[發明專利]一種稠環非富勒烯受體材料及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201710897329.6
• 申請日: 2017-09-28
• 公開（公告）號: CN107652304B
• 公開（公告）日: 2019-08-20
• 發明（設計）人: 丁黎明;肖作
• 申請（專利權）人: 國家納米科學中心
• 主分類號: C07D495/22
• 分類號: C07D495/22;C07D519/00;H01L51/42;H01L51/46
• 代理公司: 北京品源專利代理有限公司 11332
• 代理人: 鞏克棟

1.一種稠環非富勒烯受體材料，其特征在于，所述稠環非富勒烯受體材料包括給電子單元與吸電子端基，所述給電子單元為碳氧橋梯形稠環結構，所述吸電子端基連接在給電子單元的兩端，所述稠環非富勒烯受體材料具有如式I或式II所示的結構：

其中，R為C₁-C₂₀的烷基或具有如下基團中的任意一種：

其中，R₁為氫原子、C₁-C₂₀的烷基、C₁-C₂₀的烷氧基、烯基、炔基或芳基中的任意一種，虛線處為基團的連接位置；

Ar₁為Ar₂為

EG為如下結構中的任意一種：

其中R₄為氫原子、鹵素、C₁-C₂₀的烷基、C₁-C₂₀的烷氧基、烯基、炔基、芳基、羰基、酯基或氰基中的任意一種，虛線處為雙鍵連接位置。

2.根據權利要求1所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，所述式I所示結構的化合物制備方法包括如下步驟：

(1)化合物A與化合物B在催化劑催化下偶聯生成化合物C：

(2)化合物C與脫甲基試劑室溫反應生成化合物D：

(3)化合物D與對甲苯磺酸反應生成化合物E：

(4)化合物E與格氏試劑反應后得到碳氧橋梯形稠環產物F：

(5)化合物F與鋰試劑反應后，加入二甲基甲酰胺繼續反應得到產物G：

(6)化合物G在弱堿條件下與EG基團的供體縮合生成式I所示結構的化合物：

所述式II所示結構的化合物制備方法包括如下步驟：

(a)化合物A’與化合物B’在催化劑催化下偶聯生成化合物C’：

(b)化合物C’與脫甲基試劑室溫反應生成化合物D’：

(c)化合物D’與對甲苯磺酸反應生成化合物E’：

(d)化合物E’與格氏試劑反應后得到碳氧橋梯形稠環產物F’：

(e)化合物F’與鋰試劑反應后，加入二甲基甲酰胺繼續反應得到產物G’：

(f)化合物G’在弱堿條件下與EG基團的供體縮合生成式II所示結構的化合物：

3.根據權利要求2所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(a)中所述催化劑為四(三苯基膦)鈀。

4.根據權利要求2所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述化合物A與化合物B的反應摩爾比為2:1～3:1。

5.根據權利要求2所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，步驟(a)中所述化合物A’與化合物B’的反應摩爾比為2:1～3:1。

6.根據權利要求2所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(a)中所述反應的反應時間為40～60小時。

7.根據權利要求2所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(a)中所述反應的反應溫度為110～120℃。

8.根據權利要求2所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(a)中所述反應的反應溶劑為苯、甲苯、二甲基甲酰胺中的一種或至少兩種的組合。

9.根據權利要求8所述的稠環非富勒烯受體材料的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(a)中所述反應的反應溶劑為甲苯與二甲基酰胺的組合。