[發明專利]一種高靈敏的亞硝酸鹽比色熒光探針、制備方法與應用

有效

• 申請號: 202010922896.4
• 申請日: 2020-09-04
• 公開（公告）號: CN111995573B
• 公開（公告）日: 2022-10-11
• 發明（設計）人: 徐晶;徐征和;朱寶存;時延鋒;徐立榮;楊金梁;邊振;武瑋
• 申請（專利權）人: 濟南大學
• 主分類號: C07D215/38
• 分類號: C07D215/38;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟南佰智蔚然知識產權代理事務所(普通合伙) 37285
• 代理人: 趙允洲

本發明涉及一種高靈敏亞硝酸鹽熒光探針、制備方法與應用，具體地，本發明的探針為一類喹啉類化合物，可作為亞硝酸鹽熒光探針，用于檢測亞硝酸鹽的存在或測量亞硝酸鹽的含量。這類探針可實現如下技術效果中的至少一個：水溶性好，尤其適合水環境中亞硝酸鹽的檢測或測量；可以實現對亞硝酸鹽的高靈敏分析；高選擇性識別亞硝酸鹽；具有較強抗干擾能力；合成簡單；性質穩定。

技術領域

本發明屬于熒光探針領域，具體涉及一種喹啉類化合物的熒光探針及其在測量或檢測亞硝酸鹽中的應用；本發明還提供了制備所述熒光探針的方法。

背景技術

亞硝酸鹽(NO₂^-)是一種無機鹽，在有機合成、醫藥、農藥和許多其他工業產品的生產中起著重要作用。亞硝酸鹽通常被用作肥料的生產及食品的添加劑(如發色劑、增香劑及防腐劑等)等，并且在信號傳導、血流調節和低氧一氧化氮穩態中發揮著關鍵的生理作用。

然而，環境中(河流、湖泊及地下水)中亞硝酸鹽濃度的增加對人們的身體健康和生態環境構成日益嚴重的威脅。人們從飲用水和食物中過量攝入亞硝酸鹽會導致許多疾病，包括宮內生長受限、自然流產、嬰兒高鐵血紅蛋白血癥和中樞神經系統先天缺陷等。此外，亞硝酸鹽可與消化道內的胺和酰胺相互作用，產生高度致癌的亞硝胺化合物。因此，我們急需發展一種合成簡單、水溶性好、能夠高選擇性、高靈敏檢測亞硝酸鹽的高效方法。

當前，常見的亞硝酸鹽的檢測方法主要有比色法、滴定法、色譜法、電化學檢測法和熒光探針法等。在眾多亞硝酸鹽檢測方法中，熒光探針法因具有操作簡單，響應快速，靈敏度和選擇性高，能夠實現原位檢測和實時監測等優點而成為眾多研究者關注的焦點。但是目前報道的熒光探針仍存在一些問題，包括水溶性差、靈敏度低、選擇性差以及合成復雜等。總之，發展合成簡單、水溶性好、高靈敏度、高選擇性的亞硝酸鹽比色熒光探針是本領域技術人員亟待解決的課題。

發明內容

有鑒于此，本發明的目的是在于提供一類快速超靈敏高選擇性亞硝酸鹽熒光探針，以及它們的制備方法和用途，具有水溶性好、靈敏度高、高選擇性、抗干擾能力強以及合成簡單的特點，尤其適合對水環境中的亞硝酸鹽進行有效測量或檢測。

具體而言，本發明提供了一種化合物，具有式(Ⅰ)所示的結構：

式(I)中，R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈和R₉為氫原子，直鏈或支鏈烷基，直鏈或支鏈烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈和R₉可以相同或不同。

在本發明的一些具體實施方案中，本發明的化合物是R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈和R₉均為氫原子的式(Ⅱ)化合物，其結構式如下：

本發明還提供了式(Ⅰ)化合物的制備方法，包括如下步驟：使式(III)化合物與式(Ⅳ)化合物反應制備得式(I)化合物，其反應式如下：