[發明專利]一種新型吲哚類化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201710959533.6
• 申請日: 2017-10-16
• 公開（公告）號: CN107522702A
• 公開（公告）日: 2017-12-29
• 發明（設計）人: 鄭紹軍;楊丹丹;劉照軒;谷永東;白紅進
• 申請（專利權）人: 江蘇科技大學;江蘇科技大學海洋裝備研究院
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;A01N43/90;A01P1/00;C09D5/16
• 代理公司: 北京一格知識產權代理事務所(普通合伙)11316
• 代理人: 滑春生

技術領域

本發明屬于化工技術領域，特別涉及一種新型吲哚類化合物及其制備方法。

背景技術

海洋動物、海洋植物、微生物附著在船底等一些海洋設施的表面，使這些設施受到污損，這種現象稱為海洋生物污損，海洋生物污損問題一直是困擾航運業的大問題，海生物附著不僅引起額外的燃油消耗，降低船舶的使用壽命，同時增加了二氧化碳的排放，還會大大加速船底鋼板的腐蝕，降低艦船的使用壽命。

為了減少污損危害，許多國家都開展了環保型船舶防污技術的研究，其中涂刷防污涂料由于其防污效果好、可行性強、一次性投資少且不需要管理等突出優點成為應用最廣泛的方法，其中防污劑是最主要、最有效的成分，是防污涂料的核心。

傳統的防污涂料使用的防污劑(如TBT等)對環境造成較大的負面影響，而天然產物防污劑憑借各種現代技術從陸地植物與海洋動植物以及微生物中提取分離的防止生物污損的物質，是由生物自身產生的并且具有抗污損活性的次級代謝產物,降解速度快,不危害環境，利于保持生態平衡，是未來防污劑的發展方向，但是提取活性物質不僅操作困難、步驟繁瑣，而且含量特別低，難于工業化生產。因此，根據天然產物的結構特點，可以通過化學合成方法得到大量的具有防污活性的天然產物及其類似物，滿足防污涂料工業化生產需求。

吲哚類防污劑是目前為止最具有發展前景的防污劑，對吲哚類化合物作為防污劑的研究已取得很大的進展，然而目前國內外對于吲哚類化合物作為防污劑的研究主要集中在吲哚-3-甲醛類、蘆竹堿類，而對于其他結構的吲哚化合物的防污活性的研究卻未見詳細的報道，因此通過化學合成方法得到該類化合物的類似物，有利于開發出新型防污劑，為環保型防污涂料的研發打下堅實的基礎。

發明內容

本發明要解決的技術問題是提供一種具有更高防污活性的新型吲哚類化合物及其制備方法。

為解決上述技術問題，本發明的技術方案為：一種新型吲哚類化合物，其創新點在于：所述新型吲哚類化合物，如式(I)所示：其中，R為中的任一種。

一種上述的新型吲哚類化合物的制備方法，其創新點在于：所述制備方法包括如下步驟：

(1)將吲哚-3-乙腈溶于DMSO，在冰浴中加入質量濃度百分比為37％的HCl，室溫下攪拌反應30min，調pH值在7～8之間；然后用乙酸乙酯萃取，脫溶，得氧化吲哚-3-乙腈；

(2)將氫化鈉溶于無水四氫呋喃，室溫下攪拌20min，在冰浴中加入氧化吲哚-3-乙腈的四氫呋喃溶液，室溫下攪拌25min，在冰浴中加入芐基溴，室溫下攪拌，過夜后，加入氯化銨淬滅反應，乙酸乙酯萃取，脫溶，得到1,3-位芐基取代氧化吲哚-3-乙腈；

(3)1,3-位芐基取代氧化吲哚-3-乙腈溶于無水四氫呋喃溶液，在冰浴中分批次加入四氫鋁鋰，室溫下攪拌反應1h，然后加熱回流1.5h，依次用乙酸乙酯和水淬滅反應，乙酸乙酯萃取，脫溶，得3a,8-雙(芐基)-1,2,3,3a,8,8a-六氫吡咯[2,3]并吲哚；

(4)3a,8-雙(芐基)-1,2,3,3a,8,8a-六氫吡咯[2,3]并吲哚溶于無水吡啶，在冰水浴中，向其中緩慢滴加溴代正辛烷，室溫下攪拌反應2h，加入甲醇溶液淬滅反應，脫溶，乙酸乙酯萃取，脫溶劑，得3a,8-雙(芐基)-1,2,3,3a,8,8a-六氫吡咯-5-甲酸-[2,3]并吲哚；其具體反應如下：

其中，R為或中的任一種。

本發明的優點在于：

(1)本發明新型吲哚類化合物，結構簡單，且比TBTO具有更高的防污活性；

(2)本發明新型吲哚類化合物的制備方法，其制備原料易得，反應條件溫和，合成工藝簡單、產品純度高，對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌具有很高的殺菌活性，具有優良的應用前景。

具體實施方式

下面的實施例可以使本專業的技術人員更全面地理解本發明，但并不因此將本發明限制在所述的實施例范圍之中。

實施例1

(1)1,3-位芐基取代氧化吲哚-3-乙腈的合成