[發明專利]一種手性芳基烯丙基醚類化合物及其合成方法在審
| 申請號： | 201710609789.4 | 申請日： | 2017-07-25 |
| 公開（公告）號： | CN107266317A | 公開（公告）日： | 2017-10-20 |
| 發明（設計）人： | 趙帥;陳新;金雷;陳至立 | 申請（專利權）人： | 常州大學 |
| 主分類號： | C07C69/734 | 分類號： | C07C69/734;C07C67/31 |
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| 地址： | 213164 *** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 手性 芳基烯 丙基 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一種手性芳基烯丙基醚類化合物，其特征在于，所述芳基烯丙基醚類化合物的結構通式如結構(1)所示：
其中R1為2-呋喃基，2-噻吩基，1-萘基，2-萘基以及各種取代的苯基，R2為2-呋喃基，2-噻吩基，1-萘基，2-萘基以及各種取代的苯基；R3為酯基，酮基以及氰基。*表示立體異構中心，式(1)化合物為R構型或S構型。
2.一種如權利要求1所述的手性芳基烯丙基醚類化合物的合成方法，其特征在于，其反應方程式如下所示：
其中，式(2)為芳基酚類化合物，式(3)為帶有離去基的MBH加合物；
具體合成方法按照下述步驟進行：
按照一定比例將芳基酚類化合物和帶有離去基的MBH加合物混合，以一定的濃度溶解到合適的有機溶劑中，加入一定比例的手性三級胺類催化劑，在一定的溫度下反應一定的時間，之后將有機溶劑除去，將殘留物通過柱層析色譜分離得到最終的產物。
3.根據權利要求2所述的手性芳基烯丙基醚類化合物的合成方法，其特征在于，所述手性三級胺類催化劑為金雞納類生物堿催化劑，優選為氫化奎尼定1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚、氫化奎尼定-2,5-二苯基-4,6-嘧啶二基二醚或氫化奎尼丁(蒽醌-1,4-二基)二醚。
4.根據權利要求2所述的手性芳基烯丙基醚類化合物的合成方法，所述的溶劑醚類溶劑，優選為1,4-二氧六環、四氫呋喃或乙醚。
5.根據權利要求2所述的手性芳基烯丙基醚類化合物的合成方法，其特征在于，所述芳基酚類化合物與所述帶有離去基的MBH加合物之間的摩爾比為1:3。
6.根據權利要求2所述的手性芳基烯丙基醚類化合物的合成方法，所述反應物摩爾濃度為0.05moL/mL。
7.根據權利要求2所述的手性芳基烯丙基醚類化合物的合成方法，所述手性三級胺類催化劑的用量為芳基酚類化合物摩爾量的20％。
8.根據權利要求2所述的手性芳基烯丙基醚類化合物的合成方法，所述反應溫度為20-35℃，反應時間為48-96h。
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