[發明專利]一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物及其制備方法

在審

• 申請號: 201911185532.6
• 申請日: 2019-11-27
• 公開（公告）號: CN110804008A
• 公開（公告）日: 2020-02-18
• 發明（設計）人: 解攀;薛成;石三山;李瑤
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D209/08
• 分類號: C07D209/08
• 代理公司: 西安通大專利代理有限責任公司 61200
• 代理人: 張海平

1.一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟，

步驟1，按(1～3)：(2～10)：1：(3～8)的摩爾比例，在無氧的環境下，將SmI₂、三級胺、烯丙基取代的2-碘代芳香胺和去離子水溶解在四氫呋喃中，得到混合體系A；

步驟2，將混合體系A在20～30℃下反應0.5～20min，將所得的反應液中的有機溶劑和副產物去除后，得到1,3-二取代的吲哚啉的衍生物。

2.根據權利要求1所述的一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，步驟1中所述的三級胺為三乙胺、三正丙胺、三異丙胺、三正丁胺、三苯胺、三芐胺和二異丙基乙胺中的一種或多種。

3.根據權利要求1所述的一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，步驟2中所述的混合體系A邊攪拌邊反應。

4.根據權利要求1所述的一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，步驟2中先將反應液用去離子水猝滅反應后減壓處理，再將所得的混合體系用乙醚萃取并分液，得到混合物A，將混合物A進行柱層析，得到1,3-二取代的吲哚啉的衍生物。

5.根據權利要求1所述的一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，步驟1中，先對SmI₂的四氫呋喃溶液進行排氧操作，之后依次加入三級胺和烯丙基取代的2-碘代芳香胺，最后在20～30℃下加入去離子水，得到混合體系A。

6.根據權利要求1所述的一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，步驟1中所述的烯丙基取代的2-碘代芳香胺按如下方式得到，

碘代芳香胺在碳酸鉀的DMSO溶液中或氫氧化鈉的DMSO溶液中，按如下通式在20～30℃下反應2～36h，之后分離所得反應液中的產物，得到烯丙基取代的2-碘代芳香胺，

其中的X，Y均為氯、溴或碘。

7.根據權利要求6所述的一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，步驟1中的R¹基團為氫、直鏈或支鏈C1～C40烴基、取代的C5～C60或未取代的C5～C60、直鏈或支鏈的C1～C40烷氧基、鹵素、硝基、氨基、氰基、醛基、乙酰基、酯基、三氟甲基或三氟甲氧基；

R²基團為直鏈或支鏈C1～C40烴基或乙酰基；

R³基團為氫、直鏈或支鏈C1～C40烴基、取代的C5～C60或未取代的C5～C60、氰基、醛基、酯基，以及直鏈或支鏈C1～C4烷氧基；

R⁴和R⁵基團均為氫、直鏈或支鏈C1～C40烴基、取代的C5～C60或未取代的C5～C60、氰基、酯基、醛基以及直鏈或支鏈C1～C4烷氧基；

上述的酯基的結構簡式為-COOR⁶，R⁶為直鏈或支鏈C1～C4烷基。

8.根據權利要求1所述的一種1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法，其特征在于，所述的方法得到的1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的總收率為51％～85％。

9.一種由權利要求1～8中任意一項所述的1,3-二取代的吲哚啉的衍生物的制備方法得到的1,3-二取代的吲哚啉的衍生物。