[發明專利]一種近紅外熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201810251427.7
• 申請日: 2018-03-26
• 公開（公告）號: CN108219780B
• 公開（公告）日: 2021-02-09
• 發明（設計）人: 趙強;劉淑娟;石玉祥;楊會然;孟祥春;黃維
• 申請（專利權）人: 南京郵電大學
• 主分類號: C07D405/06
• 分類號: C07D405/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京正聯知識產權代理有限公司 32243
• 代理人: 王素琴

1.一種近紅外熒光探針的制備方法，其特征在于，所述近紅外熒光探針的結構通式如下：

其中R為碳原子數在5-8之間的直鏈或支鏈烴基，X為鹵素原子F、Cl、Br中的一種；

該近紅外熒光探針的制備方法具體包含以下步驟：

(1)將2,3,3-三甲基-3H-吲哚與鹵化烴混合在甲苯中并于105-120℃的溫度條件下進行反應，反應結束后進行冷卻，將冷卻后的反應體系倒入石油醚中進行沉降，抽濾后用丙酮進行洗滌，得到的白色粉末即為化合物1；

(2)將DMF和二氯甲烷的混合體系冷卻至0℃，向混合體系中加入三氯氧磷和二氯甲烷的混合溶液，接著將環己酮緩慢加入到混合體系中，攪拌0.5-1h，升溫至40-60℃回流直至反應結束，冷卻至室溫，滴入冰水中淬滅三氯氧磷，連續攪拌，回收水相，低溫保存12h，抽濾并用冷水洗滌得到黃色固體即化合物2；

(3)在氮氣保護條件下，將所述化合物1、所述化合物2和乙酸鉀加入乙酸酐溶液中，于50-70℃條件下進行避光反應，反應完全后靜置析出固體，抽濾，石油醚洗滌得到綠色固體即化合物3；

(4)以DMF為溶劑，在所述化合物3和間苯二酚的混合體系中加入三乙胺，在氮氣的保護作用下于90-120℃進行避光反應，待體系冷卻至室溫后減壓蒸餾除去溶劑，柱層析得到藍色固體物質即所述近紅外熒光探針mCy7，具體的合成路線如下：

2.如權利要求1所述一種近紅外熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟1中的反應溫度為110-115℃。

3.如權利要求1所述一種近紅外熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟4中的反應溫度為108-113℃。