[發(fā)明專(zhuān)利]芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物及N-芳基-芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物的制備方法有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201710686306.0 | 申請(qǐng)日: | 2017-08-11 |
| 公開(kāi)(公告)號(hào): | CN107325019B | 公開(kāi)(公告)日: | 2019-11-22 |
| 發(fā)明(設(shè)計(jì))人: | 徐亮;劉帥 | 申請(qǐng)(專(zhuān)利權(quán))人: | 石河子大學(xué) |
| 主分類(lèi)號(hào): | C07C237/30 | 分類(lèi)號(hào): | C07C237/30;C07C237/40;C07C231/12;C07C231/24 |
| 代理公司: | 61200 西安通大專(zhuān)利代理有限責(zé)任公司 | 代理人: | 徐文權(quán)<國(guó)際申請(qǐng)>=<國(guó)際公布>=<進(jìn)入 |
| 地址: | 832003 新疆維吾爾自*** | 國(guó)省代碼: | 新疆;65 |
| 權(quán)利要求書(shū): | 查看更多 | 說(shuō)明書(shū): | 查看更多 |
| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 苯甲酰胺類(lèi)化合物 偶聯(lián)反應(yīng) 芳胺基 芳基化 碳氮 惰性氣體氛圍 精細(xì)化工技術(shù) 催化劑成本 對(duì)氨基苯基 芳基化試劑 原子經(jīng)濟(jì)性 反應(yīng)收率 芳基硼酸 高選擇性 攪拌反應(yīng) 室溫條件 反應(yīng)瓶 硼酸酯 銅催化 鈀催化 苯胺 敞口 芳基 酰胺 制備 | ||
1.一種芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,該合成方法的反應(yīng)式為:
氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ為鄰氨基苯甲酰胺、間氨基苯甲酰胺或?qū)Π被郊柞0罚?/p>
芳基硼酸Ⅳ為苯硼酸;
氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ、芳基硼酸Ⅳ、有機(jī)堿和催化劑在反應(yīng)溶劑中攪拌;反應(yīng)溫度為10~35℃;反應(yīng)結(jié)束后,分離純化,得到芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅱ;其中,所述的催化劑為亞銅鹽或銅鹽中的一種或多種;
氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ為鄰氨基苯甲酰胺時(shí),有機(jī)堿為三乙胺;當(dāng)氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ為間氨基苯甲酰胺或?qū)Π被郊柞0窌r(shí),有機(jī)堿為2,6-二甲基吡啶;
氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ與催化劑的比例為1:(0.1~0.5);
當(dāng)氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ為鄰氨基苯甲酰胺時(shí),催化劑為氯化亞銅,溶劑為甲醇;
當(dāng)氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ為間氨基苯甲酰胺或?qū)Π被郊柞0窌r(shí),催化劑為噻吩-2-甲酸亞銅,溶劑為N’N-二甲基甲酰胺。
2.如權(quán)利要求1所述的一種芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ與芳基硼酸Ⅳ的摩爾比為1:(1~3)。
3.如權(quán)利要求1所述的一種芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,按照摩爾量計(jì),氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅲ與有機(jī)堿的比例為1:(0.5~3)。
4.一種N-芳基-芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物的合成方法,其特征在于,該合成方法的反應(yīng)式為:
其中,X為溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基;Ar2為芳香基;
通過(guò)權(quán)利要求1~3任一項(xiàng)所述的制備方法制備芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅱ,芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅱ與芳基化試劑Ⅴ通過(guò)烏爾曼反應(yīng),制得N-芳基-芳胺基苯甲酰胺類(lèi)化合物Ⅰ。
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C07C 無(wú)環(huán)或碳環(huán)化合物
C07C237-00 羧酸酰胺,酸部分的碳架進(jìn)一步被氨基取代
C07C237-02 .羧酰胺基的碳原子連接在碳架的非環(huán)碳原子上
C07C237-24 .至少1個(gè)羧酰胺基的碳原子連接在碳架的除六元芳環(huán)以外的環(huán)的碳原子上
C07C237-28 .至少1個(gè)羧酰胺基的碳原子連接在碳架的非稠合六元芳環(huán)碳原子上
C07C237-48 .至少1個(gè)羧酰胺基的碳原子連接在是同一碳架的稠環(huán)系組成部分的六元芳環(huán)碳原子上
C07C237-50 .至少1個(gè)羧酰胺基的氮原子季銨化
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