[發(fā)明專利]一種異丁香酚的制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811069313.7
• 申請日: 2018-09-13
• 公開（公告）號(hào): CN109232200B
• 公開（公告）日: 2021-07-30
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 蘭軍;張玉梅;趙華文
• 申請（專利權(quán)）人: 重慶欣欣向榮精細(xì)化工有限公司
• 主分類號(hào): C07C41/32
• 分類號(hào): C07C41/32;C07C43/23
• 代理公司: 重慶創(chuàng)新專利商標(biāo)代理有限公司 50125
• 代理人: 宮兆斌

本發(fā)明公開了一種異丁香酚的制備方法，包括以下步驟：1)將催化劑、丁香酚、溶劑混合并攪拌均勻；2)緩慢加熱至20℃～70℃，恒溫反應(yīng)；其中，所述催化劑為至少一種含鈀化合物或者含鉑化合物或者為含鈀化合物與含鉑化合物的混合物。本發(fā)明所用原料易得，催化劑消耗低，成本低；過程控制簡單，易操作，能適用于工業(yè)化生產(chǎn)；轉(zhuǎn)化率高達(dá)99.5％，得到產(chǎn)品異丁香酚含量大于99％，其中反式異丁香酚大于93％。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種化合物的合成方法，特別是涉及一種異丁香酚的合成方法。

背景技術(shù)

異丁香酚(4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C₁₀H₁₂O₂)為有像丁香氣味的淡黃色微稠厚液體。不溶于水和甘油，溶于乙醇等有機(jī)溶劑；具有柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花樣花香；主要用于配制香精和制備香蘭素，可用于配制依蘭、肉豆蔻等精油；也可用以配制懸鉤子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；也是半合成香蘭素的原料。異丁香酚常為順式與反式異構(gòu)體的混合物，以反式為主。由于順式異丁香酚有一定毒性，所以作為商品時(shí)，一般要求其在順反混合物中順式比例不得高于10％。目前制備異丁香酚采用的工藝，主要是以丁香葉油為原料來進(jìn)行，主要的工藝有以下兩種：

(1)氫氧化鉀法

CN201410100405.2提供了一種異丁香酚的合成方法，通過將丁香粉加入到濃度為1mol/L氫氧化鉀溶液、乙醇，在100～130℃、超聲波作用條件下放置1～2h，得到分解液；將分解液與甲苯攪拌混合后在真空狀態(tài)進(jìn)行加熱蒸餾，控制蒸餾加熱處溫度為50～90℃，控制蒸餾氣體揮發(fā)出口溫度為35～45℃，將蒸餾氣體用冷凝器冷凝收集后得到低沸點(diǎn)雜質(zhì)；對除去低沸點(diǎn)雜質(zhì)后的剩余濾液繼續(xù)蒸餾，控制蒸餾加熱處溫度為100～120℃，控制蒸餾氣體揮發(fā)出口溫度為90～105℃，將蒸餾氣體用冷凝器冷凝并收集后得到異丁香酚。此工藝需要使用氫氧化鉀溶液，產(chǎn)生大量的堿性廢水。且要采用混合溶劑乙醇、甲苯，工業(yè)生產(chǎn)存在一些困難。

(2)丁香酚羰基鐵的方法

該方法主要以丁香酚為原料，采用羰基鐵催化得到異丁香酚。但是生產(chǎn)過程會(huì)使用大量的酸堿，產(chǎn)生大量的廢水，對環(huán)境會(huì)產(chǎn)生嚴(yán)重的污染。且羰基鐵催化劑容易中毒，降低催化效果。

因此本領(lǐng)域技術(shù)人員致力于開發(fā)一種簡單易控，產(chǎn)率高，提純效果好，易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，反式異丁香酚含量超過90％的異丁香酚制備方法。

發(fā)明內(nèi)容

有鑒于現(xiàn)有技術(shù)的上述缺陷，本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種簡單易控，產(chǎn)率高，環(huán)保，提純效果好，易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，反式異丁香酚含量超過90％的異丁香酚制備方法。

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供了一種異丁香酚的制備方法，包括以下步驟：

1)將催化劑、丁香酚、溶劑混合并攪拌均勻；

2)緩慢加熱至20℃～70℃，恒溫反應(yīng)；

其中，所述催化劑為至少一種含鈀化合物或者含鉑化合物或者為含鈀化合物與含鉑化合物的混合物。

在本步驟中，即可發(fā)生如下反應(yīng)，生成異丁香酚。

較佳的，所述溶劑為正丙醇、氯仿、乙腈、乙醚、冰醋酸。

較佳的，所述催化劑重量為丁香酚重量的0.01％～0.1％。

較佳的，所述催化劑為硝酸鈀、醋酸鈀、四氯鈀酸鉀、四氯鈀酸鈉、氧化鈀、氫氧化鈀、二氯化鉑、四氯化鉑、氧化鉑、硝酸鉑、氯亞鉑酸鉀中的一種或多種。

較佳的，所述催化劑為硝酸鈀與硝酸鉑的混合物，其中硝酸鈀所占重量比為70％～90％；

或?yàn)榇姿徕Z和二氯化鉑的混合物，其中醋酸鈀所占重量比為70％～90％。