[發(fā)明專利]含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物及其制備方法和用途

有效

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• 申請日: 2019-04-30
• 公開（公告）號: CN110092776B
• 公開（公告）日: 2021-09-07
• 發(fā)明（設計）人: 胡蘭萍;戴紅;朱玥;丁穎;錢宏煒;李玲;周環(huán)宇;錢程;鄭丹丹;周家華
• 申請（專利權）人: 南通大學
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;A01N43/56;A01P7/04
• 代理公司: 北京惠智天成知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 11681
• 代理人: 劉瑩瑩

本發(fā)明涉及一種含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物(I)及其制備方法和用途。以氯代吡啶聯(lián)多氟吡唑甲酰氯(II)與吡唑肟(III)縮合得到。所述含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物對有害昆蟲具有效的防治效果，該化合物可用于制備農業(yè)、園藝等領域的殺蟲劑。

技術領域

本發(fā)明涉及化學農藥領域，具體涉及一種含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物及其制備方法和用途。

背景技術

害蟲的防治一直以來是農藥科學研究的核心領域，殺蟲劑的廣泛使用使得多數(shù)害蟲得到了有效治理。但隨著殺蟲劑應用規(guī)模的不斷擴大，傳統(tǒng)農藥品種的抗藥性問題日益凸顯，加上新的病蟲害的不斷出現(xiàn)，使得新農藥的繼續(xù)研究和開發(fā)成為必然選擇。

含氮雜環(huán)化合物在農業(yè)生產方面應用廣泛，吡唑肟類化合物作為一類重要的含氮雜環(huán)化合物，具有優(yōu)異的殺蟲、殺螨等活性，其中典型性化合物有唑螨酯，在農藥領域的殺蟲方面發(fā)揮著重要的作用。

吡唑環(huán)在農業(yè)生產方面應用也很廣泛，吡唑類化合物具有優(yōu)異的殺蟲、殺螨等活性，吡唑雜環(huán)被廣泛地引入到農藥化合物分子中，如吡唑酰胺類殺蟲殺螨劑吡螨胺和唑蟲酰胺，對螨蟲、蚜蟲等具有優(yōu)良的殺滅活性(Biochim.Biophys.Acta 1998，1364,236-244)。

因此，為了進一步從吡唑肟類衍生物中尋找具有優(yōu)良生物活性的化合物，采用活性基團拼接方法，合理地將取代吡唑基團與吡唑肟骨架銜接在一起，本發(fā)明公開了一類具有農用殺蟲應用價值的含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物。

發(fā)明內容

本發(fā)明的目的是提供針對各種害蟲具有優(yōu)良防治效果，且高效、安全、環(huán)境友好的一類含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物，以滿足作物保護對高效殺蟲劑需求。

本發(fā)明的又一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

本發(fā)明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。

為解決上述技術問題，本發(fā)明的第一方面提供一種含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物，其具有通式I結構，

優(yōu)選地，所述含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物具有如下結構：

本發(fā)明的第二方面提供上述含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物的制備方法，其包括如下步驟：

將化合物Ⅲ溶于有機溶劑中，加入縛酸劑，再在加入中間體Ⅱ和少量溶劑的混合液，最后反應一段時間，母液減壓濃縮，所得殘余物分離純化得目標化合物，

優(yōu)選地，所述縛酸劑選自三乙胺，碳酸氫鈉，吡啶，碳酸鈉；所述有機溶劑選自N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，二氯甲烷，三氯甲烷，乙腈，四氫呋喃(THF)，反應溫度為0℃～105℃，反應時間為10小時～28小時。

優(yōu)選地，含吡啶聯(lián)多氟吡唑結構的吡唑肟酯類化合物的制備方法，包括如下步驟：

其中，中間體吡啶聯(lián)多氟吡唑甲酰氯的合成參照文獻報道的常規(guī)方法(有機化學,2011,31,1943-1948)；吡唑肟中間體的合成參照文獻報道的常規(guī)方法(J.Agric.FoodChem.2008,56,10805-10810)。