[發(fā)明專利]一種酰胺吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010301995.0
• 申請日: 2020-04-16
• 公開（公告）號: CN111574451A
• 公開（公告）日: 2020-08-25
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 于澍燕;路紅琳
• 申請（專利權(quán)）人: 北京工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D231/40
• 分類號: C07D231/40;C07F15/00
• 代理公司: 北京路浩知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11002
• 代理人: 錢云

本發(fā)明提供一種酰胺吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用，所述酰胺吡唑類化合物具有如式Ⅰ或Ⅱ所示結(jié)構(gòu)，其中，R為5?吡唑基或4?吡唑基。本發(fā)明將酰胺結(jié)構(gòu)與吡唑類配體結(jié)合，通過設(shè)計(jì)不同的配位角度、配位數(shù)等，得到一系列酰胺吡唑類化合物，具有配位形式豐富、功能多樣化、性能突出等優(yōu)點(diǎn)，可應(yīng)用于配位化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、無機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)、生物制藥等領(lǐng)域。本發(fā)明的制備方法合成步驟少，操作簡單，生產(chǎn)成本低，且產(chǎn)率均為75％以上，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)化合物領(lǐng)域，更具體地，涉及一種酰胺吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

酰胺類化合物是有機(jī)分子中重要的一類化合物，其酰胺鍵是一類功能性較強(qiáng)的化學(xué)鍵，廣泛存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥分子以及重要的工業(yè)產(chǎn)品中。酰胺結(jié)構(gòu)具有很好的穩(wěn)定性，水解反應(yīng)很難發(fā)生，因此具有穩(wěn)定性好的優(yōu)點(diǎn)。酰胺結(jié)構(gòu)還是一種很有吸引力的官能團(tuán)，因?yàn)樗袃煞N類型的氫鍵位點(diǎn)：-NH基團(tuán)作為電子受體，-C＝O基團(tuán)作為電子供體。

多功能團(tuán)配體的設(shè)計(jì)與研究是近年來研究的熱點(diǎn)，因其本身的多功能性能與應(yīng)用使得其在化學(xué)、生物、材料等領(lǐng)域具有重要意義。

現(xiàn)有技術(shù)中通常采用單齒配體，然而這類配體的配位點(diǎn)單一、配位形式簡單，所得配合物的結(jié)構(gòu)和功能單一，因此急需尋求其他可以帶來更加豐富配位點(diǎn)的多功能配體，以得到配位形式豐富、功能多樣化、性能突出的酰胺類衍生物化合物。

發(fā)明內(nèi)容

針對現(xiàn)有技術(shù)存在的問題，本發(fā)明提供一種酰胺吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。

本發(fā)明第一目的為提供一種酰胺吡唑類化合物，具有如式Ⅰ或Ⅱ所示結(jié)構(gòu)：

其中，R為5-吡唑基或4-吡唑基。

吡唑類配體是一類較為復(fù)雜的多功能配體，具有雙配位點(diǎn)，本發(fā)明將酰胺結(jié)構(gòu)與吡唑類配體結(jié)合，通過設(shè)計(jì)不同的配位角度、配位數(shù)等，得到一系列酰胺吡唑類化合物，具有配位形式豐富、功能多樣化、性能突出等優(yōu)點(diǎn)。

進(jìn)一步地，所述酰胺吡唑類化合物具有如式Ⅰ-1或Ⅰ-2所示結(jié)構(gòu)：

進(jìn)一步地，所述酰胺吡唑類化合物具有如式Ⅱ-1或Ⅱ-2所示結(jié)構(gòu)：

本發(fā)明第二目的為提供上述酰胺吡唑類化合物的制備方法，其中化合物Ⅰ的制備方法包括以對苯二甲酰氯與氨基吡唑?yàn)樵希诘獨(dú)獗Ｗo(hù)下進(jìn)行回流反應(yīng)。

具體地，所述氨基吡唑?yàn)?-氨基吡唑時(shí)，所得化合物為式Ⅰ-1所示；所述氨基吡唑?yàn)?-氨基吡唑時(shí)，所得化合物為式Ⅰ-2所示。

進(jìn)一步地，所述對苯二甲酰氯與所述氨基吡唑的摩爾比為1:2～3。

進(jìn)一步地，所述回流反應(yīng)使用的溶劑為乙腈。

進(jìn)一步地，所述回流反應(yīng)結(jié)束后，抽濾，濾餅溶于甲醇中，向其中加入過量的三乙胺，室溫?cái)嚢?-5小時(shí)，析出固體，過濾洗滌干燥。

進(jìn)一步地，所述對苯二甲酰氯可由對苯二甲酸與無水氯化亞砜反應(yīng)制得。

化合物Ⅱ的制備方法包括以均苯三甲酰氯與氨基吡唑?yàn)樵希诘獨(dú)獗Ｗo(hù)下進(jìn)行回流反應(yīng)。

具體地，所述氨基吡唑?yàn)?-氨基吡唑時(shí)，所得化合物為式Ⅱ-1所示；所述氨基吡唑?yàn)?-氨基吡唑時(shí)，所得化合物為式Ⅱ-2所示。

進(jìn)一步地，所述均苯三甲酰氯與所述氨基吡唑的摩爾比為1:3～4。

進(jìn)一步地，所述回流反應(yīng)使用的溶劑為乙腈。