[發(fā)明專利]一種光響應性偶氮苯類化合物及其合成方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201611138214.0
• 申請日: 2016-12-12
• 公開（公告）號: CN106588691B
• 公開（公告）日: 2018-10-23
• 發(fā)明（設計）人: 彭軍霞;杜冠群;呂潔麗;田晴
• 申請（專利權）人: 陜西師范大學
• 主分類號: C07C245/08
• 分類號: C07C245/08;C09K9/02;B01F17/16
• 代理公司: 西安永生專利代理有限責任公司 61201
• 代理人: 高雪霞

本發(fā)明公開了一種光響應性偶氮苯類化合物及其合成方法和應用，該偶氮苯類化合物的結(jié)構式為式中R代表H、?(CH₂)_mCH₃、?O(CH₂)_mCH₃或?O(CF₂)_mCF₃，m為0～6的整數(shù)，n為4～12的整數(shù)，R¹代表C₁～C₄烷基。本發(fā)明制備的光響應性偶氮苯類化合物具體有特殊的表面活性(雙親性)，其表面活性可以在光照和溫度的作用下進行簡單調(diào)控，僅單一采用本發(fā)明的偶氮苯類化合物為穩(wěn)定劑，一步乳化油水相即可制得多相乳液且該多相乳液并不會因為紫外光的照射而分相，制備方法簡單，適用于多種油水相體系。

技術領域

本發(fā)明涉及一種光響應性偶氮苯類化合物，以及該化合物的合成方法和該化合物作為穩(wěn)定劑在制備多相乳液中的應用。

背景技術

偶氮苯(azobenzene)類化合物是一類典型的光致變色材料及重要的染料合成中間體,其光致變色特性究其本質(zhì)是由于分子結(jié)構中含有的－N＝N－鍵，在紫外可見光或熱的作用下發(fā)生順-反或反-順異構引起的，此外改變分子中的某些基團，化合物的光致變色及異構性能也會發(fā)生變化。通常情況下，偶氮苯類化合物是以反式結(jié)構(trans-)穩(wěn)定存在的，當對反式結(jié)構的偶氮苯化合物進行一定時間的紫外光照射后，其結(jié)構就會轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖浇Y(jié)構(cis-)。相對于反式結(jié)構而言，順式結(jié)構是熱力學不穩(wěn)定構型，因此在可見光或熱的作用下，順式結(jié)構會自發(fā)的進行熱松弛，最終變回穩(wěn)定結(jié)構的反式結(jié)構。由于偶氮苯類化合物這一特殊性質(zhì)，使其在液晶材料、紡織染料、光驅(qū)動分子開關、光信息存儲材料、生物活性光控制、表面起伏光柵及命令表面、非線性光學材料、光子材料、光動力納微米機械等領域都有重要的應用。

雙親性化合物是指分子中同時具有親水頭部基團和疏水尾部基團的化合物，包括雙親生物分子磷脂、表面活性劑、表面活性的離子液體等，它與人類的生活密切相關。雙親化合物因同時具有親水基團和疏水基團，故在溶液中自組裝形成各種有序聚集體而發(fā)揮著重要作用。因此，關于雙親分子如何構建有序聚集體，如膠束、囊泡、液晶及固體的研究，廣泛地引起人們的關注，并成為當今膠體與界面化學領域的一個熱點。

而雙親偶氮苯類化合物結(jié)合了偶氮苯類化合物的光致變色及順反異構化性能，繼承了偶氮苯類化合物良好的光學活性，同時，雙親偶氮苯類化合物又因分子內(nèi)同時含有親疏水基團，使其具有了特殊的表面活性。所以該類化合物可作為一種光響應性的表面活性劑應用于各類乳液制備及具有特殊轉(zhuǎn)變性的聚集體結(jié)構形成，因而近年來不斷引起人們的關注。Yukishige Kondo課題組采用偶氮苯衍生物C₄AzoTAB和SDS混合物作為表面活性劑制備了的穩(wěn)定乳液，然后作者利用偶氮苯衍生物C₄AzoTAB在紫外光照時結(jié)構要從反式結(jié)構變?yōu)轫樖浇Y(jié)構的性能使穩(wěn)定乳液破乳，而將破乳后的兩相再次乳化時并不能再次形成乳液。而在實際應用中，我們有時并不希望偶氮類表面活性劑順反異構的轉(zhuǎn)變影響乳液的穩(wěn)定性。例如利用乳液模板法制備多孔材料時，我們既希望利用偶氮苯類表面活性劑的剛性苯結(jié)構產(chǎn)生穩(wěn)定的乳液且不易受偶氮基團順反異構的影響，又希望利用偶氮苯類表面活性劑在乳液體系中能發(fā)生分子順反異構而改變其組裝行為進而制備具有新穎結(jié)構形貌的材料。目前，同時滿足這種要求的偶氮苯類化合物還未見報道。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術問題在于提供一種具有光響應性的偶氮苯類化合物，并為該化合物提供一種合成方法和新的應用。

解決上述技術問題所采用的技術方案是該光響應性偶氮苯類化合物的結(jié)構式如下所示：