[發明專利]一種檸檬醛噻唑腙類衍生物及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 202010063035.5
• 申請日: 2020-01-19
• 公開（公告）號: CN111196787A
• 公開（公告）日: 2020-05-26
• 發明（設計）人: 廖圣良;石云飛;王宗德;司紅燕;范國榮;陳尚钘;王鵬;羅海;賀璐;楊宇玲
• 申請（專利權）人: 江西農業大學
• 主分類號: C07D277/50
• 分類號: C07D277/50;A01N43/78;A01N3/00
• 代理公司: 南昌卓爾精誠專利代理事務所(普通合伙) 36133
• 代理人: 柳華

1.一種檸檬醛噻唑腙類衍生物，其特征在于，化學式如下：

式中，R表示為F、Cl、Br、CF₃、OCH₃或NO₂。

2.一種檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，其特征在于，步驟如下：

步驟一：將氨基硫脲溶于水中，升溫至40～80℃溶解，將檸檬醛溶于有機溶劑中，滴加至氨基硫脲水溶液，以40～80℃反應，冷卻至室溫，析出固體，過濾，用有機溶劑沖洗濾餅，得檸檬醛縮氨基硫脲；

步驟二：將檸檬醛縮氨基硫脲與α-溴代取代苯乙酮溶于有機溶劑，室溫下攪拌10～100min，反應結束后抽濾的固體粉末，重結晶后得檸檬醛噻唑腙類衍生物，

反應式如下：

式中，R表示為F、Cl、Br、CF₃、OCH₃或NO₂。

3.根據權利要求2所述的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，其特征在于，步驟一中，檸檬醛和氨基硫脲的摩爾比為1:1～1:1.5。

4.根據權利要求2所述的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，其特征在于，步驟一和步驟二中，有機溶劑為甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇。

5.根據權利要求2所述的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，其特征在于，步驟一中，以TLC跟蹤反應，顯示至少一種原料消失，為反應結束。

6.根據權利要求2所述的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，其特征在于，步驟二中，檸檬醛縮氨基硫脲與α-溴代取代苯乙酮的摩爾比為1:1～1:2。

7.根據權利要求2所述的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，其特征在于，步驟二中，重結晶溶劑為甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇。

8.根據權利要求2所述的檸檬醛噻唑腙類衍生物的制備方法，其特征在于，步驟二中，采用TLC跟蹤反應，顯示至少一種原料消失，為反應結束。

9.一種檸檬醛噻唑腙類衍生物的應用，其特征在于，所述檸檬醛噻唑腙類衍生物用作抗菌劑，所述抗菌劑適用于各種植物病原真菌，例如，子囊菌亞門，包括油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotirum)、萵苣菌核病病原菌(Lettuce sclerotinia)、辣椒菌核病病原菌(Sclerotinia sclerotiorum(Libert)de Bery)、小麥白粉病菌(Erysiphegraminis)、黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuligenea)、小麥赤霉病菌(Gibberella zea)、蘋果輪紋病菌(Botryosphaeria berengeriana)、小麥全蝕病菌(Gaeumanomycesgraminis var)、層出鐮刀菌(Fusariumproliferatum)、毛竹枯梢病病原菌(Ceratosphaeriaphyllostachydissp.nov.)等；擔子菌亞門，包括水稻紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、小麥紋枯病菌(Rhizoctonia solani)等；鞭毛菌亞門，包括煙草黑脛病菌(Phytophthora parasitica)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)、黃瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)、馬鈴薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)等；半知菌亞門，包括油茶炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、黃瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)、辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)、枇杷炭疽病病原菌(Colletotrichum acutatum)、蕃茄早疫病菌(Alternaria solani)、玉米小斑病菌(Helminthosporum maydis)、柑桔青霉病菌(Penicillium italicum)柑桔蒂腐病菌(Diaporthe medusae)、煙草赤星病菌(Alternaria alternata)、棉花枯萎病菌(Fusarium)、香蕉葉斑病菌(Helminthosporiumtorulosum)、小麥根腐病菌(Bipolaris sorokiniana)、水稻稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae)、花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)、稻曲病菌(Ustilaginoideavirens)、黃瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea oxysporum)、棉花紅腐病菌(Fusariummoniliforme)、梨鏈格孢菌(Alternaria kikuchiana)、獼猴桃果實擬莖點霉(Phomopsissp.)、七葉樹殼梭孢菌(Fusicoccum aesculi)等。