[發(fā)明專(zhuān)利]2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201910776870.0
• 申請(qǐng)日: 2019-08-21
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN110357810B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-03-01
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 楊益琴;殷潔;王忠龍;楊海燕;趙菲;李明新;張燕;王石發(fā)
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 南京林業(yè)大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D213/86
• 分類(lèi)號(hào): C07D213/86;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京申云知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 32274
• 代理人: 邱興天

本發(fā)明公開(kāi)了一種2?吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明利用2?吡啶甲酰肼為原料，與1?芘甲醛進(jìn)行縮合反應(yīng)，制得2?吡啶甲酰肼基席夫堿衍生物N′?(芘?1?亞甲基)?2?吡啶甲酰肼，該化合物在室溫下能專(zhuān)一性地被次氯酸氧化，在365nm紫外光下溶液顏色由黃綠色熒光轉(zhuǎn)化為亮藍(lán)色熒光。該化合物可作為檢測(cè)次氯酸用熒光探針，具有良好的應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

HOCI/CIO^-作為一種活性氧(ROS)被我們所熟知，它具有很強(qiáng)的化學(xué)反應(yīng)活性，是生物體生命活動(dòng)中正常氧代謝的副產(chǎn)物，在多種生理病理過(guò)程中扮演著重要的角色。正常水平下的次氯酸對(duì)維持細(xì)胞內(nèi)的氧化還原平衡有著重要作用，但是越來(lái)越多的證據(jù)表明，生物體內(nèi)次氯酸鹽的含量與組織損傷、神經(jīng)元變性、癌癥、心血管疾病和關(guān)節(jié)炎等疾病有重要關(guān)系。因此，發(fā)展一個(gè)高靈敏性、高選擇性、可專(zhuān)一性檢測(cè)方法來(lái)檢測(cè)次氯酸對(duì)于研究次氯酸與相關(guān)疾病的關(guān)系具有非常重要的意義。

近年來(lái)，已經(jīng)有了許多關(guān)于有機(jī)小分子熒光探針的合成研究以及用于次氯酸檢測(cè)的報(bào)道，但是它們都有或多或少的缺點(diǎn)，如靈敏性不高、選擇性差等。這大大地限制了它們的應(yīng)用前景和范圍。因此，開(kāi)發(fā)靈敏度高、選擇性好的的新型ClO^-離子熒光探針具有重要意義。

發(fā)明內(nèi)容

針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)中存在的不足，本發(fā)明的所要解決的技術(shù)問(wèn)題是提供一種2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針，該化合物在室溫下能專(zhuān)一性地被次氯酸氧化，溶液由黃綠色熒光轉(zhuǎn)化為亮藍(lán)色熒光，該化合物可作為檢測(cè)次氯酸用熒光探針。本發(fā)明的所要解決的另一技術(shù)問(wèn)題是提供一種2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針的制備方法。本發(fā)明的還要解決的技術(shù)問(wèn)題是提供一種2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針的用途。

為解決上述技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明采用的技術(shù)方案為：

2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針，該熒光探針為N′-(芘-1-亞甲基)-2-吡啶甲酰肼，結(jié)構(gòu)式為：

所述的2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針的制備方法：以乙酸催化劑，2-吡啶甲酰肼與1-芘甲醛進(jìn)行縮合，得到N′-(芘-1-亞甲基)-2-吡啶甲酰肼。

所述的2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)將0.10mol 2-吡啶甲酰肼、0.10～0.12mol 1-芘甲醛、0.10～0.15mol乙酸和0.2～0.5L乙醇依次加入配有攪拌器、溫度計(jì)和回流冷凝器的三口燒瓶中，加熱回流反應(yīng)8～12h，采用LC-MS跟蹤檢測(cè)反應(yīng)；

(2)反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液濃縮至0.1～0.2L，冷卻至室溫，析出淡黃色的N′-(芘-1-亞甲基)-2-吡啶甲酰肼粗產(chǎn)物；

(3)N′-(芘-1-亞甲基)-2-吡啶甲酰肼粗產(chǎn)物用95％的乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，得到N′-(芘-1-亞甲基)-2-吡啶甲酰肼純品。

所述的2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)次氯酸熒光探針在檢測(cè)次氯酸中的應(yīng)用。N′-(芘-1-亞甲基)-2-吡啶甲酰肼在室溫下能專(zhuān)一性地被次氯酸氧化，在365nm紫外光下溶液顏色由黃綠色熒光轉(zhuǎn)化為亮藍(lán)色熒光。可作為檢測(cè)次氯酸的熒光探針。

有益效果：與現(xiàn)有的研究成果相比，本發(fā)明利用2-吡啶甲酰肼為原料制得的2-吡啶甲酰肼基席夫堿類(lèi)化合物；該化合物在室溫下能專(zhuān)一性地被次氯酸氧化，在365nm紫外光下溶液顏色由黃綠色熒光轉(zhuǎn)化為亮藍(lán)色熒光，該化合物可作為檢測(cè)次氯酸用熒光探針。

附圖說(shuō)明