[發明專利]含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 201810234482.5
• 申請日: 2018-03-21
• 公開（公告）號: CN108623543B
• 公開（公告）日: 2022-06-07
• 發明（設計）人: 于濤;王樂宇;詹天涯;謝宗良;楊志涌;鄭世昭;趙娟;劉四委;張藝;池振國;許家瑞
• 申請（專利權）人: 中山大學
• 主分類號: C07D307/36
• 分類號: C07D307/36;C07D307/38;C07D405/14;C09K9/02
• 代理公司: 廣州新諾專利商標事務所有限公司 44100
• 代理人: 周端儀

本發明公開了一種含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料及其合成方法和應用，其在傳統三苯乙烯光致變色材料的基礎上，通過引入共軛性更好的呋喃及其衍生物基團，并優化合成路線，極大擴展了材料的可調控范圍，合成方法工藝簡單，容易純化，大幅提高其光致變色性能的同時著重提升了該系列材料的變色穩定性、可調控性、并且有效降低了材料的生產成本，適合作為記憶存儲材料、智能可穿戴器件等。此外，由于所用原料均采用工藝成熟的化工原料，兼之簡單的合成、提純步驟，為該體系材料大規模市場化應用提供了巨大的潛力。

技術領域

本發明涉及新材料領域，特別是一種含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料及其合成方法和在光信息存儲、可穿戴器件、光控材料、安全防偽、生物檢測等領域的應用。

背景技術

近年來，光致變色現象是指某種化學物質在吸收電磁輻射條件下發生可逆的顏色變化。化合物在兩種狀態互變過程中，通常伴隨著折光率、介電常數、溶解性、發光、表面潤濕度或者機械效能等一系列化學及物理性質的改變。因此，光致變色材料在防偽、檢測、非線性光學、信息存儲、單分子邏輯門及分子機器等領域應用潛力巨大。目前報道的有機光致變色材料主要有以下幾種：螺吡喃類、偶氮類、俘精酸酐類、三苯甲烷類及二芳基乙烯類化合物。然而傳統有機光致變色材料大多存在設計合成復雜、材料成本高、易氧化以及循環次數差等問題。三芳基乙烯類化合物結構簡單易修飾，具有優異的化學和物理穩定性、良好的抗疲勞性等優點，Chi等通過在三苯乙烯同側兩個苯環上引入對位氯原子，得到了有優良光致變色性能的三苯乙烯衍生物(Ou D,et.al.Chemical Science,2016,7(8):5302-5306)，然而這一類新興材料在實時調控和長效記憶存儲等方面仍然存在一些缺陷，有待進一步改進。

發明內容

本發明的目的是提供一種一種含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料，其具有變色記憶持久可靠、優秀可擦寫性和可實時光控的快速響應等優點

本發明的另一個目的是提供上述含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料的合成方法，這些方法工藝簡單，產率高，易于純化，并可通過引入不同官能團進而調節終產物的可識別光波長響應范圍、變色性能、發光波長等性能。

本發明還有一個目的是將上述含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料應用于光信息存儲、可穿戴器件、光控材料、安全防偽、生物檢測等領域。

為實現上述目的，本發明提供的一種含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料，其分子結構通式如通式(1)所示：

通式(1)：

其中，R₀為呋喃環或其衍生物；R₁和R₂相同或不同，為芳香環、芳雜環或其衍生物。

上述含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料的合成方法，其特征在于包括：方法(1)：將一端含有甲醛取代基的呋喃環或其衍生物通過Corey-Funchs反應合成其二溴取代物；再與含有硼酸或頻哪醇硼酸酯基的芳香化合物或雜環化合物通過Suzuki反應得到目標產物；方法(2)：將二苯酮衍生物與含有磷酸二乙酯基的呋喃環或其衍生物反應通過維悌希反應得到目標產物。

上述的含呋喃衍生物三芳基乙烯類光致變色材料應用于制備光控材料、光信息存儲材料、可穿戴器件、化學生物檢測產品、生物成像產品或防偽產品。