[發明專利]一種有機小分子探針、其制備方法及應用

有效

• 申請號: 201810971994.X
• 申請日: 2018-08-24
• 公開（公告）號: CN109096292B
• 公開（公告）日: 2019-09-10
• 發明（設計）人: 羅穩;呂劍伍;房茹;趙永梅
• 申請（專利權）人: 河南大學
• 主分類號: C07D491/048
• 分類號: C07D491/048;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時立新;張麗

一種有機小分子探針、其制備方法及應用，屬于重金屬離子檢測技術領域，一種有機小分子探針，所述有機小分子探針的化學結構如式（I）所示：（I）。上述有機小分子探針的制備方法，合成路線如下：具體制備步驟如下：將呋喃并[2,3?b]喹啉?3,4（2H,9H)?二酮（化合物a）、費舍爾氏醛（化合物b）及有機溶劑混合，然后滴加無機堿溶液或有機堿，加熱回流至反應完全，反應結束后蒸出溶劑，用酸調pH至中性后，重結晶即可得所述有機小分子探針。

技術領域

本發明屬于重金屬離子檢測領域，具體涉及一種有機小分子探針、其制備方法及應用。

背景技術

鈀是一種應用于催化劑、電池、汽車產業航空、醫藥等領域不可或缺的貴金屬。工業中鈀金屬的大量使用給我們的生活環境及人類健康帶來了一定的危害。研究證實，鈀離子進入體內后會運至肝臟等其他組織和器官，進一步與體內的DNA、氨基酸、蛋白質等生物大分子結合而干擾細胞的信息傳遞及其生理過程等。

傳統的鈀離子檢測方法需要昂貴的儀器和成本及專業的技術人員。還具有無法定量檢測的缺點。為克服以上缺點，因此，設計一種具有高靈敏度、高選擇性、響應速度快的二價鈀離子檢測方法對保護和改善環境及人們的健康具有一定的意義。

發明內容

本發明首要目的是展示一種具有高靈敏度、高選擇性、響應速度快的檢測二價鈀的有機小分子探針。本發明的另一目的是提供一種上述有機小分子探針的制備方法。本發明目的之三是提供一種上述有機小分子探針在二價鈀含量檢測中的應用。

基于上述目的，本發明采取如下技術方案：

一種有機小分子探針，所述有機小分子探針的化學結構如式（I）所示：

。

上述有機小分子探針的制備方法，合成路線如下：

具體制備步驟如下：將呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4（2H,9H)-二酮（化合物a）、費舍爾氏醛（化合物b）及有機溶劑混合，然后滴加無機堿溶液或有機堿，加熱回流至反應完全，反應結束后蒸出溶劑，用酸調pH至中性后，重結晶即可得所述有機小分子探針。

進一步地，所述的有機溶劑為乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷，四氫呋喃或N,N-二甲基甲酰胺，優選乙醇和四氫呋喃。

進一步地，所述的呋喃并[2,3-b]喹啉-3,4（2H,9H)-二酮、費舍爾氏醛及堿的摩爾比為1︰（1~2）︰（1~5）。

進一步地，所述的堿溶液為無機堿溶液或有機堿，無機堿溶液為5~30wt%氫氧化鈉溶液或5~30wt%氫氧化鉀，有機堿為吡咯烷，三乙胺或哌啶。

進一步地，所述的酸為無機酸鹽酸，硫酸，硝酸和磷酸中的一種(優選體積分數為5~15的稀鹽酸或體積分數為5~15的稀硫酸)，或有機酸檸檬酸，蘋果酸和抗壞血酸中的一種（優選地，以前述的有機溶劑作為溶劑，檸檬酸、蘋果酸或抗壞血酸的體積分數為15~25%，）。

進一步地，所述的重結晶所用溶劑選自乙醇或乙酸乙酯或乙醚，與石油醚或正己烷的混合溶劑，體積比為1︰（1~3）。

上述有機小分子探針作為比色探針用于二價鈀離子含量的檢測。

上述有機小分子探針作為熒光探針用于二價鈀離子含量的檢測。

本發明的制備方法及產物具有如下優點：

1. 本發明的有機小分子探針反應步驟簡單、只需一步，后處理方法簡便，產率高。

2. 本發明的有機小分子探針用于二價鈀離子檢測可快速識別且裸眼可見其顏色變化，可以實現可視化檢測。

3. 本發明的有機小分子探針用于二價鈀離子的雙響應，靈敏度高、響應快速。在365 nm下直接觀察其熒光變化。