[發明專利]間二烷胺基苯酚的合成方法

有效

• 申請號: 201810979885.2
• 申請日: 2018-08-27
• 公開（公告）號: CN109134281B
• 公開（公告）日: 2021-10-08
• 發明（設計）人: 胡效奎;徐敘明;過海斌;李見;魏斌;敬德林;牟忠岳;鄭土才
• 申請（專利權）人: 浙江山峪科技股份有限公司
• 主分類號: C07C215/76
• 分類號: C07C215/76;C07C213/00;C07C211/55;C07C209/62;C07C245/20;C07D295/096
• 代理公司: 蘇州創元專利商標事務所有限公司 32103
• 代理人: 馬明渡;楊超

間二烷胺基苯酚的合成方法，其特征為：第一步，將間二烷胺基?；桨泛土蛩崴芤夯旌暇鶆虿⒓訜嶂?0~110℃，保溫反應得到含間二烷胺基苯胺的硫酸水溶液；第二步，繼續滴加亞硝酸鈉水溶液，亞硝酸鈉水溶液的滴加溫度為?10~20℃，滴畢于5~30℃保溫，得到含間二烷胺基苯胺重氮鹽的硫酸水溶液；第三步，含間二烷胺基苯胺重氮鹽的硫酸水溶液直接加熱至45~110℃，保溫，發生重氮鹽的水解反應，冷卻后處理，得產物間二烷胺基苯酚；三步反應所需的硫酸在第一步反應中一次性投加完畢；三步反應在一鍋內分步完成。本發明方法具有原料價格低廉、來源充足，合成工藝安全性高，產品收率高，三廢污染較少等特點，具有較高工業化價值。

技術領域

本發明涉及一種間二烷胺基苯酚的合成方法，屬精細有機化工領域。

背景技術

間二烷胺基苯酚是重要的精細化工中間體，如間二甲胺基苯酚是重癥肌無力治療藥新斯的明的關鍵中間體，間二乙胺基苯酚是香豆素類熒光增白劑SWN、分散熒光黃8GFF(分散黃82)、分散熒光紅2GL(分散紅277)等的關鍵原料，間二丁胺基苯酚是熒烷類熱敏、壓敏染料中間體4-二丁胺基-2-羥基-2′-羧基二苯酮的關鍵原料。

目前公開的間二烷胺基苯酚的合成路線，主要有以下幾種：(1)間氨基苯酚與鹵代烴、硫酸酯等的直接烷基化，如王聰等(應用化工，2013，42(3)，467-469，474)報道了間氨基苯酚與硫酸二乙酯/碳酸鈉反應制備間二乙胺基苯酚的工藝，吳巧英(南京理工大學碩士學位論文，2008.6)報道了間氨基苯酚與正溴丁烷/氧化鎂反應合成間二丁胺基苯酚的工藝。但間氨基苯酚價格昂貴，制備過程污染嚴重。(2)間氨基苯酚與醇的催化烷基化或與醛、酮的還原烷基化，前者需要較為苛刻的反應條件和合適的催化劑，后者需要昂貴的還原劑，同時原料間氨基苯酚價格高昂。(3)間氨基苯甲醚經烷基化、脫甲基，如王華等(浙江化工，2015，46(3)，41-43)報道間氨基苯甲醚與硫酸二甲酯反應，三氯化鋁或氫溴酸作用斷裂醚鍵得到間二甲胺基苯酚，但原料價格昂貴，腐蝕性強，污染嚴重，成本高。(4)間苯二酚與仲胺在催化劑存在和高溫高壓下反應，如程水良等(浙江化工，2006，37(11)，3-4)報道間苯二酚與二甲胺在硼酸作用和高溫高壓下反應，得到間二甲胺基苯酚。但間苯二酚價格高，反應需要高溫高壓，安全性差，設備要求高，操作復雜。(5)N，N-二烷基苯胺經磺化、堿熔、酸化得到，但該法反應條件苛刻，設備要求高，三廢污染嚴重，并且收率較低。

由此可見，目前間二烷胺基苯酚的生產工藝普遍存在成本高、收率低、反應條件苛刻、安全性差、三廢嚴重等缺點。因此尋找成本低、操作簡單、三廢少、質量佳的間二烷胺基苯酚合成工藝具有重要的價值。

發明內容

為了克服間二烷胺基苯酚合成技術中存在的成本高、三廢嚴重、雜質多、質量差等缺點，本發明提供了一種間二烷胺基苯酚的合成方法。

為了達到上述目的，本發明采用的技術方案是：一種間二烷胺基苯酚的合成方法，依次包括下列步驟：

第一步，酰胺水解反應：將間二烷胺基?；桨泛土蛩崴芤夯旌暇鶆虿⒓訜嶂?0～110℃，保溫反應1～18h，得到含間二烷胺基苯胺的硫酸水溶液；

第二步，重氮化反應：將亞硝酸鈉水溶液滴加到所得含間二烷胺基苯胺的硫酸水溶液中，所述亞硝酸鈉水溶液的滴加溫度為-10～20℃，滴畢于5～30℃保溫1～10h，得到含間二烷胺基苯重氮硫酸氫鹽的硫酸水溶液；

第三步，重氮鹽水解反應：所得含間二烷胺基苯重氮硫酸氫鹽的硫酸水溶液直接加熱至45～110℃，保溫1～18h，所述間二烷胺基苯重氮硫酸氫鹽發生重氮鹽的水解反應，冷卻，后處理，得到產物間二烷胺基苯酚，反應式如下：

在所述反應式中，Y為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、苯基以及芐基中的一種；