[發明專利]一種氰根離子傳感器分子及其合成和應用

有效

• 申請號: 201711284042.2
• 申請日: 2017-12-07
• 公開（公告）號: CN107987018B
• 公開（公告）日: 2021-01-19
• 發明（設計）人: 張有明;韓冰冰;毛鵬鵬;陳進發;林奇;姚虹;魏太保
• 申請（專利權）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 蘭州智和專利代理事務所(普通合伙) 62201
• 代理人: 張英荷

本發明公開了一種氰根離子的傳感器分子，是將4?氨基苯基功能化的1,8?萘二甲酰亞胺衍生物與4?二乙氨基水楊醛縮合，合成了一種新穎的傳感器分子HB1，它具有萘二甲酰亞胺結構和席夫堿結構。該傳感器可以在含水20~25%的DMSO體系中對CN^?進行熒光檢測。當在HB1的溶液中分別加入F^?，Cl^?，Br^?，I^?，AcO^?，H₂PO₄^?，HSO₄^?，ClO₄^?，CN^?和SCN^?的溶液，發現只有CN^?的加入能使HB1溶液的熒光強度明顯增強，而其它陰離子的加入對HB1溶液的熒光無明顯影響。抗干擾實驗結果表明，這一識別過程不受其它陰離子干擾。HB1對CN^?識別的最低檢測限達到了6.30×10^?8M。

技術領域

本發明涉及一種氰根離子的傳感器分子，尤其涉及一種基于4-氨基苯基功能化的1, 8-萘二甲酰亞胺衍生物與4-二乙氨基水楊醛縮合的傳感器分子及其合成，本發明同時還涉及該氰根離子傳感器分子的具體應用，屬于化學合成技術領域和陰離子檢測技術領域。

背景技術

氰化物被廣泛應用于冶金、制革、電鍍等化學工藝過程中，在工業生產中具有重要的作用。但是，氰化物具有很強的毒性，并且非常容易被人體吸收，可經口、呼吸道或皮膚進入人體。氰化物進入胃內，在胃酸的解離下，能立即水解為氫氰酸而被吸收。該物質進入血液循環后，血液中的細胞色素氧化酶中的Fe^3＋與CN^-結合，生成氰化高鐵細胞色素氧化酶，喪失傳遞電子的能力，使呼吸鏈中斷，細胞窒息死亡。由于氰化物在類脂中的溶解度比較大，所以中樞神經系統首先受到危害，尤其是呼吸中樞更為敏感。呼吸衰竭乃是氰化急性中毒致死的主要原因。因此，氰化物的檢測在生命科學和環境監測等領域有著重要的意義。到目前為止，雖然人們已經提出了多種檢測CN^-的方法，但是其中許多方法需要昂貴的儀器和復雜的操作，嚴重限制了這些方法的應用。近年來，在離子檢測領域，熒光法由于操作簡便、儀器易得等原因而成為研究的熱點。

由于萘二甲酰亞胺結構具有良好的光學性能且易于修飾，因此，萘二甲酰亞胺結構被廣泛的用做熒光信號基團，常被用于熒光傳感器的合成，超分子自組裝，細胞成像，邏輯運算，熒光開關等領域。另外，席夫堿類化合物具有較好的熒光性能和主客體結合能力，被廣泛的用于傳感器分子的設計合成中。因此，如果將這兩種功能基團結合到同一分子中，有望得到性能優異的熒光傳感器，而這種將席夫堿結構和萘二甲酰亞胺結構結合在一起的分子鮮有報道。

發明內容

本發明的目的是提供一種氰根離子的傳感器分子；

本發明的另一目的是提供上述氰根離子的傳感器分子在檢測水體中CN^-的應用。

一、氰根離子的傳感器分子的合成

本發明氰根離子的傳感器分子的合成，包括以下步驟：

（1）4-氨基苯基功能化的1,8-萘二甲酰亞胺衍生物的合成：在DMF中，1,8萘二甲酸酐與對苯二胺以1:1~1:1.2的摩爾比混合，在135~140℃回流22~24小時，生成的磚紅色沉淀，用水和DMF重結晶，抽濾，即可得到中間體M——4-氨基苯基功能化的1,8-萘二甲酰亞胺衍生物。催化劑醋酸的加入量為總物質的量的0.8~1.2%。

（2）傳感器分子的合成：無水乙醇為溶劑，醋酸為催化劑，4-氨基苯基功能化的1,8-萘二甲酰亞胺衍生物與4-二乙基氨基水楊醛1:1~1:1.2的摩爾比混合，80~85℃回流18~20 小時，生成褐色沉淀；抽濾，固體用熱的無水乙醇洗滌，烘干，得到氰根離子傳感器分子，標記為HB1。