[發(fā)明專利]一種3,6位支化葡聚六糖的合成方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810631929.2
• 申請日: 2018-06-19
• 公開（公告）號: CN108892740B
• 公開（公告）日: 2022-01-25
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 朱玉亮
• 申請（專利權(quán)）人: 艾立斯特（合肥）生物科技有限公司
• 主分類號: C08B37/02
• 分類號: C08B37/02
• 代理公司: 南昌旭瑞知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 36150
• 代理人: 彭琰

1.一種3,6位支化葡聚六糖的合成方法，其特征在于，首先合成葡萄糖三糖供體與葡萄糖三糖受體，然后將葡萄糖三糖供體與葡萄糖三糖受體偶聯(lián)，再脫去保護(hù)基，得到目標(biāo)產(chǎn)物， 所述葡萄糖三糖供體的合成方法如下：以苯甲酰基葡萄糖的三氯乙酰亞胺酯為糖基供體，以叔丁基二甲基硅-α-D-吡喃葡萄糖為糖基受體，將糖基供體和糖基受體分別溶于二氯甲烷中，然后將二者混合，加入催化劑TMSOTf，室溫攪拌反應(yīng)2-6h后，制備出三糖，將三糖的羥基用苯甲酰基保護(hù)，并將端位保護(hù)基經(jīng)酸水解移除，活化得到葡萄糖三糖供體，其中，n(糖基供體)：n(糖基受體)為2:1，合成反應(yīng)式如下：

所述葡萄糖三糖受體的合成方法如下：以葡萄糖三氯乙酰亞胺酯和4,6-芐叉基-2,3-二-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亞胺酯為糖基供體，以叔丁基二甲基硅-α-D-吡喃葡萄糖為糖基受體，在TMSOTf催化下，室溫下攪拌反應(yīng)2-6h后偶聯(lián)得到相應(yīng)的三糖，將三糖的4,6-芐叉基水解除去，得到葡萄糖三糖受體，其中，葡萄糖三氯乙酰亞胺酯，4,6-芐叉基-2,3-二-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亞胺酯和叔丁基二甲基硅-α-D-吡喃葡萄糖的摩爾比為1:1:1，合成反應(yīng)式如下：

所述目標(biāo)產(chǎn)物的合成方法如下：將等摩爾的葡萄糖三糖供體與葡萄糖三糖受體在TMSOTf的催化下，于室溫下偶聯(lián)得到六糖，六糖經(jīng)酸水解移除端位保護(hù)基TBS，得到化合物，然后用堿脫去保護(hù)基，得到游離的3,6位支化葡聚六糖，合成反應(yīng)式如下：

所述Bz為：C₆H₅(C＝O)-，TBS為：C₆H₁₅Si-。