[發明專利]一種含1，2，3-三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201710636969.1
• 申請日: 2017-07-31
• 公開（公告）號: CN107445947B
• 公開（公告）日: 2019-11-05
• 發明（設計）人: 戴紅;姚煒;石玉軍;孫思宇;李玲;丁穎;徐蔡芹;宗璐;張奎;王雨陽
• 申請（專利權）人: 南通大學
• 主分類號: C07D403/12
• 分類號: C07D403/12;A01N43/647;A01P7/04;A01P7/02
• 代理公司: 北京中濟緯天專利代理有限公司 11429
• 代理人: 楊樂

本發明涉及一種含1，2，3?三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚化合物(I)及其制備方法和應用。以1，2，3?三氮唑聯苯甲基氯(II)與吡唑甲醛肟(III)縮合得到。所述含1，2，3?三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚化合物對有害昆蟲具有效的防治效果，該化合物用于制備農業、園藝等領域的殺蟲劑。

技術領域

本發明涉及化學農藥領域，具體涉及一種含三氮唑聯苯基結構的吡唑肟衍生物及其制備方法和用途。

背景技術

防治與抑制蟲害是農藥科學研究領域的核心內容。各種類型的殺蟲劑的廣泛使用使蟲害一直處于可控狀態。但是隨著殺蟲劑使用的規模不斷的擴大與使用時間的逐漸增長，害蟲漸漸開始對傳統農藥產生抗藥性，甚至交叉抗藥性。另外隨著新的蟲害不斷的出現，使得新農藥的繼續研究和開發成為必然選擇。

含氮雜環化合物在農業生產方面應用廣泛，吡唑肟醚類化合物作為一類重要的含氮雜環化合物，具有優異的殺蟲、殺螨等活性，其中典型性化合物有唑螨酯，在農藥領域的殺蟲方面發揮著重要的作用。

近年來，有一些研究報道了吡唑肟醚類衍生物呈現出良好的殺蟲與殺螨作用。如Dai等合成的含1，3，4-噻二唑雜環結構的吡唑肟化合物A和B對蚜蟲、螨蟲及小菜蛾等表現出優異的殺蟲、殺螨活性，在測試劑量為100μg/mL時，化合物A和B對蚜蟲的殺滅活性均為100％；化合物A和B對螨蟲的殺滅活性分別為100％和90％；化合物A和B對小菜蛾的殺死率分別為60％和100％(Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,3818-3821)。

1,2,3-三氮唑化合物亦為一類重要的含氮雜環化合物，也具有良好的生物活性，如Mao等人報道的化合物C對蚊蟲表現出較好的防效(J.Pestic.Sci.2015,40,138-142)。

因此，為了進一步從吡唑肟醚類化合物中尋找具有優良生物活性的化合物，采用活性基團拼接方法，合理地將1,2,3-三氮唑基團與吡唑肟骨架銜接在一起，本發明公開了一類具有農用殺蟲應用價值的含1，2，3-三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚化合物。

發明內容

本發明的目的是提供針對各種害蟲具有優良防治效果，且高效、安全、環境友好的一類含1,2,3-三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚衍生物，以滿足作物保護對高效殺蟲劑需求。

本發明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。

本發明的又一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

為解決上述技術問題，本發明的第一方面提供一種含1,2,3-三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚衍生物，其具有通式I結構，

優選地，含1,2,3-三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚衍生物具有如下結構：

本發明提供上述含1,2,3-三氮唑聯苯基結構的吡唑肟醚衍生物的制備方法，其特征在于包括如下步驟：

將化合物Ⅲ溶于有機溶劑中，加入縛酸劑，再在加入中間體Ⅱ，最后加熱反應一段時間，將反應液冷卻至室溫后抽濾，母液減壓濃縮，所得殘余物經柱層析分離純化得到目標化合物，

其中,R:F；Cl；Br,I；H；CH₃；OCH₃；OCF₃。