[發明專利]芳基胺衍生物、包含其的空穴輸送材料及使用了其的有機EL元件

在審

• 申請號: 202010080537.9
• 申請日: 2020-02-05
• 公開（公告）號: CN111518064A
• 公開（公告）日: 2020-08-11
• 發明（設計）人: 笹部久宏;城戶淳二;鐮田嵩弘;伊藤望;荒木卓
• 申請（專利權）人: 株式會社弗萊斯克
• 主分類號: C07D307/91
• 分類號: C07D307/91;H01L51/54;H01L51/50
• 代理公司: 永新專利商標代理有限公司 72002
• 代理人: 白麗

本發明提供可成為有機EL元件的主材料具體而言空穴輸送材料的具有高的三重態能量的芳基胺衍生物及使用了其的有機EL元件。通式(1)所示的芳基胺衍生物(該通式(1)中，R¹～R⁹分別獨立地為氫原子、直鏈或支鏈的碳原子數為1～6的烷基、直鏈或支鏈的碳原子數為1～6的烷氧基、或者直鏈或支鏈的碳原子數為1～6的單?或二?烷基氨基，X為氧原子、硫原子或亞烷基(?CR⁸R⁹?)，Ar為通式(2)所表示的取代基(該通式(2)中，R¹⁰～R³⁷分別獨立地為氫原子、直鏈或支鏈的碳原子數為1～6的烷基、直鏈或支鏈的碳原子數為1～6的烷氧基、或者直鏈或支鏈的碳原子數為1～6的單?或二?烷基氨基。))。

技術領域

本發明涉及具有高的三重態能量的芳基胺衍生物、包含該芳基胺衍生物的空穴輸送材料及使用了該芳基胺衍生物的有機EL元件。

背景技術

在有機EL元件中，通過在一對電極間施加電壓，從而分別從陽極向包含有機化合物作為發光材料的發光層中注入空穴，從陰極向包含有機化合物作為發光材料的發光層中注入電子，通過所注入的電子及空穴進行再結合，從而在發光性的有機化合物中形成激子，能夠由激發的有機化合物得到發光。

這樣的有機EL元件的課題在于發光效率的提高及耐久性的提高。有機化合物所形成的激子中有單重態激子(E_S1)及三重態激子(E_T1)，有來自單重態激子(E_S1)的熒光發光和來自三重態激子(E_T1)的磷光發光，但元件中的它們的統計學上的生成比率為E_S1：E_T1＝1：3，在利用熒光發光的有機EL元件中內部量子效率25％據說為極限。因此，為了提高從電子向光子的轉換效率(內部量子效率)，開發了能夠將三重態激發狀態轉換成發光的磷光材料，報道了以提高其耐久性為目標的開發和利用了磷光發光的有機EL元件。

另外，熱活化延遲熒光(TADF)的利用對于有機EL元件的高性能化也是重要的。TADF材料是包含氫、碳、氮的熒光材料，但是與磷光材料同樣能夠實現理論上100％的激子生成概率，對高效率化是有用的。進而由于不需要銥或鉑等貴金屬，因此能夠實現開發的低成本化。因此，認為通過開發利用了該TADF的發光材料，可得到低成本且高效率的發光元件。

另一方面，為了將利用了TADF的有機EL器件高效率、長壽命化，不僅發光材料，與發光材料一起使用的主材料、電子輸送材料或空穴輸送材料等各種載流子輸送材料也變得必須。然而，例如，具代表性的空穴輸送材料即α-NPD雖然耐久性高，但三重態能量低(T₁＝2.28eV)，不適合磷光或TADF有機EL元件。因此，研究了具有高的三重態能量的寬禁帶空穴輸送材料的開發。2013年，深川等人開發了在芳基胺衍生物的末端導入了二苯并噻吩的DBTPB，在綠色磷光元件中實現了α-NPD的約1.5倍的高效率化及約2倍左右的長壽命化(H.Fukagawa et al.，Appl.Phys.Lett.，103，143306(2013))。另一方面，Cui等人證實：在延遲熒光有機EL元件中，輸送電子的n型主體(通常在化學結構中具有受體部)調整電子與空穴的載流子平衡，擴大再結合區域，同時防止高能量激子的形成，有助于長壽命化(Nature Communications，8：2250(2017))。Cui等人報道：根據該n型主體，與一般的p型主材料相比，綠色延遲熒光元件的壽命超過30倍，藍色延遲熒光元件的壽命成為1000倍，因此n型主體適于實現穩定的延遲熒光有機EL元件。