[發明專利]液-質聯用鑒定異戊烯基二氫茋的方法及新化合物的結構和應用

有效

• 申請號: 202010375586.5
• 申請日: 2020-04-25
• 公開（公告）號: CN111521703B
• 公開（公告）日: 2022-06-17
• 發明（設計）人: 馬超美;小松加門子;蒙昊聰;朱姝;范宇紅;葉日貴服部征雄
• 申請（專利權）人: 內蒙古大學
• 主分類號: C07D311/58
• 分類號: C07D311/58
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明公開了鑒定異戊烯基二氫茋的液相色譜?質譜方法及用該方法發現新化合物的結構和應用。根據二氫茋類化合物容易在α?α′鍵之間斷裂，在負電離模式下，含酚基團較多的片段(鄰酚除外)表現出較強的離子峰，而在正電離模式下，含酚基團較少的片段表現出較強的離子峰的特點，以及正電離模式下，異戊烯基二氫茋的中性丟失為56道爾頓的規律。本發明利用中性丟失(56道爾頓)與子離子掃描相結合的液相色譜?質譜聯用技術從被測物中發現異戊烯基二氫茋的方法及其在動植物提取物、組織和細胞及制劑中分析異戊烯基二氫茋的應用，以及新的異戊烯基二氫茋類化合物??甘草茋D(glycytilbene D)和甘草茋E(glycytilbene E)的結構及生物活性及它們在藥品、食品、化妝品、家畜飼料等方面的應用。

技術領域

本發明屬于天然藥物化學技術領域，特別涉及液-質聯用在動植物提取物及 制劑中發現異戊烯基二氫茋(dihydrostilbenes)成分的技術方法。也涉及新的 異戊烯基二氫茋成分-甘草茋D(glycytilbene D)、甘草茋E(glycytilbene E)的制 備、結構及生物活性，以及它們在藥品、(功能)食品、化妝品、家畜飼料等方 面的應用。

背景技術

茋(二苯乙烯)類化合物，如白藜蘆醇，是存在于許多藥用植物、蔬菜和水 果中的天然產物。有些植物，如甘草中含有異戊烯基二氫茋類成分，即α-α′鍵 飽和并聯有異戊烯基取代基[Biondi DM，Rocco C，Ruberto G.Dihydrostilbene derivatives fromGlycyrrhiza glabra leaves.J Nat Prod，2005，68：1099-1102； Siracusa L，Saija A，Cristani M，Cimino F，D′Arrigo M，Trombetta D，Rao F， Ruberto G.Phytocomplexesfrom liquorice(glycyrrhiza glabra L.)leaves--chemical characterization andevaluation of their antioxidant，anti-genotoxic and anti-inflammatoryactivity.Fitoterapia，2011，82：546-556.]。最近，Wang等人 [Wang L，Zhang K，Han S，Zhang L，Bai H，Bao F，Zeng Y，Wang J，Du H，Liu Y， Yang Z.Constituents isolatedfrom the leaves of Glycyrrhiza uralansis and their anti-inflammatoryactivities on LPS-induced RAW264.7 cells.Molecules，2019，24：1923.]從烏拉爾甘草葉中分離出四種新的異戊烯基二氫茋，發現這些化合物有 很強的抗炎活性。基于異戊烯基二氫茋的生物活性，有必要開發其快速的檢測 方法。本發明首先展現異戊烯基二氫茋的裂解模式，即56道爾頓的中性丟失是 異戊烯基二氫茋類的特征，α-α′鍵斷裂生成的碎片為取代基種類、數量和位置 提供信息。隨后，以甘草葉提取物為例，通過56道爾頓的中性丟失掃描和子離 子掃描，對其中的異戊烯基二氫茋進行挖掘，鑒定了10種異戊烯基二氫茋成分。對推測的新化合物，用色譜法分離純化，并用核磁共振波譜分析確證2種新的 二氫茋衍生物--甘草茋D(glycytilbene D)、甘草茋E(glycytilbene E)的結構。這 些結果表明，中性丟失掃描與子離子掃描結合的液-質聯用技術是從樣品中發現 新的異戊烯基二氫茋的可行方法。

發明內容

本發明要解決的技術問題是提供一種從動植物提取物、組織和細胞代謝物、 制劑或相關食品、藥品、化妝品、飼料等中鑒定異戊烯基二氫茋的方法(基于 液-質聯用的中性丟失掃描結合子離子掃描發現異戊烯基二氫茋成分的方法)， 及新天然產物--甘草茋D和甘草茋E的結構、制備方法及抑制α-葡萄糖苷酶活 性。

為了解決上述技術問題，本發明采用如下方案：

對純品異戊烯基二氫茋進行子離子掃描，尋找其裂解規律；