[發(fā)明專利]叔丁醇鉀高效催化制備1,3-苯并噻唑衍生物的方法有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201911063840.1 | 申請(qǐng)日： | 2019-11-04 |
| 公開（公告）號(hào)： | CN110698426B | 公開（公告）日： | 2022-08-23 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 高子偉;周玉杰;楊明明;孫華明;吳亞 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 陜西師范大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07D277/66 | 分類號(hào)： | C07D277/66;C07D417/10 |
| 代理公司： | 西安永生專利代理有限責(zé)任公司 61201 | 代理人： | 高雪霞 |
| 地址： | 710062 *** | 國省代碼： | 陜西;61 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 丁醇 高效 催化 制備 噻唑 衍生物 方法 | ||
本發(fā)明公開了一種叔丁醇鉀高效催化制備1,3?苯并噻唑衍生物的方法，該方法以1?苯基?3?丁炔?2?酮類化合物和鄰氨基苯硫酚類化合物為原料，以叔丁醇鉀作為催化劑，以叔丁醇作為溶劑，可高效高產(chǎn)率制備1,3?苯并噻唑衍生物。本發(fā)明不使用金屬催化劑，對(duì)環(huán)境友好，反應(yīng)條件溫和，操作簡單，反應(yīng)結(jié)束后只需要將產(chǎn)物經(jīng)過簡單的柱層析分離即可得到1,3?苯并噻唑衍生物，為1,3?苯并噻唑衍生物的制備開辟了新的綠色高效的途徑，具有一定的應(yīng)用前景。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種叔丁醇鉀催化1-苯基-3-丁炔-2-酮類化合物和鄰氨基苯硫醇類化合物反應(yīng)，高效制備1,3-苯并噻唑衍生物的方法。
背景技術(shù)
1,3-苯并噻唑衍生物作為一種特殊含硫、氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)在藥物化學(xué)上有著重要的應(yīng)用，由于其獨(dú)特的藥理學(xué)性質(zhì)和生物活性，不少以1,3-苯并噻唑?yàn)楹诵慕Y(jié)構(gòu)的藥物已用于臨床并商業(yè)化。苯并噻唑衍生物這些年來被廣泛應(yīng)用于治療各種疾病，如阿茲海默癥、抗炎、糖尿病、肺結(jié)核、抗癌、抗菌等等，同時(shí)，它也可作為食欲素受體抗結(jié)劑、鈣抗結(jié)活性、多種酶抑制劑被廣泛應(yīng)用。
常見的1,3-苯并噻唑合成方法中普遍存在，底物結(jié)構(gòu)復(fù)雜/使用貴金屬、反應(yīng)時(shí)間長、溫度較高、后處理繁瑣等缺陷，因此，科研工作者們從未停止尋找更溫和、高效、綠色的催化方法合成1,3-苯并噻唑。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題在于克服現(xiàn)有1,3-苯并噻唑衍生物制備方法存在的缺點(diǎn)，提供一種操作簡單、反應(yīng)條件溫和、高效制備1,3-苯并噻唑衍生物的方法。
解決上述技術(shù)問題所采取的技術(shù)方案是：將1-苯基-3-丁炔-2-酮類化合物和鄰氨基苯硫醇類化合物加入有機(jī)溶劑中，并加入叔丁醇鉀，在40～60℃反應(yīng)4～6小時(shí)，分離純化產(chǎn)物，得到1,3-苯并噻唑衍生物。
上述的1-苯基-3-丁炔-2-酮類化合物為其中R代表C1～C6烷基、苯基、C1～C6烷基取代苯基、C1～C4烷氧基取代苯基、鹵代苯基、三氟甲基取代苯基、硝基取代苯基、噻吩基中任意一種；鄰氨基苯硫醇類化合物為其中R1代表H或Cl；該方法的反應(yīng)方程式如下所示：
上述制備方法中，優(yōu)選1-苯基-3-丁炔-2-酮類化合物和鄰氨基苯硫醇類化合物的摩爾比為1:2.0～2.5。
上述制備方法中，優(yōu)選叔丁醇鉀的加入量是1-苯基-3-丁炔-2-酮摩爾量的3％～8％。
上述制備方法中，優(yōu)選所述的有機(jī)溶劑為叔丁醇。
本發(fā)明的有益效果如下：
本發(fā)明以叔丁醇為溶劑，以叔丁醇鉀為催化劑，可高效催化1-苯基-3-丁炔-2-酮和鄰氨基苯硫醇直接反應(yīng)得到1,3-苯并噻唑衍生物。本發(fā)明所用催化劑用量少、廉價(jià)、無毒、操作簡單、使用非金屬催化劑，反應(yīng)對(duì)空氣穩(wěn)定，對(duì)環(huán)境友好，反應(yīng)結(jié)束后將產(chǎn)物柱層析分離即可得到具有廣泛的生物活性和藥用價(jià)值的1,3-苯并噻唑衍生物，為1,3-苯并噻唑衍生物的制備開辟了新的低成本操作簡單的高效途徑，具有廣闊的應(yīng)用前景。
具體實(shí)施方式
下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)一步詳細(xì)說明，但本發(fā)明的保護(hù)范圍不僅限于這些實(shí)施例。
實(shí)施例1
制備結(jié)構(gòu)式如下的2-苯基-1,3-苯并噻唑
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