[發(fā)明專利]一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710958413.4
• 申請(qǐng)日: 2017-10-16
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN107814796B
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-10-02
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 蔣健暉;唐麗娟;劉鋒;汪鳳林
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 湖南大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D413/06
• 分類號(hào): C07D413/06;C09B23/10;C07F9/80;C07F9/82;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 天津合志慧知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 12219
• 代理人: 陳松

1.一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料，其特征在于：所述環(huán)境敏感染料的結(jié)構(gòu)式如下：

其中R₁選自中的一種。

2.一種制備如權(quán)利要求1所述的一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料的方法，其特征在于：所述制備方法包括以下步驟：

(1)稱取4-氯苯并呋咱3～15g于真空封管當(dāng)中，依次加入50mL乙醇、10～25g二甲胺鹽酸鹽、25～45mL三乙胺，在110～170℃加熱條件下攪拌48h，冷卻至室溫，加入70～130mL 2M氫氧化鈉溶液，用乙酸乙酯萃取后干燥、過(guò)濾，得到化合物1，化合物1為N,N-二甲基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺；

(2)將盛有10～35mL無(wú)水DMF的燒瓶置于冰浴中，加入5～20mL POCl₃，攪拌均勻，加入3～10g化合物1，室溫下攪拌，將50mL冰水傾入到燒瓶中，用10％的NaOH溶液調(diào)pH約等于9，用乙酸乙酯萃取，干燥并過(guò)濾，得到化合物2，化合物2為7-(二甲基胺)苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-醛基；

(3)將50～120mg化合物2與120～220mg強(qiáng)拉電子供體化合物溶解在10mL的無(wú)水乙醇中，所述所述強(qiáng)拉電子供體化合物為1，2，3，3-四甲基-3H-吲哚-1-碘鎓或1，2，3，3-四甲基-3H-苯并[g]吲哚-1-碘鎓或1，4-二甲基吡啶-1-碘鎓中的一種，加入1～15mg哌啶，加熱回流16h，溶液逐漸由黃色變成藍(lán)色，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,得到產(chǎn)物。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料的制備方法，其特征在于：所述1，2，3，3-四甲基-3H-吲哚-1-碘鎓的制備方法如下：將2～5g 2，3，3-三甲基-3H-吲哚和2～8g碘甲烷溶于20mL乙腈中回流反應(yīng)72h,反應(yīng)結(jié)束后冷卻、過(guò)濾、干燥，得到產(chǎn)物。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料的制備方法，其特征在于：所述1，2，3，3-四甲基-3H-苯并[g]吲哚-1-碘鎓的制備方法如下：將1～5g 2，3，3-三甲基苯并吲哚和1～5g碘甲烷溶于30mL乙腈中回流反應(yīng)48h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻、過(guò)濾、干燥，得到產(chǎn)物。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料的制備方法，其特征在于：所述1,4-二甲基吡啶-1-碘鎓的制備方法如下：將0.1～1.5g 4-甲基哌啶和0.5～4g碘甲烷混合于20mL甲苯中，室溫?cái)嚢?～12h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻、過(guò)濾、干燥，得到產(chǎn)物。

6.如權(quán)利要求1所述的一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料或如權(quán)利要求2-5任一項(xiàng)中所述的制備方法制備的基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料在非疾病診斷用途的檢測(cè)蛋白質(zhì)及生物成像中的應(yīng)用，其特征在于：所述蛋白質(zhì)分子熒光探針結(jié)構(gòu)通式如下：

其中R₁選自中的一種；

R₂為蛋白質(zhì)識(shí)別位點(diǎn)。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的一種基于苯并呋咱的環(huán)境敏感染料在非疾病診斷用途的檢測(cè)蛋白質(zhì)及生物成像中的應(yīng)用，其特征在于：所述蛋白質(zhì)分子為鄰二巰基蛋白，鄰二巰基蛋白熒光探針結(jié)構(gòu)通式如下：

其中R₁選自中的一種。