[發明專利]與酰亞胺染料的耦聯及其制備方法

在審

• 申請號: 201880080775.0
• 申請日: 2018-10-15
• 公開（公告）號: CN111868177A
• 公開（公告）日: 2020-10-30
• 發明（設計）人: G·莫爾
• 申請（專利權）人: 約阿內研究有限責任公司
• 主分類號: C09B62/503
• 分類號: C09B62/503
• 代理公司: 永新專利商標代理有限公司 72002
• 代理人: 李振東;過曉東

本發明提供具有染料化合物與耦聯基團的穩定共價鍵合的化合物。此外，所述耦聯基團可以與載體化合物鍵結。所述耦聯基團具有磺酰基以及其上帶有的脂族基團。此外，本發明提供用于制備根據本發明的化合物的改善的方法。

技術領域

本發明涉及具有酰亞胺染料的新型化合物及其制備方法。所述新型化合物是耦聯基團的穩定的共價鍵合，此外能夠實現與載體化合物如紡織品的穩定的鍵合。

背景技術

染料通常以共價方式經由羧酰胺基、馬來酰亞胺官能團或乙烯基磺酰基與表面和材料鍵結。

表面和材料的例子是多糖、DNA、蛋白質、脂質、納米顆粒和微米顆粒。

這些鍵特別是在發光染料的情況下通常是不太穩定的，而且通常既不能承受消毒，也不能承受堿性洗滌劑洗滌。

已知氯乙基磺酰基乙基胺與pH敏感的花青染料鍵結。這通過不穩定的羧酰胺官能團實現(Bull.Korean Chem.Soc.2013,34,287-290)。但是因為羧酰胺鍵是在化學上不穩定的，所以經由乙烯基磺酰基官能團的醚鍵或氨基鍵的高穩定性并沒有帶來優點。

此外，2-羥乙基磺酰基苯胺(或乙烯基磺酰基苯胺)與萘二甲酸酐的鍵結是已知的(W.W.Stewart,Synthesis of 3,6-Disulfonated 4-Aminonaphthalimides,J.Am.Chem.Soc.103,1981,7615)。但是這一特別的合成是復雜的，以至于到目前為止文獻公開了僅一種發光染料(Lucifer Yellow VS)，幾乎不能商購獲得。額外地，乙烯基磺酰基苯胺中的苯環導致萘酰亞胺結構的溶解度明顯減小，因而必須通過顯著的合成花費將額外的兩個磺酸酯基引入Lucifer Yellow VS中。

本發明要實現的目的

但是現有技術沒有公開可以簡單方式制備的高度穩定地在酰亞胺基上衍生的染料。

因此，本發明的目的是提供所述高度穩定的化合物及其制備方法。

發明內容

所述目的通過制備以下化合物實現，其中染料與耦聯基團在化學上非常穩定地鍵結，并且可以簡單方式及以高產率制備。此外，該耦聯基團可以與載體連接。

本發明的主題的特征尤其是在于以下第[1]至[15]項：

[1]、下式(I)的化合物：

R¹-X-SO₂-Y 式(I)其中，

R¹是1,8-萘酰亞胺或由其衍生的、包含稠合芳香烴的結構，其中R¹經由酰亞胺基的氮與X鍵結，并且具有至少一個帶有選自吡喃鎓、硼酸或其衍生物、三氟乙酰基、冠醚、杯芳烴、穴狀配體、三氰基乙烯基和二氰基乙烯基的基團的取代基；

-X-是直鏈或分支的、飽和或不飽和的C₁-C₈-烴基；

-SO₂-是磺酰基；及

-Y是基團-CH＝CH₂或-CH₂-CH₂-A，其中A是基團-Cl、-Br、-OSO₃^-或-Z-R²，-Z-選自-NH-、-S-和-O-，R²是氫或者是有機或無機載體的殘基，并且是在與作為-Y的-CH＝CH₂的加成反應中獲得的。

[2]、根據第[1]項所述的化合物，其中由1,8-萘酰亞胺衍生的結構是二萘嵌苯結構或三萘嵌二苯結構。