[發(fā)明專利]一種有機(jī)發(fā)光化合物及其制備方法和應(yīng)用

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201911347719.1
• 申請(qǐng)日: 2019-12-24
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN111116562A
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-05-08
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 馬曉宇;汪康;王進(jìn)政;張雪;孫毅;徐佳楠;邱鎮(zhèn)
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 吉林奧來(lái)德光電材料股份有限公司
• 主分類號(hào): C07D403/10
• 分類號(hào): C07D403/10;C07D405/14;C07D401/14;C07D239/26;C07D471/04;C07D471/14;C07D401/10;C07D413/10;C07D403/14;C07D409/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京慕達(dá)星云知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 11465
• 代理人: 趙徐平

1.一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，結(jié)構(gòu)式如下所示：

其中，R為氘、鹵素、?；Ⅳ然?、硝基、羥基、胺基、三氟甲基、醚、酯、氰基、硫基、磺?；?、膦基、硅基、硼烷基或磷基中的一種，或烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、炔基、芳基、雜芳基中的一種以及其組合；

A和B為C6-C60的雜芳基；

m為0～4的整數(shù)，n為1～10的整數(shù)。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述R為烷基、芳基、雜芳基、氘、鹵素、三氟甲基以及其組合；所述環(huán)A和環(huán)B分別選自以下結(jié)構(gòu)：

其中，Ar1、Ar2表示烷基、烯基、炔基、芳基、雜芳基中的一種或多種；為連接位置。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述R具體的選自以下結(jié)構(gòu)：

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述m為1或2，所述n為1或2。

5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述的一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述鹵素為氟、氯、溴或碘；所述烷基為直鏈烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基；所述環(huán)烷基為單環(huán)、多環(huán)或螺烷基；所述芳基為單環(huán)芳香族烴基或多環(huán)芳香族環(huán)系統(tǒng)；所述雜芳基為包括至少一個(gè)雜原子的單環(huán)芳香族基團(tuán)或多環(huán)芳香族環(huán)系統(tǒng)。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述烷基為含有一到十五個(gè)碳原子的烷基；所述環(huán)烷基為含有3-12個(gè)環(huán)碳原子的環(huán)烷基；所述多環(huán)芳香族環(huán)系統(tǒng)為含有六到三十個(gè)碳原子的芳基；所述雜芳基為包括O、S、N、P、B、Si或Se雜原子的碳原子數(shù)為2-30的雜環(huán)基。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述烷基為甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基或2,2-二甲基丙基；所述環(huán)烷基為環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、雙環(huán)[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基或金剛烷基；所述芳基為苯基、聯(lián)苯、聯(lián)三苯、三亞苯、四亞苯、萘、蒽、菲、芴、芘或苝；所述雜芳基為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶并咪唑、菲啰啉、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧雜蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、吡啶并吡咯、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶或硒吩并二吡啶。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述芳基為苯基、聯(lián)苯、聯(lián)三苯、三亞苯、芴或萘，所述雜芳基為咔唑、吡啶并咪唑、吲哚并咔唑、菲啰啉、吡啶、咪唑、嘧啶、三嗪、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、喹唑啉或喹喔啉。

9.一種權(quán)利要求1-8任一項(xiàng)所述的有機(jī)發(fā)光化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

步驟一：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、四(三苯基膦)鈀和碳酸鉀按摩爾比60：72:0.7:180的比例加入到體積比為3:1:1的甲苯/乙醇/水的混合溶劑中，升溫至回流，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，加入水洗滌、過(guò)濾、干燥，將干燥產(chǎn)物置于1,4-二氧六環(huán)中重結(jié)晶，得到中間體化合物；

步驟二：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將步驟一中得到的中間體與化合物Ⅲ、四(三苯基膦)鈀和碳酸鉀按摩爾比45:54:0.45:180的比例加入到體積比為3:1:1的甲苯/乙醇/水的混合溶劑中，升溫至回流，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，加入水洗滌、過(guò)濾、干燥，將干燥產(chǎn)物置于1,4-二氧六環(huán)中重結(jié)晶，得到有機(jī)發(fā)光化合物；

具體反應(yīng)如下所示：

10.一種權(quán)利要求1-8所述的有機(jī)發(fā)光化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。