[發明專利]有機化合物

有效

• 申請號: 201780049981.0
• 申請日: 2017-08-14
• 公開（公告）號: CN109563438B
• 公開（公告）日: 2022-11-04
• 發明（設計）人: 鄒岳;柴安;劉杰;周麗君
• 申請（專利權）人: 奇華頓股份有限公司
• 主分類號: C11D3/50
• 分類號: C11D3/50;C11B9/00;A61K8/35;A61Q13/00;A61L9/01
• 代理公司: 中國貿促會專利商標事務所有限公司 11038
• 代理人: 王貴杰

本發明涉及式(I)的二氫茚酮衍生物，其中R¹，R²，R³和R⁴具有與說明書中給出的相同的含義。本發明還涉及包含它們的香料組合物和香料應用。

本發明涉及具有高直接性和持久性的果香、花香嗅覺特性的二氫茚酮(indanone)衍生物。本發明還涉及它們的制備方法，以及含有它們的香料組合物。

在香料和香精工業中，調香師和調味師不斷尋找具有高沖擊性氣味的新化合物，或賦予新的氣味香型。果香化合物通常是輕的且在香水的創造中作為頭香，因此在果香花香氣味方向上的強力和相對低揮發性的化合物特別令人感興趣，這使得它們作為廣泛使用的持久氣味香型是非常有吸引力的，特別是對于在織物護理產品中的用途。

取代的二氫茚酮類和茚滿類已經在文獻中被公開。一些已經被描述為適合作為香料成分。WO03072533A1描述了3,3-二甲基二氫茚酮類在香料中的應用，其具有革香、木香和藏紅花樣氣味。US3,944,679公開了當給予到煙草、食品和飲料香精中時，2-和3-烷基取代的二氫茚酮類具有類似香豆素的氣味。

令人驚訝的是，我們現在已經發現了一類新的取代二氫茚酮類，其具有非常強力和持久的果香、花香香型，具有青香方面(facets)。特別地，令人驚訝地發現，如下文所定義的式(I)的C-6取代的二氫茚酮衍生物與其C-4、C-5和C-7取代的對等物相比具有顯著低的氣味閾值。

如本文所用，“氣味閾值”是指可通過嗅覺檢測的空氣中蒸氣的最低濃度。一般而言，可以說具有低的氣味閾值的化合物比具有高的氣味閾值的化合物更強力，因此使得能夠在香料組合物中使用非常低的濃度以實現嗅覺效果。

在第一實施方案中提供式(I)的化合物作為香料的用途

其中，

R¹選自氫、甲基和乙基；

R²選自氫、甲基和乙基，且R³選自氫和甲基；或者

R²和R³與它們所連接的碳原子一起形成C₃-C₅環烷基(例如環丁基)；

R⁴選自C₂-C₅烷基(包括C₃烷基和C₄烷基，如丙基，異丙基，丁基，異丁基，叔丁基，仲丁基)，C₂-C₅烯基(如烯丙基，甲基烯丙基)，C₁-C₄烷氧基(包括C₂烷氧基和C₃烷氧基，例如乙氧基，丙氧基，異丙氧基，丁氧基，異丁氧基)，C₃-C₅環烷基(例如環丙基，環戊基)和C₃-C₆環烯基(例如環戊烯基，環丁烯基)。

式(I)的化合物包含一個或多個手性中心，并因此可以作為立體異構體的混合物存在，或者它們可以以對映異構體純的形式拆分。

拆分立體異構體增加了這些化合物的制備和純化的復雜性，因此，簡單地出于經濟原因，優選將這些化合物作為其立體異構體的混合物來使用。然而，如果需要制備單獨的立體異構體，這可以根據本領域已知的方法例如制備型HPLC和GC，結晶或通過立體選擇性合成來實現。