[發(fā)明專利]乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物及其合成方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202011254200.1
• 申請(qǐng)日: 2020-11-11
• 公開（公告）號(hào): CN112175030B
• 公開（公告）日: 2021-11-23
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 陳美航;張迅;魯?shù)劳?/a>;羅海榮;秦旭峰;譙登賢;盧永飛
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 銅仁學(xué)院
• 主分類號(hào): C07H19/056
• 分類號(hào): C07H19/056;C07H1/00;A01N43/653;A01P3/00
• 代理公司: 北京輕創(chuàng)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11212
• 代理人: 劉宇波

本發(fā)明公開了一種乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物及其合成方法和應(yīng)用，屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，該乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物的結(jié)構(gòu)通式為：式中，R為其所在環(huán)上任意位置的取代基。本發(fā)明實(shí)施例提供的乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物，其合成方法簡(jiǎn)單，是一種高效、環(huán)境友好的殺菌劑，可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)殺菌，尤其對(duì)馬鈴薯晚疫病原菌的活性具有較好的抑制效果，可用于預(yù)防和減少馬鈴薯晚疫病的發(fā)生。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體是一種乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物及其合成方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

馬鈴薯晚疫病是一種由致病疫霉引起的毀滅性病害，具有發(fā)生范圍廣、流行速度快、危害嚴(yán)重的特點(diǎn)，一般年份可減產(chǎn)10％～20％，危害嚴(yán)重的年份可達(dá)50％～70％，甚至絕收。目前，由于品種抗病性的退化，農(nóng)業(yè)管理的不完善，使得馬鈴薯晚疫病的防治主要依賴于化學(xué)防治。用于防治馬鈴薯晚疫病的藥劑主要有氫氧化銅、代森錳鋅、毒菌錫、異菌脲、百菌清、氟吡菌胺、氰霜唑等保護(hù)性藥劑；霜霉威、甲霜靈、霜脲氰、烯酰嗎啉等治療性藥劑和苦參堿、丁子香酚等生物源殺菌劑。然而在使用這些化學(xué)藥劑防治馬鈴薯晚疫病的同時(shí)帶來了諸如：長(zhǎng)期使用傳統(tǒng)化學(xué)農(nóng)藥使病原物逐漸產(chǎn)生抗性，農(nóng)藥的使用量不斷增加，使生態(tài)環(huán)境問題更加嚴(yán)重的問題；以及大多數(shù)傳統(tǒng)化學(xué)殺菌劑在殺滅病原菌的同時(shí)也使有益的微生物及昆蟲和害蟲的天敵受到毒害的問題。

因此，創(chuàng)制新型、高效、環(huán)境友好的殺菌劑是當(dāng)前農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中迫切需要解決的現(xiàn)實(shí)課題。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明實(shí)施例的目的在于提供一種乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物，以解決上述背景技術(shù)中提出的問題。

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明實(shí)施例提供如下技術(shù)方案：

一種乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物，其結(jié)構(gòu)通式為式I：

式中，R為其所在環(huán)上任意位置的取代基。

優(yōu)選的，式中，R為H、2-CH₃、3-CH₃、4-CH₃、2-OCH₃、3-OCH₃、4-OCH₃、2,3-(CH₃)₂、2,4-(CH₃)₂、2,5-(CH₃)₂、2,6-(CH₃)_2、2,3-(OCH₃)₂、2,4-(OCH₃)₂、2,5-(OCH₃)₂、2,6-(OCH₃)₂、2-F、3-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2-Br、3-Br、4-BrPh、2-NO₂、3-NO₂、4-NO₂、2-CF₃、3-CF₃、4-CF₃中的至少一種。

本發(fā)明實(shí)施例的另一目的在于提供一種上述的乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物的合成方法，其包括以下步驟：

將2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-α-D-溴代葡萄糖與原料A進(jìn)行反應(yīng)，得到中間體(2-氨基-5-(硫代-1,3,4-三唑基)-2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖)；

將中間體(2-氨基-5-(硫代-1,3,4-三唑基)-2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖)與原料B進(jìn)行反應(yīng)，得到所述乙酰葡萄糖三唑苯甲酰胺類化合物；

其中，原料A的結(jié)構(gòu)式分別為式A，原料B的結(jié)構(gòu)式分別為式B：