[發明專利]一種奶香型煙草甜味劑、制備方法及在卷煙中的應用

有效

• 申請號: 201911083184.1
• 申請日: 2019-11-07
• 公開（公告）號: CN110862366B
• 公開（公告）日: 2023-05-16
• 發明（設計）人: 張俊嶺;陳芝飛;蔡莉莉;何文婕;郝輝;趙志偉;劉強;席高磊;許克靜
• 申請（專利權）人: 河南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07D309/32
• 分類號: C07D309/32;A24B3/12
• 代理公司: 北京維澳專利代理有限公司 11252
• 代理人: 王立民;江懷勤

本發明涉及一種奶香型煙草甜味劑、制備方法及在卷煙中的應用，本技術方案以2,3?二氫?3,5?二羥基?6?甲基?4H?吡喃?4?酮為原料，通過酯化反應制備兩種奶香型2,3?二氫?3?羥基?5?酰氧基?6?甲基?4H?吡喃?4?酮，該類化合物具有良好的存儲穩定性和加香穩定性，添加至卷煙中不僅展現了2,3?二氫?3,5?二羥基?6?甲基?4H?吡喃?4?酮增加口腔甜潤感和改善余味舒適性的作用，還能夠豐富煙香，增加煙氣透發性和細膩程度，提升卷煙香氣質，具有潛在應用價值。

技術領域

本發明屬于煙用香料合成技術領域，具體涉及奶香型2,3-二氫-3-羥基-5-酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制備方法及作為香料在卷煙中的應用。

背景技術

2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮普遍存在于卷煙煙氣、美拉德反應產物、糖裂解產物和天然浸膏中。從結構上看，2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮與常用焦糖香味物質麥芽酚類似，都屬于吡喃烯醇酮類化合物，這類具有環狀烯醇酮類的化合物大多具有焦糖樣香味；與麥芽酚等焦糖樣香味物質相比，2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味覺上呈現出的“甜味”更加突出；其與煙氣“甜味”呈顯著正相關，可明顯提升卷煙煙氣回甜感，凸顯卷煙“甜”和“潤”的口感特征。

然而，2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮穩定性較差，容易變質損壞，使其作為甜味劑至今尚未得到應用。由此可見，分子結構對香味有重要的影響，通過對2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮結構進行有目的改造，增強其在某些方面的香味特征，消除或減弱其使用時不利的影響因素，對于新型煙用香料的開發具有重要意義。

在香料的香型分類中，一些香型相同或相似的香料大多具有相似的化學結構，這些香料或為同系物，或含有相同類型的基團，亦或是同分異構體。因此，在2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的基礎上，開發結構相似的衍生物以獲取新型香料成為一種有效途徑。

本技術方案以2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮為原料，通過酯化反應合成了2,3-二氫-3-羥基-5-異丁酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和2,3-二氫-3-羥基-5-異戊酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，這兩種化合物化學性質穩定，但其在高溫熱解時能夠釋放2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、異丁酸和異戊酸，添加至卷煙中不僅能夠增加口腔甜感、改善余味舒適性，并賦予卷煙典型的奶香特征，具有潛在應用價值。

發明內容

本發明的目的是提供一種奶香型煙草甜味劑、制備方法及在卷煙中的應用，以解決現有技術中的2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮穩定性較差，容易變質損壞的問題。

本發明是通過以下技術方案實現的：

一種奶香型煙草甜味劑，由2,3-二氫-3-羥基-5-異丁酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和/或2,3-二氫-3-羥基-5-異戊酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮組成。

所述2,3-二氫-3-羥基-5-異丁酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的結構式為：

所述2,3-二氫-3-羥基-5-異戊酰氧基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的結構式為：

上述任一項奶香型煙草甜味劑的制備方法，包括以下步驟：

1)在反應瓶中，加入2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和有機溶劑，氮氣保護下，冷卻至-5～5℃；

2)在步驟1)的溫度下，依次加入有機堿、?；噭?，升至室溫反應4～8h，其中，?；噭橄鄳漠惗∷狒?、異戊酸酐、異丁酰氯或異戊酰氯中的一種或一種以上組合；