[發明專利]（E）1-氰基-1-取代-2-（9-烷基-咔唑-3-）基-乙烯及其制備方法

有效

• 申請號: 202010121227.7
• 申請日: 2020-02-26
• 公開（公告）號: CN111233744B
• 公開（公告）日: 2021-09-17
• 發明（設計）人: 尹大偉;李潔;劉玉婷;孫嘉希
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;A61K31/403;A61P31/04
• 代理公司: 西安西達專利代理有限責任公司 61202
• 代理人: 劉華

本發明公開了一種制備（E）1?氰基?1?取代?2?（9?烷基?咔唑?3?）基?乙烯的方法。于干燥的三口燒瓶中加入A mol的氯化膽堿，B mol的尿素，80℃攪拌得低共熔溶劑，然后加入Cmol 3?甲酰基?9?烷基咔唑、Dmol活性亞甲基化合物，于80℃進行反應，TLC監測直至反應完全。反應結束后，將反應混合物倒入水中，析出固體，抽濾，水洗，得產物。濾液經回收可重新獲得低共熔溶劑。本發明操作簡單，產率高，產品純度高，反應時間短，后處理簡單，且低共熔溶劑可回收循環使用，綠色環保，成本低廉，對該類化合物的合成和發展具有重要的意義。

技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及(E)1-氰基-1-取代-2-(9-烷基-咔唑-3-)基-乙烯的制備方法。

背景技術

咔唑是重要的精細化工中間體，廣泛應用于醫藥、顏料、染料以及高分子材料等領域。其衍生物應用的不斷開發，使咔唑需求量呈逐年上升的發展趨勢。因此，對咔唑衍生物的不斷擴充具有十分廣泛的發展前景。

Knoevenagel反應是羰基化合物與活性亞甲基化合物的脫水縮合反應，用于碳碳雙鍵的形成，能夠直接合成大量有用的化合物，在工業、農業、藥業、生物科學等諸多領域有著廣泛的應用。Knoevenagel反應一般是用Lewis酸或堿為催化劑，在液相中，特別是在有機溶劑中通過加熱來進行，亦可采用氨、胺及其鹽等作催化劑，在均相或異相中反應。這些方法具有反應時間長、副產物多、需要有機溶劑等缺點，不符合現代綠色合成理念。

綠色化學又稱環境無害化學，主要是用化學的方法和技術去減少或消除那些對人類健康、社區安全、生態環境有害的原料、試劑、產物、副產物等的使用和產生。綠色化學摒棄了先污染后治理的舊觀念，一切從源頭抓起，其核心是“杜絕污染源”，核心概念是“原子經濟性”，基本內涵可體現于“5R”原則(Reduciton、 Reuse、Recycling、Regeneration、Rejection；即減量、重復使用、回收、再生、拒用)。綠色化學已成為各國政府、科技和企業界關注的熱點，是當今化學科學研究的前沿，它吸收了當代化學、物理、生物、材料、信息等科學的最高理論和技術，是具有明確的社會需要和科學目標的新興交叉學科。從科學的觀點來看，它要求化學家從一個嶄新的角度去審視傳統的化學研究和化工過程，是化學學科基礎內容的實踐；從環境觀點看，它是從源頭上消除污染；從經濟觀點看，它合理利用資源和能源、降低生產成本。綠色化學的核心內容是“原子經濟性反應”和“高選擇性、高效反應”。綠色有機合成是指用生態環境所能接受的反應條件包括反應介質、催化劑和反應試劑等來實現高效的有機合成，并要求反應方法在具有經濟合理性。

本發明開發出一種操作簡單，產率高，綠色環保、成本低廉的制備(E)1-氰基-1-取代-2-(9-烷基-咔唑-3-)基-乙烯的方法具有一定意義。

發明內容

本發明的目的在于提供一種(E)1-氰基-1-取代-2-(9-烷基-咔唑-3-)基-乙烯的制備方法，該方法具有不使用有機溶劑、操作簡單、產率高、產品純度高、反應時間短、低共熔溶劑可回收循環使用，綠色環保、成本低廉的優點。

為達到上述目的，本發明采用的技術方案為：

(E)1-氰基-1-取代-2-(9-烷基-咔唑-3-)基-乙烯的結構通式為：