[發明專利]一種三聚茚基共軛8-芐氧基喹啉衍生物的制備方法及應用

有效

• 申請號: 202011044905.0
• 申請日: 2020-09-28
• 公開（公告）號: CN113185458B
• 公開（公告）日: 2022-12-23
• 發明（設計）人: 徐海軍;趙越;李鵬飛;王怡;付博
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07D215/26
• 分類號: C07D215/26;C09K11/06;G01N21/64
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本發明公開了一種三聚茚基共軛8?芐氧基喹啉衍生物，其化學結構式如式(I)所示。本發明的三聚茚基共軛8?芐氧基喹啉衍生物在二氯甲烷、甲苯、四氫呋喃和甲醇中顯示明顯的熒光溶劑效應，并在水與N，N?二甲基甲酰胺混合溶液中對四丁基氟化銨有高的靈敏性，檢測極限可低至4μM。三聚茚基共軛8?芐氧基喹啉衍生物在結合四丁基氟化銨前后熒光強度變化明顯，可作為一種淬滅型熒光探針，在化學反應、環境監測、生態保護等方面具有潛在應用價值。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，涉及一種三聚茚基共軛8-芐氧基喹啉衍生物的制備方法。

背景技術

喹啉(quinoline)衍生物，特別是以8-氨基喹啉和8-羥基喹啉為母體的衍生物，是一類非常重要的芳香雜環化合物，被廣泛應用于熒光探針領域。喹啉本身具有一個大的π共軛體系，可以很容易發生π軌道到π*軌道的電子躍遷，產生熒光。此外，喹啉基衍生物不僅具有強熒光性，而且其雜環上的氮原子也參與了配位反應，喹啉基衍生物同時具有識別和產生熒光的功能，因而在熒光材料、非線性光學材料、抗腫瘤光敏劑與生物化學等領域均具有潛在的應用。三聚茚 (truxene)是一個三重對稱性平面剛性的稠環芳烴，具有較大的剛性共軛結構和較高的光、熱穩定性，是一類結構易于修飾的有機光電化合物。通過在三聚茚的5-位、10-位和15-位引入烷基鏈，可以有效改善三聚茚衍生物的溶解性能；另外，三聚茚的2-位、7和12-位的化學反應活性高，易于進行功能化設計和修飾，是制備光電功能染料分子的理想化合物之一。

識別和感知生物學上重要的陰離子已經成為一個相當重要的研究領域。在各種陰離子中，氟離子是最重要的陰離子之一，具有低毒，在骨生長中起著重要的作用。F^-的一些顯色和氟化化學傳感器已經存在被設計和表征的報道，它們大多是基于氫鍵或路易斯酸的配位，但在水溶液中很難檢測，因此開發能適用于環境和生物科學領域中水溶液或混合溶液中的小分子熒光探針具有重要的研究意義。

發明內容

發明目的：針對現有技術中存在的不足，本發明的目的是提供一種三聚茚基共軛8-芐氧基喹啉衍生物制備方法及應用。

技術方案：為了實現上述發明目的，本發明采用的技術方案為：

本發明涉及的一種三聚茚基共軛8-芐氧基喹啉衍生物的結構如下：

本發明涉及的一種三聚茚基共軛8-芐氧基喹啉衍生物的合成路線為：

本發明涉及的一種三聚茚基共軛8-芐氧基喹啉衍生物的制備過程包括以下步驟：

步驟1：在氬氣保護條件下，將8-芐氧基-2-氯甲基喹啉和三苯基磷溶解于干燥的乙腈和甲苯的混合溶液中，80℃下攪拌反應12～16小時，停止反應，經減壓蒸餾除去有機溶劑，用甲苯沖洗，然后經硅膠柱層析分離提純得到8-芐氧基-2- 三苯基磷氯甲基喹啉衍生物(II)；

步驟2：在氬氣保護下，將8-芐氧基-2-三苯基磷氯甲基喹啉衍生物(II) 溶解于干燥的四氫呋喃中，0℃下逐滴滴加濃度為1.6M的正丁基鋰，攪拌反應 30～40分鐘后，將溶于干燥四氫呋喃的2-甲?；圮嶂鸬蔚渭又练磻恐?，室溫攪拌反應20～26小時。經減壓蒸餾除去四氫呋喃，殘余物經硅膠柱層析分離提純得到8-羥基喹啉基三聚茚配合物(I)。

上述反應步驟1中，8-芐氧基-2-氯甲基喹啉與三苯基磷的物質的量之比為1∶ 1。

上述反應步驟2中，8-芐氧基-2-三苯基磷氯甲基喹啉衍生物(II)與2-甲?；圮岬奈镔|的量之比為1∶1.0～1.2；

上述反應步驟2中，8-芐氧基-2-三苯基磷氯甲基喹啉衍生物(II)與正丁基鋰物質的量之比為1∶4。

本發明的有益效果：