[發(fā)明專利]一種水相一鍋法合成5-I-1,2,3-三氮唑類化合物的方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811099386.0
• 申請日: 2018-09-20
• 公開（公告）號: CN109096212B
• 公開（公告）日: 2021-07-13
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 朱安蓮;李啟星;王彤;李凌君
• 申請（專利權(quán)）人: 河南師范大學(xué)
• 主分類號: C07D249/04
• 分類號: C07D249/04;C07D249/06
• 代理公司: 新鄉(xiāng)市平原智匯知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 41139
• 代理人: 路寬

本發(fā)明公開了一種水相一鍋法合成5?I?1,2,3?三氮唑類化合物的方法，具體過程為：在水相中，以氧氣為氧化劑，以碘化亞銅為催化劑，以苯基炔丙基醚類化合物與疊氮類化合物為原料，以碘化膽堿為碘源，在室溫條件下反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物5?I?1,2,3?三氮唑類化合物。本發(fā)明的反應(yīng)在水相中進(jìn)行，有效避免了有機(jī)溶劑的使用；以氧氣為氧化劑；無需堿性添加劑，簡化反應(yīng)體系，原子經(jīng)濟(jì)性高；多組分一鍋法反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物，不用進(jìn)行多步驟的實(shí)驗(yàn)操作；該方法底物適用性好，對不同取代基的苯基炔丙基醚類化合物與疊氮類化合物都有很好的效果。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于三氮唑類化合物的合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種水相一鍋法合成5-I-1,2,3-三氮唑類化合物的方法。

背景技術(shù)

自從click反應(yīng)的概念在2001年被Sharpless等人提出之后，click反應(yīng)受到的人們極大地重視，作為一種可以高選擇性連接疊氮與炔基的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)，click反應(yīng)被認(rèn)為是一種符合原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)理念的“接近完美”的成鍵反應(yīng)。

三氮唑類化合物具有很強(qiáng)的生物活性，尤其以5-I-1,2,3-三氮唑很為突出，5-I-1,2,3-三氮唑是一類重要的有機(jī)合成中間體，以5-I-1,2,3-三氮唑?yàn)樵希ㄟ^反應(yīng)可以合成結(jié)構(gòu)多樣的全取代-1,2,3-三氮唑衍生物。在有機(jī)合成及生物抑制細(xì)胞等方面均有很多的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明解決的技術(shù)問題是提供了一種原料廉價(jià)易得、工藝簡單、成本低廉且收率較高的水相一鍋法合成5-I-1,2,3-三氮唑類化合物的方法。

本發(fā)明為解決上述技術(shù)問題采用如下技術(shù)方案，一種水相一鍋法合成5-I-1,2,3-三氮唑類化合物的方法，其特征在于具體過程為：在水相中，以氧氣為氧化劑，以碘化亞銅為催化劑，以苯基炔丙基醚類化合物與疊氮類化合物為原料，以碘化膽堿為碘源，在室溫條件下反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物5-I-1,2,3-三氮唑類化合物，其中苯基炔丙基醚類化合物為

疊氮類化合物為

優(yōu)選的，所述苯基炔丙基醚類化合物、疊氮類化合物、碘源與催化劑的投料摩爾比為1:2:2:0.2。

本發(fā)明所述的水相一鍋法合成5-I-1,2,3-三氮唑類化合物的方法，其特征在于具體步驟為：在反應(yīng)容器中加入碘化膽堿并用去離子水完全溶解，然后依次加入苯基炔丙基醚類化合物、疊氮類化合物和催化劑，于室溫在氧氣氣氛下攪拌反應(yīng)，反應(yīng)過程用TLC檢測，反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯萃取，硅膠柱色譜分離得到目標(biāo)產(chǎn)物5-I-1,2,3-三氮唑類化合物。

本發(fā)明所述的水相一鍋法合成5-I-1,2,3-三氮唑類化合物的方法的反應(yīng)方程式為：

本發(fā)明所述的水相一鍋法合成5-I-1,2,3-三氮唑類化合物的方法，其特征在于具體過程為：在水相中，以氧氣為氧化劑，以碘化亞銅為催化劑，以苯基炔丙基醚類化合物與疊氮類化合物為原料，以碘化膽堿為碘源，在室溫條件下反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物5-I-1,2,3-三氮唑類化合物，其中苯基炔丙基醚類化合物為

疊氮類化合物為

優(yōu)選的，所述苯基炔丙基醚類化合物、疊氮類化合物、碘源與催化劑的投料摩爾比為1:4:4:0.4。

本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有以下有益效果：(1)反應(yīng)在水相中進(jìn)行，有效避免了有機(jī)溶劑的使用；(2)以氧氣為氧化劑；(3)無需堿性添加劑，簡化反應(yīng)體系，原子經(jīng)濟(jì)性高；(4)多組分一鍋法反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物，不用進(jìn)行多步驟的實(shí)驗(yàn)操作；(5)該方法底物適用性好，對不同取代基的苯基炔丙基醚類化合物與疊氮類化合物都有很好的效果。

具體實(shí)施方式