[發(fā)明專利]陰離子熒光探針、制備方法及其用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201911035079.0
• 申請(qǐng)日: 2019-10-28
• 公開（公告）號(hào): CN112724057B
• 公開（公告）日: 2022-04-26
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 戴振亞;陸偉文;丁志強(qiáng)
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中國(guó)藥科大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C335/16
• 分類號(hào): C07C335/16;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京蘇高專利商標(biāo)事務(wù)所(普通合伙) 32204
• 代理人: 冒艷

本發(fā)明公開了一種陰離子熒光探針、制備方法及其用途，1?(4?氨基)苯基?1，2，2?三苯乙烯與異硫氰酸苯酯衍生物混合進(jìn)行縮合反應(yīng)制得。該熒光探針對(duì)陰離子具有選擇性，并可對(duì)識(shí)別的陰離子進(jìn)行定量分析。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及熒光探針、制備方法及其用途，特別涉及一種陰離子熒光探針、制備方法及其用途。

背景技術(shù)

在自然界中，陰離子廣泛的參與化學(xué)反應(yīng)與生物進(jìn)程。以氟離子(F-)為例，適量的F-離子具有預(yù)防齲齒及骨質(zhì)酥松時(shí)的牙齒脫礦的作用。然而，過(guò)量的F-離子將會(huì)對(duì)人體造成不小的危害，如兒童經(jīng)常使用含氟牙膏可照成“氟牙癥”，飲水中含有過(guò)量的F- 離子會(huì)造成氟中毒甚至癌癥。世界衛(wèi)生組織要求，飲用水中F-離子的含量不得超過(guò)1.5mg/L。近年來(lái)，人們開發(fā)了一系列檢測(cè)陰離子的方法，包括電化學(xué)分析、色譜法分析、化學(xué)法分析等。熒光傳感器具有高靈敏度、操作簡(jiǎn)便、原料易得的特點(diǎn)，進(jìn)而成為研究陰離子識(shí)別的熱點(diǎn)。

在過(guò)去的十幾年來(lái)，人們研究了一系列的陰離子的熒光傳感器。1995年，M.H Noiré和B.Duréault開發(fā)了一種通過(guò)熒光淬滅來(lái)識(shí)別離子的熒光傳感器；1999年，Hongzhi Xie等人合成了一種含脲結(jié)構(gòu)的熒光傳感器，可用于識(shí)別H2PO4-和HSO4-離子；2005年， EunJin Cho等人開發(fā)了一種可特異識(shí)別F-離子的熒光傳感器；2013年，Soham Samanta 等人開發(fā)了一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光現(xiàn)象的熒光傳感器，結(jié)構(gòu)中硫脲與席夫堿相連，不僅識(shí)別F-離子，也可識(shí)別Zn²⁺、Al³⁺、Cu²⁺離子。至今，陰離子熒光傳感器已開發(fā)了脲類、吡咯類、吲哚類、咪唑類、杯芳烴類、呋喃類等一系列結(jié)構(gòu)。

1954年，F(xiàn)orster和Kasper發(fā)現(xiàn)了熒光化合物具有濃度猝滅效應(yīng)。大多數(shù)熒光染料具有聚集誘導(dǎo)熒光淬滅-現(xiàn)象(aggregation-caused quenching，ACQ)。由于ACQ效應(yīng)的存在，傳統(tǒng)的有機(jī)熒光染料被極大地限制了在實(shí)際應(yīng)用中發(fā)展。2001年，唐本忠教授課題組發(fā)現(xiàn)硅雜環(huán)戊二烯衍生物在稀溶液中不發(fā)射熒光，而化合物在聚集狀態(tài)下會(huì)發(fā)出很強(qiáng)的熒光，這種現(xiàn)象被稱為聚集誘導(dǎo)發(fā)光(aggregation-induced emission，AIE)。進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，AIE效應(yīng)的結(jié)構(gòu)與一些ACQ熒光基團(tuán)連接起來(lái)具有AIE性質(zhì)，據(jù)此可研發(fā)具有AIE效應(yīng)的熒光傳感器。

發(fā)明內(nèi)容

發(fā)明目的：本發(fā)明目的是提供一種識(shí)別和定量分析的陰離子熒光探針。

本發(fā)明另目的是提供所述陰離子熒光探針的制備方法。

本發(fā)明最后一目的是提供所述離子熒光探針的用途。

技術(shù)方案：本發(fā)明具有通式(1)的陰離子熒光探針：

式中，

R表示側(cè)鏈，為甲基、三氟甲基、硝基或氫原子。

進(jìn)一步地，所述具有通式(1)的陰離子熒光探針，為如下任一種：

所述具有通式(1)的陰離子熒光探針的制備方法，其特征在于：

反應(yīng)如下所示：

1-(4-氨基)苯基-1，2，2-三苯乙烯與異硫氰酸苯酯衍生物混合進(jìn)行縮合反應(yīng)得到所述通式(1)的陰離子熒光探針。

進(jìn)一步地，所述1-(4-氨基)苯基-1，2，2-三苯乙烯與異硫氰酸苯酯衍生物的摩爾比為 1∶(2.0-3.0)。

進(jìn)一步地，所述1-(4-氨基)苯基-1，2，2-三苯乙烯進(jìn)行混合之前完全溶解于重蒸四氫呋喃中。