[發明專利]一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 202010925973.1
• 申請日: 2020-09-07
• 公開（公告）號: CN111925324B
• 公開（公告）日: 2022-07-29
• 發明（設計）人: 熊彪;楊圣菊;劉園
• 申請（專利權）人: 南通大學;南通大學附屬醫院
• 主分類號: C07D215/14
• 分類號: C07D215/14;C07D409/04;C07D405/04;C07D215/20;B01J23/72
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1.一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，包括以下合成步驟：

在反應器中，加入化合物1，納米銅催化劑，堿和溶劑，室溫空氣氛圍下攪拌10～15分鐘；然后，加入化合物2，升溫到50℃下攪拌反應0.5～3小時，反應結束后冷卻至室溫，稀釋反應液，萃取，干燥，過濾，減壓蒸餾得粗產物，經柱層析提純得到3-酰基喹啉類化合物；其反應方程式如下：

所述化合物1為具有式(1)結構的化合物：鄰氨基苯甲醇；所述化合物2為具有式(2)結構的化合物：α，β-不飽和酮；

其中，R₁為甲基、甲氧基、鹵素取代基或氫；R₂、R₃為相同或者不相同的多取代苯基、苯基、呋喃或噻吩；

所述納米銅催化劑為氮、硅摻雜的碳材料負載銅納米顆粒；其合成方法包括以下步驟：

將200mg,1.0mmol的Cu(OAc)₂·H₂O和396mg,2.0mmol的1，10-鄰菲羅啉加入裝有50毫升乙醇的圓底燒瓶中，Cu:1，10-鄰菲羅啉＝1:2摩爾比，升溫至80℃保持1個小時；隨后將1.0毫升四乙氧基硅烷加入到圓底燒瓶中，取25％的3.0毫升氨水與20毫升乙醇混合，用恒壓滴液漏斗逐滴加入到圓底燒瓶中，繼續攪拌2個小時；將1克炭黑，Vulcan XC-72R，加入到圓底燒瓶中，100℃保持5個小時；隨后冷卻至室溫，用旋轉蒸發儀除去溶劑，得到黑色固體，將其放置在真空干燥箱中60℃過夜；取出，將黑色固體研磨成粉末后，置于管式爐中，氬氣保護下800℃，每分鐘升溫10℃，煅燒兩個小時，冷卻至室溫，用5摩爾/升的36毫升鹽酸浸泡12個小時，過濾，用去離子水洗滌至中性，真空干燥箱60℃過夜干燥。

2.根據權利要求1所述的一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，所述化合物1與化合物2的摩爾比為1：1。

3.根據權利要求1所述的一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，所述化合物1與納米銅催化劑的配比為1mmol：30mg。

4.根據權利要求1所述的一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，所述溶劑與化合物1的配比為1.5mL：1mmol；所述溶劑為二甲基亞砜或N,N-二甲基甲酰胺中的一種或兩種的混合。

5.根據權利要求1所述的一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，所述堿與化合物1的摩爾比為(0.5～3)：1；所述堿為叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鉀和氫氧化銫中的一種或兩種以上的混合。

6.根據權利要求1所述的一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，所述柱層析提純所用的洗脫液為石油醚：乙酸乙酯的體積比為(0.5～50)：1的混合溶劑。

7.根據權利要求1所述的一種3-酰基喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，所述反應器為schlenk管或圓底燒瓶。