[發明專利]一種靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針及其制備方法和應用有效
| 申請號： | 202010785715.8 | 申請日： | 2020-08-06 |
| 公開（公告）號： | CN111995619B | 公開（公告）日： | 2022-02-25 |
| 發明（設計）人： | 梁寶霞;王邦 | 申請（專利權）人： | 廣州醫科大學附屬第二醫院 |
| 主分類號： | C07D405/10 | 分類號： | C07D405/10;C09K11/06;G01N21/64;A61P35/00 |
| 代理公司： | 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102 | 代理人： | 孫鳳俠 |
| 地址： | 510260 廣東*** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 靶向 線粒體 硫氧還蛋白 還原酶 熒光 探針 及其 制備 方法 應用 | ||
1.一種靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針，其特征在于，其結構如式(Ⅰ)所示或其藥學上可接受的鹽：
所述硫氧還蛋白還原酶熒光探針的制備方法包括以下步驟：
S1.乙酰丙酮和5-甲基-2-呋喃甲醛，在氧化硼的保護下，加熱至70～120℃反應；再加入硼酸三丁酯混勻反應，然后滴加正丁胺，滴加完畢升溫至80～120℃；反應結束后分離，得到中間體A1；
S2.將中間體A1和4-吡啶基苯甲醛溶于溶劑，在氧化硼的保護下，加熱至70～120℃反應；再加入硼酸三丁酯混勻反應，然后滴加正丁胺，滴加完畢升溫至80～120℃；待反應結束后分離，得到中間體A2；
S3.將中間體A2和碘甲烷混溶于溶劑后加熱至80～120℃反應；待反應結束后分離，得到目標化合物。
2.根據權利要求1所述靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針，其特征在于，所述中間體A1和中間體A2的結構如下所示：
3.根據權利要求1所述靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針，其特征在于，步驟S1中，反應結束后的分離過程為：反應液降溫至室溫，加入HCl調pH至3，然后乙酸乙酯萃取，分離并干燥有機層，然后去除溶劑，所得固體經柱層析純化，得中間體A1；
步驟S2中，反應結束后的分離過程為：反應液降溫至室溫，加入HCl調pH至3，然后乙酸乙酯萃取，分離并干燥有機層，然后去除溶劑，所得固體經柱層析純化，得中間體A2；
步驟S3中，反應結束后的分離過程為：反應液冷卻到室溫，過濾，所得固體用正己烷洗滌，然后溶于丙酮，滴加飽和的NaPF6溶液，攪拌后過濾，得目標化合物。
4.根據權利要求1所述靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針，其特征在于，步驟S1和S2的反應在乙酸乙酯中進行；步驟S3的反應在四氫呋喃中進行。
5.根據權利要求1所述靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針，其特征在于，步驟S1中，乙酰丙酮和5-甲基-2-呋喃甲醛的反應摩爾比為5～8：1～1.2；
步驟S2中，中間體A1和4-吡啶基苯甲醛的反應摩爾比為1：1～1.5；
步驟S3中，中間體A2和碘甲烷的反應摩爾比為1～2.5：1.5～3.2。
6.權利要求1至5任一所述靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針在制備硫氧還蛋白還原酶的定性和定量檢測試劑中的應用。
7.權利要求1至5任一所述靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針制備成為硫氧還蛋白還原酶抑制劑藥物的應用。
8.權利要求1至5任一所述靶向線粒體的硫氧還蛋白還原酶熒光探針制備成為抗腫瘤藥物的應用。
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