[發明專利]一種馬來海松酸基偶氮苯單體及其制備方法

有效

• 申請號: 202010489324.1
• 申請日: 2020-06-02
• 公開（公告）號: CN111606967B
• 公開（公告）日: 2023-03-14
• 發明（設計）人: 張海波;李婉冰;許嘉琍;商士斌;王丹;沈明貴;宋湛謙
• 申請（專利權）人: 中國林業科學研究院林產化學工業研究所
• 主分類號: C07J73/00
• 分類號: C07J73/00;C08F22/22
• 代理公司: 南京燦爛知識產權代理有限公司 32356
• 代理人: 朱妃

本發明公開了一種馬來海松酸基偶氮苯單體及其制備方法，馬來海松酸基偶氮苯單體的結構式為：本發明的馬來海松酸基偶氮苯單體，具有快速光響應性，在松香基光響應單體以及高分子等領域具有廣闊的應用前景。

技術領域

本發明涉及一種馬來海松酸基偶氮苯單體及其制備方法，屬于光響應高分子單體合成領域。

背景技術

光響應高分子能夠通過非接觸控制實現材料的光致收縮、彎曲和形狀記憶等特性，將光能轉化為機械能，顛覆以往驅動器的概念，成為了智能高分子材料領域的前沿科學之一，在智能制造領域具有廣闊的應用前景[Bisoyi H K,Li Q.Light-driven liquidcrystalline materials:from photo-induced phase transitions and propertymodulations to applications[J].Chemical reviews,2016,116(24):15089-15166.]。其中，偶氮苯型光響應高分子具有響應快、光致形變大和形變豐富等優點，是目前最具應用前景的光致形變高分子材料[Zeng H,Wasylczyk P,Parmeggiani C,et al.Light-fueledmicroscopic walkers[J].Advanced Materials,2015,27(26):3883-3887.Lv J,Liu Y,Wei J,et al.Photocontrol of fluid slugs in liquid crystal polymermicroactuators[J].Nature,2016,537(7619):179]。但是，偶氮苯型可聚合單體種類較少，限制了偶氮苯型光響應高分子的發展。

松香結構的引入可明顯提高聚氨酯、聚丙烯酸酯以及環氧樹脂等高分子材料的硬度、耐熱性和機械性能[Zhang L,Jiang Y,Xiong Z,et al.Highly recoverable rosin-based shape memory polyurethanes[J].Journal of Materials Chemistry A,2013,1(10):3263-3267.]。因此，利用松香結構合成強剛性松香基偶氮苯基團，不僅可以增加偶氮苯基團結構類型，而且可提高光響應高分子剛性，提高材料的機械性能和光致應力。同時，可將松香產品向價值鏈高端領域的擴展，提高松香產品的附加值。

發明內容

因此，本發明要解決的技術問題在于克服現有技術的偶氮苯型可聚合單體種類較少的缺陷，從而提供了一種馬來海松酸基偶氮苯單體及其制備方法，通過簡單的合成工藝，制備得到了具有快速光響應特性的新型偶氮苯型可聚合單體。

為解決上述技術問題，本發明提供了一種馬來海松酸基偶氮苯單體，其結構式為：

同時，本發明還提供了一種馬來海松酸基偶氮苯單體的制備方法，包括如下步驟：

A、將馬來海松酸與對苯二胺反應制備2-(4-胺基苯基)-馬來海松酸酰亞胺；

B、將2-(4-胺基苯基)-馬來海松酸酰亞胺溶解在鹽酸溶液中，加入亞硝酸鈉反應，再加入苯酚反應制備馬來海松酸基偶氮苯酚；

C、將馬來海松酸基偶氮苯酚分別與環氧氯丙烷、鹵代烯烴或鹵代烷基醇反應分別制備得到馬來海松酸基偶氮苯基環氧單體、馬來海松酸基偶氮苯基烯丙基單體以及馬來海松酸基偶氮苯基二元醇單體；

D、馬來海松酸基偶氮苯基二元醇單體與丙烯酰氯、丙烯酸或丙烯酸酐反應制備馬來海松酸基偶氮苯基丙烯酸酯單體。