[發明專利]一種雙邊并二噻吩稠和萘酰亞胺的溴化方法及溴化產物

在審

• 申請號: 202010655670.2
• 申請日: 2020-07-09
• 公開（公告）號: CN113912634A
• 公開（公告）日: 2022-01-11
• 發明（設計）人: 張磊;王宇星;溫靜靜;劉斌斌
• 申請（專利權）人: 北京化工大學
• 主分類號: C07F7/08
• 分類號: C07F7/08;C07D495/22
• 代理公司: 北京正理專利代理有限公司 11257
• 代理人: 趙曉丹

本發明公開了一種雙邊并二噻吩稠和萘酰亞胺的溴化方法及溴化產物。所述溴化產物的結構式如式1或式2所示：本發明的溴化策略首次以雙邊并二噻吩稠和的萘酰亞胺分子為原料，通過溴化反應得到二溴取代或四溴取代的雙邊并二噻吩稠和的萘酰亞胺分子，在雙邊并二噻吩稠和萘酰亞胺隨后的衍生中起到關鍵作用。

技術領域

本發明涉及有機光電材料技術領域。更具體地，涉及一種雙邊并二噻吩稠和萘酰亞胺的溴化方法及溴化產物。

背景技術

近年來，有機半導體材料因其可大面積打印制備有機柔性器件而受到人們的廣泛關注。其中傳輸空穴的p型材料發展迅速，而傳輸電子的n型材料由于在空氣中不穩定，合成相對困難，發展較為緩慢。

萘酰亞胺因具有平面剛性結構，電子親和能高和穩定性強等優點，而廣泛應用于有機半導體材料中。其中，噻吩并萘酰亞胺是一類非常重要的n型半導體材料，噻吩的引入可以增加化合物的共振能，拓寬其吸收光譜；噻吩上的活性位點，可以進一步功能化。

鑒于此，本課題組合成了一種雙邊并二噻吩稠和的萘酰亞胺分子(中國專利申請202010041823.4)，該分子應用于有機場效應晶體管中表現出優良的n型半導體特性，并表現出較高的遷移率和開關比。該類雙邊并二噻吩稠和的萘酰亞胺分子中的典型化合物1-1、1-2、2-1、2-2結構式如下所示。

在隨后對該類雙邊并二噻吩稠和的萘酰亞胺分子衍生的工作中，本課題組對其進行了溴化，結果發現該類分子橫軸的剩余反應位點均有足夠的溴化活性。該發現有望在上述分子隨后的衍生中起到關鍵作用。鑒于此，特提出本發明。

發明內容

本發明的一個目的在于提供一種雙邊并二噻吩稠和萘酰亞胺的溴化產物。

本發明的另一個目的在于提供一種雙邊并二噻吩稠和萘酰亞胺的溴化方法。

為達到上述目的，本發明采用下述技術方案：

第一方面，本發明提供一種雙邊并二噻吩稠和萘酰亞胺的溴化產物，其結構式如式1或式2所示：

其中，R₁選自：氫原子、溴原子或硅烷類保護基；

R選自：C2-60烷基、含取代基的C2-60烷基、C1-60烷氧基、含取代基的C1-60烷氧基、芳香基、含取代基的芳香基、烷基芳香基、含取代基的烷基芳香基、烷基雜環基和含取代基的烷基雜環基中的任意一種；

所述含取代基的C2-60烷基中的取代基選自：羥基、巰基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亞磺基、硝基、氨基、亞氨基、羧基和肼基中的至少一種；

所述含取代基的C1-60烷氧基、含取代基的芳香基、含取代基的烷基芳香基和含取代基的烷基雜環基中的取代基選自：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、羥基、巰基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亞磺基、硝基、氨基、亞氨基、羧基和肼基中的至少一種。

優選的，硅烷類保護基包括但不限于：三異丙基硅基(TIPS)、三甲基硅基(TMS)、三乙基硅基(TES)、叔丁基二甲基硅基(TBDMS)、叔丁基二苯基硅基(TBDPS)等。

優選的，所述烷氧基選自：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基中的任一種。

優選的，所述芳香基選自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、聯苯基和芴基中的至少一種。