[發明專利]一種N-十六烷基乙亞胺酸甲酯及其合成方法

有效

• 申請號: 201710691671.0
• 申請日: 2017-08-14
• 公開（公告）號: CN107473985B
• 公開（公告）日: 2019-07-09
• 發明（設計）人: 侯慶鋒;郭東紅;趙玉軍;徐艷;王帆
• 申請（專利權）人: 中國石油天然氣股份有限公司
• 主分類號: C07C251/08
• 分類號: C07C251/08;C07C249/02
• 代理公司: 北京三友知識產權代理有限公司 11127
• 代理人: 姚亮;沈金輝

本發明提供了一種N?十六烷基乙亞胺酸甲酯及其合成方法。該合成方法包括：將縮醛與十六胺溶于甲醇中，縮醛與十六胺的摩爾比為1:1?1.5:1，甲醇的重量為總重量的50％?99％；加熱至指定溫度，常壓反應0.1h?12h；減壓至0.01MPa?0.08MPa，在20℃?120℃下反應0.25h?12h，停止反應，得到N?十六烷基乙亞胺酸甲酯。本發明還提供了由上述合成方法得到的N?十六烷基乙亞胺酸甲酯。本發明的N?十六烷基乙亞胺酸甲酯的合成方法所獲得的N?取代亞胺酸酯的收率可達到71％左右，操作簡單，揮發性產物易于回收，環境友好。

技術領域

本發明涉及一種合成方法，尤其涉及一種N-十六烷基乙亞胺酸甲酯的合成方法，屬于有機合成技術領域。

背景技術

N-取代亞胺酸酯是一類重要的有機合成中間體，也是醫藥研發的重要原料，是合成脒類，咪唑啉，苯并咪唑，惡唑，惡唑啉，苯并惡唑，噻唑啉等化合物的主要中間體(PataiS,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。

目前，N-取代亞胺酸酯化合物的合成有：

Pinner反應：即腈與醇在酸(如鹽酸)催化下，生成亞氨酯的鹽酸，在與胺反應生成N-取代亞胺酸酯化合物(蔣虎,劉茵,劉曉樂,等.N-氰基乙亞胺酸乙酯的合成新方法[J].應用化工，2013，42(2):274-278)。

銀鹽烷基化：Lander通過酰胺衍生物在氧化銀作用下烷基化，得到N-取代亞胺酸酯(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。

不飽和體系合成：伯胺與乙氧基乙炔在乙醇回流作用下可生成少量的亞胺酸酯(Patai S,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。

由簡單的亞胺酸酯在等量氨基酸酯(常用鹽酸氨基酸)存在下轉化形成(Schmidt提出)(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。

原甲酸三乙酯法，即酸催化原酯的胺解反應(徐振元,張廣祿,嚴巍.N-(取代苯基)亞胺基甲酸乙酯的合成[J].應用化工,1985(1):17-20)。

但是，以上幾種合成方法在應用中均存在一些缺點。Pinner反應法耗用大量的鹽酸，會對環境造成污染。銀鹽烷基化反應法中，銀鹽不穩定，光照和熱促進其分解。不飽和體系合成方法和原甲酸三乙酯法中，亞胺酸酯產率低；而Schmidt反應過程復雜，操作繁瑣。

而且，以上N-取代亞胺酸酯的合成方法主要局限于短碳鏈的官能團的目標產物，而對于長碳鏈的亞胺酸甲酯如N-十六烷基乙亞胺酸甲酯的生產方法至今沒有公開文獻報道。

綜上所述，提供一種產率高，合成方法簡單、環境友好的N-十六烷基乙亞胺酸甲酯的生產方法有助于填補本領域的空白。

發明內容

為了解決上述技術問題，本發明的目的在于提供一種合成方法簡單、環境友好、且烷基亞胺酸脂的產率高的N-取代亞胺酸酯的合成方法。

為了實現上述技術目的，本發明提供了一種N-十六烷基乙亞胺酸甲酯的合成方法，該合成方法包括以下步驟：