[發(fā)明專利]具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性的偶氮苯羧酸衍生物及其用途和合成方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201810966576.1 | 申請日： | 2018-08-23 |
| 公開（公告）號(hào)： | CN109232302B | 公開（公告）日： | 2020-10-09 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 楊朝勇;馬艷麗;呂哲豪;李婷玉;鄒遠(yuǎn);朱志 | 申請（專利權(quán)）人： | 廈門大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07C245/08 | 分類號(hào)： | C07C245/08;C07C201/08;C07C205/59;C07C227/04;C07C229/64 |
| 代理公司： | 廈門市首創(chuàng)君合專利事務(wù)所有限公司 35204 | 代理人： | 張松亭;游學(xué)明 |
| 地址： | 361000 *** | 國省代碼： | 福建;35 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 具有 可見光 調(diào)控 順反異構(gòu) 特性 偶氮 羧酸 衍生物 及其 用途 合成 方法 | ||
1.一種具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性偶氮苯羧酸衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下：
2.如權(quán)利要求1所述的一種具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性偶氮苯羧酸衍生物的用途，用于對體系的無侵入性、可逆性調(diào)控。
3.如權(quán)利要求1所述的一種具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性偶氮苯羧酸衍生物的使用方法，采用綠光照射，生成順式異構(gòu)體；藍(lán)光照射，回到反式異構(gòu)體構(gòu)象。
4.一種具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性偶氮苯羧酸衍生物的制備方法，包括如下合成步驟：
其中，化合物AZO-01，AZO-02為中間產(chǎn)物，化合物AZO-03為最終得到的目標(biāo)產(chǎn)物。
5.如權(quán)利要求4所述的一種具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性偶氮苯羧酸衍生物的制備方法，其特征在于，步驟1以3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯為原料，經(jīng)硝化反應(yīng)在4位引入硝基，并通過Pd/C試劑催化，和氫氣將亞硝基還原為伯胺，再利用重氮鹽合成偶氮苯，合成鄰位含有四個(gè)甲氧基的偶氮苯(AZO-01)。
6.如權(quán)利要求5所述的一種具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性偶氮苯羧酸衍生物的制備方法，其特征在于，步驟1包括：
1)3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯4.0-6.0g，冰水浴條件下先向其中加入4-6mL的醋酸酐，再逐滴加入2-3mL濃硝酸，在冰水浴條件下，攪拌反應(yīng)0.5-2h；
2)3,5-二甲氧基對硝基苯甲酸甲酯，催化劑，加入5-10倍體積甲醇進(jìn)行溶解，而后逐漸向其中通入氫氣，攪拌反應(yīng)4-8h；
3)3，5-二甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯2-3g，0～5℃條件下，先向其中加入8-12mL 0.5-1.5mol/L NaNO2水溶液，再逐滴加入3-5mL飽和HCl溶液；在0～5℃條件下，攪拌反應(yīng)，生成重氮鹽；然后在在0～5℃條件下，將生成重氮鹽的反應(yīng)液逐滴加入到1-2g的3,5-二甲氧基苯酚水溶液中，用飽和NaHCO3溶液調(diào)節(jié)溶液的pH至8～9，攪拌反應(yīng)4-10h，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，得到AZO-01。
7.如權(quán)利要求4所述的一種具有可見光調(diào)控順反異構(gòu)特性偶氮苯羧酸衍生物的制備方法，其特征在于，步驟3在堿性條件下對AZO-02進(jìn)行水解，進(jìn)而得到具有羧基功能基團(tuán)的四甲氧基偶氮苯AZO-03。
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