[發(fā)明專利]一種香豆素-苯并吡喃鎓鹽衍生物及其合成方法和應(yīng)用

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202010140972.6
• 申請(qǐng)日: 2020-03-03
• 公開（公告）號(hào): CN111253356A
• 公開（公告）日: 2020-06-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 陰彩霞;張偉杰;霍方俊
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 山西大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D311/16
• 分類號(hào): C07D311/16;C09K11/06;G01N21/31;G01N21/64
• 代理公司: 山西五維專利事務(wù)所(有限公司) 14105
• 代理人: 張福增

1.一種香豆素-苯并吡喃鎓鹽衍生物CM-BP，其特征在于，結(jié)構(gòu)式為：

2.如權(quán)利要求1所述的一種香豆素-苯并吡喃鎓鹽衍生物CM-BP的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)按摩爾比1：1-1.5將4-醛基-7二乙氨基香豆素和氰乙酸溶解在無(wú)水乙醇中，加入少量哌啶做催化劑，將混合物在85℃加熱反應(yīng)3-4小時(shí)；反應(yīng)完成后將溶劑減壓旋干，所得橙色固體用體積比1:15的甲醇與二氯甲烷作洗脫劑經(jīng)硅膠柱色譜分離得橙色固體粉末，即為(E)-2-氰基-3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-鉻-3-基)丙烯酸；

(2)按摩爾比1：1-1.5將4-二乙氨基水楊醛和4-哌嗪基苯乙酮溶解在濃硫酸中，混合物在90℃攪拌回流6-8小時(shí)，冷卻至室溫后將反應(yīng)液倒入冰水中，繼續(xù)攪拌，所得沉淀過濾、洗滌、真空干燥得到黑色固體，即為7-(二乙氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)高氯酸鉻；

(3)將(E)-2-氰基-3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-鉻-3-基)丙烯酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，1-羥基苯并三唑混合溶解于無(wú)水N，N-二甲基甲酰胺中，混合物在0℃惰性氣體保護(hù)下反應(yīng)0.5-1小時(shí)，然后向反應(yīng)體系中分別加入7-(二乙氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)高氯酸鉻和三乙胺，混合物在室溫下反應(yīng)24-30小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束后將混合物倒入冰水中，所得沉淀經(jīng)過濾，洗滌、真空干燥得粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物用體積比15:1的二氯甲烷和甲醇作洗脫劑經(jīng)硅膠柱色譜分離，得得到紫色粉末狀目標(biāo)產(chǎn)物(E)-2-(4-(4-(2-氰基-3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-鉻-3-基)丙烯酰基)哌嗪-1-基)苯基)-7-(二乙氨基)高氯酸鉻；其中E)-2-氰基-3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-鉻-3-基)丙烯酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，1-羥基苯并三唑，7-(二乙氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)高氯酸鉻和三乙胺的摩爾比為1：3-5：3-5：0.8-1：3-5。

3.如權(quán)利要求2所述的CM-BP的合成方法，其特征在于，所述步驟(1)中的4-醛基-7二乙氨基香豆素和氰乙酸的摩爾比為1：1.5。

4.如權(quán)利要求2所述的CM-BP的合成方法，其特征在于，所述步驟(2)中的4-二乙氨基水楊醛和4-哌嗪基苯乙酮的摩爾比1：1。

5.如權(quán)利要求2所述的CM-BP的合成方法，其特征在于，所述步驟(3)中的E)-2-氰基-3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-鉻-3-基)丙烯酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，1-羥基苯并三唑，7-(二乙氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)高氯酸鉻和三乙胺的摩爾比為1：4：4：0.8：4。

6.如權(quán)利要求1所述的CM-BP作為熒光探針用于谷胱甘肽和/或二氧化硫的檢測(cè)。