[發明專利]制備氧雜-雙環烯烴的方法在審
| 申請號： | 201711389211.9 | 申請日： | 2017-12-20 |
| 公開（公告）號： | CN108203426A | 公開（公告）日： | 2018-06-26 |
| 發明（設計）人： | 阿韋利諾·科馬·卡尼奧斯;安東尼奧·萊瓦-佩雷斯;埃斯特拉·埃斯皮諾斯·費里;卡洛斯·洛佩茲·克魯茲 | 申請（專利權）人： | 國際香料和香精公司 |
| 主分類號： | C07D311/94 | 分類號： | C07D311/94 |
| 代理公司： | 中科專利商標代理有限責任公司 11021 | 代理人： | 李新紅 |
| 地址： | 美國*** | 國省代碼： | 美國;US |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 雙環烯烴 制備 烯丙醇化合物 錳催化劑 環烷酮 有機酸 | ||
1.一種制備氧雜-雙環烯烴的方法，所述方法包括使(i)環烷酮和(ii)烯丙醇化合物在有機酸、錳催化劑和氧的存在下在60至200℃的溫度反應1至24小時。
2.權利要求1所述的方法，其所述環烷酮具有4至16個選自碳、氧、硫和氮的環原子；所述烯丙醇化合物是烯丙醇或者烯丙醇的酯、醚、肟或甲硅烷基化物；所述有機酸是乙酸，并且所述錳催化劑是選自由乙酸錳(II)、硫酸錳(II)、氯化錳(II)、溴化錳(II)、碘化錳(II)、氧化錳(II)、三氟甲磺酸錳(II)和高氯酸錳(II)組成的組中的錳(II)化合物。
3.權利要求2所述的方法，其中所述烯丙醇化合物是烯丙醇或乙酸烯丙酯，并且所述錳催化劑負載在沸石、鋁磷酸鹽、多金屬氧酸鹽或其組合上。
4.前述權利要求中任一項所述的方法，其中所述環烷酮和所述烯丙醇化合物之間的摩爾比是20∶1至1∶6，所述有機酸和所述烯丙醇化合物之間的摩爾比是100∶1至1∶1，并且所述錳催化劑和所述烯丙醇化合物之間的摩爾比是1∶1000至1∶1。
5.前述權利要求中任一項所述的方法，其中所述反應在過氧乙酸的存在下進行，所述過氧乙酸和所述烯丙醇化合物之間的摩爾比是1∶1至100∶1，并且所述過氧乙酸加入到所述反應中或在所述錳催化劑的存在下由乙酸的反應原位產生。
6.前述權利要求中任一項所述的方法，其中所述氧作為空氣、富氧空氣或氧氣以1至24大氣壓的壓力提供。
7.前述權利要求中任一項所述的方法，其中所述反應在不存在溶劑的情況下進行。
8.前述權利要求中任一項所述的方法，其中所述氧雜-雙環烯烴具有下式(I)：
所述環烷酮具有下式(II)：
所述烯丙醇化合物具有下式(III)：
其中m是0-11；
R1至R13中的每個獨立地是H、OH、SH、CN、NO2、NH2、鹵代、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10雜烷基、C3-C8環烷基、C1-C8雜環烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10酰基、C1-C10酰氧基、芳基、芳氧基、芳基硫基、C1-C10芳基烷基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基硫基、C1-C10雜芳基烷基、C1-C10烷基氨基、C1-C20二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、雜芳基氨基、二雜芳基氨基、C1-C10烷基磺酰基、芳基磺酰基、雜芳基磺酰基、C1-C10烷基磺酰胺、芳基磺酰胺、雜芳基磺酰胺、C1-C10烷基巰基或芳基巰基；以及
R14是H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10雜烷基、C3-C8環烷基、C3-C8雜環烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10酰基、C1-C10酰氧基、芳基、芳氧基、芳基硫基、C1-C10芳基烷基、雜芳基、雜芳氧基、C1-C10雜芳基烷基、C1-C10烷基氨基、C1-C20二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、雜芳基氨基、二雜芳基氨基、C1-C10烷基磺酰基、芳基磺酰基、雜芳基磺酰基、C1-C10烷基磺酰胺、芳基磺酰胺、雜芳基磺酰胺、C1-C10烷基巰基或芳基巰基；
環烷基、雜環烷基、芳基、芳基烷基、雜芳基和雜芳基烷基中的每個獨立地未被取代或被C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C8環烷基、C1-C8雜環烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基硫基、氨基、C1-C10烷基氨基、C1-C20二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、雜芳基氨基、二雜芳基氨基、C1-C10烷基磺酰基、芳基磺酰基、雜芳基磺酰基、C1-C10烷基磺酰胺、芳基磺酰胺、雜芳基磺酰胺、羥基、鹵素、巰基、C1-C10烷基巰基、芳基巰基、氰基、硝基、酰基、酰氧基、羧基、酰胺基、氨基甲酰或羧酸酯取代；以及
烷基、烯基、炔基、亞烷基和亞烯基中的每個未被取代或被C3-C8環烷基、C1-C8雜環烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基硫基、氨基、C1-C10烷基氨基、C1-C20二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、雜芳基氨基、二雜芳基氨基、C1-C10烷基磺酰基、芳基磺酰基、雜芳基磺酰基、C1-C10烷基磺酰胺、芳基磺酰胺、雜芳基磺酰胺、羥基、鹵素、巰基、C1-C10烷基巰基、芳基巰基、氰基、硝基、酰基、酰氧基、羧基、酰胺基、氨基甲酰或羧酸酯取代。
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