[發明專利]一種二芐基硫醚的合成方法

有效

• 申請號: 202011220182.5
• 申請日: 2020-11-04
• 公開（公告）號: CN112321469B
• 公開（公告）日: 2022-07-12
• 發明（設計）人: 曾慶樂;唐琴琴
• 申請（專利權）人: 成都理工大學
• 主分類號: C07C319/14
• 分類號: C07C319/14;C07C319/28;C07C321/20;C07C323/07;C07C323/16
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

有機硫化合物作為重要的有機中間體以及合成試劑，它還具有抗腫瘤、抗炎、抗病菌、抗氧化作用、防衰老、防治心血管疾病等獨特的藥理作用。本專利開發了一種無金屬催化的二芐基硫醚合成方法，在乙腈溶液中，芐基三氟甲烷磺酸季銨鹽與九水硫化鈉，通過碳氮鍵的斷裂，碳硫鍵的生成，以良好至優秀的收率在廣泛的底物范圍內合成二芐基硫醚。該方法具有反應條件溫和，操作簡單，無金屬，產率高，底物適用性廣等優點。

技術領域

該專利涉及有機合成、藥物合成、有機化工的研究領域，具體的方法就是芐基三氟甲烷磺酸季銨鹽與九水硫化鈉在乙腈的作用下一步合成二芐基硫醚。

背景技術

硫醚已被用于構建天然產物、生物活性物質和高價值材料的主要骨架，如電子材料和香水的聚合物(-Procter,D.J.J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1 2001,335–354；(b)Procter,D.J.J.Chem. Soc.,Perkin Trans.1 2000,835–871；(c)Block,E.Angew.Chem.,Int.Ed.1992,31,1135–1178.)。硫醚(8.8％)是含硫藥物的第三大典型成分，也是含硫藥物中最常見的支架材料，代表性藥物包括cimetidine,thiethyl,perazine,pergolide等(Ilardi E.A.；Vitaku,E.；Njardarson,J.T. Data-mining for sulfur and fluorine:and evaluation of pharmaceuticals to reveal opportunities for drug design anddiscovery,J.Med.Chem.,2014,57,2832-2842.)。傳統的C-S鍵形成方法通常發生在極性溶劑中，如HMPA，以及在高溫下Lindley,J.Copper assisted nucleophilic substitutionof arylhalogen.Tetrahedron,1984,40,1433-1456.在1978年，Migita和他的同事首先報告了一個 Pd(0)催化的芳基碘/溴化物與硫醇的交叉偶聯反應，以給出相應的硫醚，在這項開創性的工作中，硫酚和硫醇都順利地轉移到硫醚上(Kosugi,M.；Shimizu,T.；Migita,T.Reactions of arylhalides with thiolate anions in the presence of catalyticamounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium preparation of arylsulfides.Chem.Lett.,1978,13-14)。但是，這些轉變，通常涉及硫醇的使用或硫化氫的排放與令人不快的氣味，這導致在實驗室環境中處理困難，并且各種合成硫醚的方法都離不開金屬的催化。因此，為避免使用金屬催化劑，并構建一種簡單的二芐基硫醚的合成方法，我們開發了芐基三氟甲烷磺酸季銨鹽與九水硫化鈉一步合成二芐基硫醚的合成方法，即在乙腈中芐基三氟甲烷磺酸季銨鹽與九水硫化鈉合成二芐基硫醚。

盡我們所知，未見與本申請相同的文獻報道。

發明內容

本發明提供一種二芐基硫醚的合成方法。

本發明公開的二芐基硫醚的合成方法均一步完成，即在乙腈溶液中，不同的芐基季銨鹽和九水硫化鈉一步合成二芐基硫醚，反應通式如下。其中，芐基季銨鹽可以為芳芐基季銨鹽，雜芳芐基季銨鹽。

結合下面的實施例，更詳細地闡述本發明，但并不認為它們是對本發明范圍的限制。

具體實施方式

實施例一