[發(fā)明專利]一種檸檬醛噻唑腙類衍生物及其制備方法與應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010063035.5
• 申請日: 2020-01-19
• 公開（公告）號: CN111196787A
• 公開（公告）日: 2020-05-26
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 廖圣良;石云飛;王宗德;司紅燕;范國榮;陳尚钘;王鵬;羅海;賀璐;楊宇玲
• 申請（專利權(quán)）人: 江西農(nóng)業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D277/50
• 分類號: C07D277/50;A01N43/78;A01N3/00
• 代理公司: 南昌卓爾精誠專利代理事務(wù)所(普通合伙) 36133
• 代理人: 柳華

本發(fā)明公開了一種檸檬醛噻唑腙類衍生物及其制備方法與應(yīng)用，該制備方法包括：1)將氨基硫脲溶于水中，升溫至40～80℃溶解，將檸檬醛溶于有機(jī)溶劑中，滴加至氨基硫脲水溶液，以40～80℃反應(yīng)，冷卻至室溫，析出固體，過濾，用有機(jī)溶劑沖洗濾餅，得檸檬醛縮氨基硫脲；2)將檸檬醛縮氨基硫脲與α?溴代取代苯乙酮溶于有機(jī)溶劑，室溫下攪拌10～100min，反應(yīng)結(jié)束后抽濾的固體粉末，重結(jié)晶后得檸檬醛噻唑腙類衍生物。該類衍生物對植物病原真菌表現(xiàn)出良好的抑菌活性，在制備抗菌劑中將具有廣泛的應(yīng)用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)化合物技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種檸檬醛噻唑腙類衍生物及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

噻唑環(huán)是含有一個硫原子和一個氮原子且具有芳香性的五元雜環(huán)，由于含硫含氮化合物的特殊性，使得噻唑及其衍生物成為一類重要的化工原料及醫(yī)藥中間體，并且具有良好的藥理及生物活性，如抗菌、殺蟲、抗腫瘤、抗癌、抗瘧疾等活性。有研究表明，利用活性疊加原理，在許多小分子藥物中引入噻唑基團(tuán)后，藥物的活性得到很大提高。因此，對于含有噻唑環(huán)的化合物的合成方法及其結(jié)構(gòu)的改進(jìn)研究已逐漸成為當(dāng)下的熱點(diǎn)。檸檬醛作為山蒼子的主要成分，具有重要的開發(fā)利用價值，被廣泛應(yīng)用于香料、食品、化妝品等行業(yè)。有大量研究表明，檸檬醛具有殺菌、防蟲、抗炎、誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡、抗氧化等活性。但將檸檬醛開發(fā)成具有生物活性的化合物的實(shí)際應(yīng)用較少。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提出了一種檸檬醛噻唑腙類衍生物及其制備方法與應(yīng)用，以解決上述背景技術(shù)中提出的問題。本發(fā)明的技術(shù)方案是這樣實(shí)現(xiàn)的：

一種檸檬醛噻唑腙類衍生物，化學(xué)式如下：

式中，R表示為F、Cl、Br、CF₃、OCH₃或NO₂。

一種檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，步驟如下：

步驟一：將氨基硫脲溶于水中，升溫至40～80℃溶解，將檸檬醛溶于有機(jī)溶劑中，滴加至氨基硫脲水溶液，以40～80℃反應(yīng)，冷卻至室溫，析出固體，過濾，用有機(jī)溶劑沖洗濾餅，得檸檬醛縮氨基硫脲；

步驟二：將檸檬醛縮氨基硫脲與α-溴代取代苯乙酮溶于有機(jī)溶劑，室溫下攪拌10～100min，反應(yīng)結(jié)束后抽濾的固體粉末，重結(jié)晶后得檸檬醛噻唑腙類衍生物，

反應(yīng)式如下：

式中，R表示為F、Cl、Br、CF₃、OCH₃或NO₂。

在本發(fā)明的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法中，步驟一中，檸檬醛和氨基硫脲的摩爾比為1:1～1:1.5。

在本發(fā)明的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法中，步驟一和步驟二中，有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇。

在本發(fā)明的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法中，步驟一中，以TLC跟蹤反應(yīng)，顯示至少一種原料消失，為反應(yīng)結(jié)束。

在本發(fā)明的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法中，步驟二中，檸檬醛縮氨基硫脲與α-溴代取代苯乙酮的摩爾比為1:1～1:2。

在本發(fā)明的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法中，步驟二中，重結(jié)晶溶劑為甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇。

在本發(fā)明的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法中，步驟二中，采用TLC跟蹤反應(yīng)，顯示至少一種原料消失，為反應(yīng)結(jié)束。