[發(fā)明專利]一種羅丹明6G席夫堿類熒光探針及其制備與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810279065.2
• 申請日: 2018-03-31
• 公開（公告）號: CN108440547B
• 公開（公告）日: 2021-07-27
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 王宇光;朱冰春;葉秋娟;王捍東
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江工業(yè)大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 杭州天正專利事務(wù)所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;李世玉

本發(fā)明公開了一種羅丹明6G席夫堿類熒光探針及其制備與應(yīng)用，本發(fā)明探針對Fe³⁺具有高效專一的選擇性，可通過顏色變化和熒光變化來識別Fe³⁺，可以應(yīng)用于環(huán)境水樣中的Fe³⁺的可視化檢測。本發(fā)明設(shè)計合成的熒光增強型探針Ⅳ1?8的特色之處在于探針合成簡單，產(chǎn)率較高，操作簡便，并且對Fe³⁺的識別效果理想，將探針Ⅳ?1負載于濾紙上制成探針試紙，可用于不同水樣中不同濃度Fe³⁺的可視化檢測，將來可將其進一步應(yīng)用于環(huán)境或是生物系統(tǒng)中對Fe³⁺的檢測應(yīng)用。

(一)技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種羅丹明6G席夫堿類熒光探針及其制備與應(yīng)用。

(二)背景技術(shù)

羅丹明(Rhodamine)是一種鄰苯二酚類熒光染料，從結(jié)構(gòu)上來說它具有一個氧雜蒽環(huán)，分子具有剛性平面，穩(wěn)定性好，且具有多個可修飾位點，受樣品干擾性小；它熒光的最大發(fā)射位于500-700nm處即紅色可見光區(qū)域，其摩爾吸光系數(shù)大，量子產(chǎn)率高。正是由于羅丹明優(yōu)越的光物理性和光穩(wěn)定性，它在激光染料、熒光標尺、染色劑；納米聚合物的表面修飾、微粒的結(jié)構(gòu)和動態(tài)研究、單分子成像和生物成像等方面應(yīng)用相當廣泛。

鐵作為人體含量的必需微量元素，存在于多種蛋白質(zhì)和酶中，是血紅蛋白、血紅素、許多酶和免疫系統(tǒng)化合物等的重要組成成分；參與氧的運輸和儲存，并-直接參與能量的釋放；促進人體發(fā)育；增加對疾病的抵抗力；調(diào)節(jié)組織呼吸，防止疲勞。鐵離子本身其實并不具有毒性，但如果攝入或誤服過量的含鐵物質(zhì)時也可能導(dǎo)致鐵中毒。而隨著社會工業(yè)進展的加劇，環(huán)境中存在的鐵離子含量隨之增加，并通過各種途徑進入人體，危害人類健康。因此，利用羅丹明6G為骨架，設(shè)計合成檢測三價鐵離子探針的研究有著非常重要的應(yīng)用價值。

席夫堿類化合物(Schiff base)及其金屬配合物在醫(yī)學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。1931年，Pfeiffer等人首次報道了關(guān)于金屬席夫堿配合物的合成與性質(zhì)，之后這類化合物的研究得到了快速的發(fā)展并取得了一定成果，并應(yīng)用于抗菌、抗病毒、抗腫瘤等生物活性方面，同時，席夫堿可以作為配體，用以鑒別金屬離子和定量分析檢測物中金屬離子的含量，因此席夫堿類化合物作為熒光探針配體制備熒光探針在金屬離子的檢測中也逐漸被人們重視(南光明,劉德蓉.淺述希夫堿及其金屬配合物的由來、產(chǎn)生機理、合成方法及展望[J].伊犁師范學院學報.2005,(3):58-59.)。

席夫堿反應(yīng)是指醛酮與伯胺(R-NH₂)生成含碳氮雙鍵的亞胺的一類反應(yīng)，這類反應(yīng)時間較短、反應(yīng)條件簡單，易于操作。

(三)發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明目的是提供一種式(Ⅳ)所示的羅丹明6G-席夫堿類熒光探針及其制備與應(yīng)用，利用芳香醛與羅丹明6G反應(yīng)合成具有席夫堿配體的熒光增強型探針，用于三價鐵離子的檢測。本發(fā)明設(shè)計合成的熒光增強型探針的特色之處在于探針合成簡單，產(chǎn)率較高，操作簡便，并且對Fe³⁺的識別效果理想，將探針Ⅳ-1負載于濾紙上制成探針試紙，可用于不同水樣中不同濃度Fe³⁺的可視化檢測，將來可將其進一步應(yīng)用于環(huán)境或是生物系統(tǒng)中對Fe³⁺的檢測應(yīng)用。同時，本發(fā)明探針方法測定三價鐵離子濃度具有誤差小、靈敏度高、準確度高等特點，尤其在低濃度的三價鐵離子檢測中，更顯示出優(yōu)越的靈敏度和準確度。

本發(fā)明采用的技術(shù)方案是：

本發(fā)明提供一種式(Ⅳ)所示羅丹明6G席夫堿類熒光探針，