[發明專利]一種吡咯并[3;4-b]喹啉-1;8-二酮衍生物的合成方法

在審

• 申請號: 201910543067.2
• 申請日: 2019-06-21
• 公開（公告）號: CN110172061A
• 公開（公告）日: 2019-08-27
• 發明（設計）人: 羅鮮;楊雯涵;李莎;徐嘉煜;鹿婷;姚昌盛
• 申請（專利權）人: 江蘇師范大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

一種吡咯并[3,4?b]喹啉?1,8?二酮衍生物的合成方法，包括：在95％乙醇溶液中加入0.04毫摩爾的醛、0.04毫摩爾的1?芐基?2,4?二氧代吡咯烷?3?羧酸乙酯和0.04毫摩爾的烯胺酮，回流反應6?8小時，即得到相應的吡咯并[3,4?b]喹啉?1,8?二酮衍生物。本發明的合成方法，在95％乙醇回流條件下，醛、1?芐基?2,4?二氧代吡咯烷?3?羧酸乙酯與達米酮衍生的烯胺酮三組分一鍋法簡單、高效地合成了吡咯并[3,4?b]喹啉衍生物。這種方法具有原料易得、產率較高、簡單易操作、原子利用率高等優勢，符合綠色化學的要求，可作為合成吡咯并[3,4?b]喹啉類化合物的新途徑。

技術領域

本發明涉及有機合成，具體涉及一種吡咯并[3,4-b]喹啉-1,8-二酮衍生物的合成方法。

背景技術

吡咯并[3,4-b]喹啉-1,8-二酮衍生物包含了吡咯骨架。吡咯類骨架廣泛存在于生物堿、蛋白質、天然染料以及藥物分子和化工產品中(Martin,M.C.,Patil,D.V.,France,S.J.Org.Chem，2014,79(7),3030)，一些吡咯衍生物具有生物活性，可作為抗菌類、抗腫瘤類和抗炎鎮痛類藥物(Di Santo,R.,Costi,R.,Artico,M.,Bioorg.Med.Chem.Lett.,1998,8(20),2931；Baker,E.S.,Lee,J.T.,Sessler,J.L.,Bowers,M.T.,J.Amer.Chem.Soc.,2006,128(8),2641；Wei,W.-H.,Wang,Z.,Mizuno,T.,Cortez,C.,Fu,L.,Sirisawad,M.,Naumovski,L.,Magda,D.,Sessler,J.L.,Dalton Trans.,2006,(16),1934；Gale,P.A.,Tong,C.C.,Haynes,C.J.E.,Adeosun,O.,Gross,D.E.,Karnas,E.,Sedenberg,E.M.,Quesada,R.,Sessler,J.L.,J.Amer.Chem.Soc.,2010,132(10),3240.)。此外，吡咯衍生物在農藥方面也有出色表現，例如溴蟲腈就是一種優質的殺蟲殺蝸劑，可以用于多種作物的病蟲害防治(徐尚成，蔣木庚，農藥學學報，2002,4(2),1)，除此之外，吡咯衍生物還可以作為原料廣泛運用在有機合成、感光材料、橡膠、環氧樹脂等領域(Sessler,J.L.,Camiolo,S.,Gale,P.A.,Coord.Chem.Rev.,2003,240(1-2),17)。因此將這兩類結構單元拼接得到結構新穎的高生物活性化合物一直是化學工作者和藥物科學工作者關注的一個熱點。由于吡咯類化合物有著上述重要生物醫藥價值和材料科學價值，因此其合成方法一直是有機合成研究的熱點之一。

發明內容

本發明的目的在于提供吡咯并[3,4-b]喹啉-1,8-二酮衍生物的新的合成方法。

為實現上述目的，本發明的技術方案具體如下：

一種吡咯并[3,4-b]喹啉-1,8-二酮衍生物的合成方法，包括：于乙醇溶液中，在回流條件下，使醛、1-芐基-2,4-二氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯、烯胺酮進行反應，得目標產物。

進一步的，所述醛、1-芐基-2,4-二氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯、烯胺酮的摩爾比為1:1:1。

進一步的，所述醛為單取代的芳或帶有鹵素原子與硝基的苯甲醛。

進一步的，所述取代基的數量不超過3，其取代基的位置在醛基的鄰、間和/或對位。

進一步的，所述合成方法具體包括：在95％乙醇溶液中加入0.04毫摩爾的醛、0.04毫摩爾的1-芐基-2,4-二氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯和0.04毫摩爾的烯胺酮，回流反應6-8小時，即得到相應的吡咯并[3,4-b]喹啉-1,8-二酮衍生物。

與現有技術相比，本發明的有益效果：