[發明專利]一種8-羥基喹啉基咔咯鎵配合物pH熒光探針及其制備方法

有效

• 申請號: 201910483856.1
• 申請日: 2019-05-31
• 公開（公告）號: CN110128430B
• 公開（公告）日: 2021-06-29
• 發明（設計）人: 徐海軍;蔡方建;蔣浩;郭穎欣;梁旭
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07D487/22
• 分類號: C07D487/22;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京中律知識產權代理事務所(普通合伙) 32341
• 代理人: 李建芳

1.一種8-羥基喹啉基咔咯鎵配合物pH熒光探針，其特征在于，其化學結構如(I)所示：

2.根據權利要求1所述的一種8-羥基喹啉基咔咯鎵配合物pH熒光探針的制備方法，其特征在于，所述的制備方法為：化合物1與2-醛基-8-羥基喹啉在三氟乙酸催化劑作用下并經2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌氧化得到咔咯衍生物(II)；然后在吡啶溶劑中與氯化鎵反應得到如式(I)所示的8-羥基喹啉基咔咯鎵配合物pH熒光探針；其中，化合物1的結構式為咔咯衍生物(II)的結構式為

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括以下步驟：

步驟1：氬氣保護條件下，將化合物1和2-醛基-8-羥基喹啉溶解于干燥的二氯甲烷中，避光條件下，室溫攪拌反應0.5小時，然后加入三氟乙酸，在室溫繼續攪拌反應4-6h，然后加入二氯甲烷稀釋反應液，接著停止通入氬氣，在向體系中加入2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌，繼續反應0.5h，加入適量的三乙胺，停止反應，經減壓蒸餾除去有機溶劑，殘余物經硅膠柱層析分離提純得到咔咯衍生物(II)；

步驟2：氬氣保護條件下，將所述咔咯衍生物(II)和三氯化鎵溶解于經氫化鈣干燥的吡啶中，140℃下攪拌反應2-4h，反應結束后，經減壓蒸餾除去吡啶，殘余物經硅膠柱層析分離提純得到8-羥基喹啉基咔咯鎵配合物(I)。

4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟1中，2-醛基-8-羥基喹啉與化合物1的物質的量之比為1:3。

5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟2中，咔咯衍生物(II)與三氯化鎵的物質的量之比為1:12。

6.根據權利要求1所述pH熒光探針非診斷和治療目的的用途，其特征在于，采用熒光法，所述pH熒光探針在溶液中對pH有熒光強度響應，能用于溶液中pH檢測分析。

7.根據權利要求6所述pH熒光探針非診斷和治療目的的用途，其特征在于，適用于堿性環境，且在pH＝7.50-13.4時效果明顯。