[發明專利]一種可見識別手性亞磺酰胺的方法

有效

• 申請號: 201710565194.3
• 申請日: 2017-07-12
• 公開（公告）號: CN107311887B
• 公開（公告）日: 2019-02-26
• 發明（設計）人: 劉鳴華;李帥;張莉;江建
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07C233/49
• 分類號: C07C233/49;C08F2/48;C08F138/00;G01N21/33
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢;吳愛琴

本發明提供一種可見識別手性亞磺酰胺的方法，本發明基于聯乙炔谷氨酸衍生物的超分子聚集體，將其與待測的手性亞磺酰胺混合，根據顏色的變化，即可快速地將不同手性的亞磺酰胺進行區分，大大的提高了手性識別的效率。

技術領域

本發明屬于手性識別領域，具體涉及一種可見識別手性亞磺酰胺的方法。

背景技術

手性是自然界中最重要的屬性之一,分子手性識別在生命活動中起著極為重要的作用。同一化合物的兩個對映體之間不僅具有不同的光學性質和物理化學性質,而且具有不同的生物活性,因此設計和合成具有手性識別能力的人工受體成為當前超分子化學研究的一個前沿方向。目前具有較好手性識別功能的受體大多是基于具有良好預組織性的平臺,如手性冠醚、聯萘、環糊精、卟啉、手性大環和杯芳烴等,其中,聯乙炔分子由于它能夠規則排列的光聚特性，穩定的構象和多樣的修飾方法,成為近年來最受關注的分子之一。

含氮有機化合物在自然界中廣泛存在,在醫藥和工業領域廣泛應用。其中多數化合物有手性胺基,因此手性胺類化合物的不對稱合成極其重要,手性亞磺酰胺是近年來發展起來的一種新型有機中間體,也是合成手性胺類藥物及其中間體的重要手性試劑。最常見的手性亞磺酰胺有叔丁基亞磺酰胺和對甲苯亞磺酰胺。自從1997年Ellmann發現叔丁基亞磺酰胺以來,廉價易得的叔丁基亞磺酰胺日益廣泛作為手性試劑用于合成手性胺。此外,還作為多種手性配體和有機催化劑用于不對稱催化反應。因此能夠對亞磺酰胺進行手性的識別是非常重要的。

然而迄今為止，僅有一些通過使用儀器的方法來進行識別，比如高效液相色譜(HPLC)、核磁共振波譜(NMR)技術和比旋光法對具有不同手性的亞磺酰胺進行區分。但是這些方法需要繁瑣的測試程序，并且存在后處理復雜等問題。所以設計一種能夠簡單操作并且能夠快速識別區分手性亞磺酰胺的方法是很有必要的。

發明內容

本發明的目的之一是提供一種聯乙炔衍生物。

本發明所提供的聯乙炔衍生物為聯乙炔谷氨酸衍生物，即接有谷氨酸頭基的10，12-二十三碳聯乙炔分子(簡稱TCDA-Glu)，其結構式如式I所示：

由上述聯乙炔衍生物制備的自組裝體系也屬于本發明的保護范圍。

本發明的另一目的是提供一種由上述聯乙炔衍生物制備的自組裝體系。

所述自組裝體系為囊泡體系或凝膠體系。

所述囊泡體系通過包括下述步驟的方法制備得到：

將上述聯乙炔衍生物溶于有機溶劑中，去除有機溶劑使得聯乙炔衍生物分子全部附著在容器壁上，加水，超聲震蕩，靜置冷卻，得到聯乙炔衍生物的囊泡體系。

其中，聯乙炔衍生物在有機溶劑中的濃度可為：0.09-0.11mg/ml，具體可為0.1mg/ml。

所述有機溶劑具體可為二氯甲烷；

所述去除有機溶劑使得聯乙炔衍生物分子全部附著在容器壁上可通過旋蒸來實現。

所述水可為高純水；

所述超聲震蕩的溫度可為65-75℃，具體可為70℃。

所述超聲震蕩的時間可15-25分鐘，具體可為20分鐘。

所述靜置的溫度可為3-7℃，具體可為5℃。

所述靜置的時間可為11-13小時，具體可為12小時。

所述凝膠體系通過包括下述步驟的方法制備得到：

將上述聯乙炔衍生物溶于甲醇，完全溶解后，加水，出現部分不均勻析出，稍加熱至完全溶解，靜置，得到白色半透明的凝膠體系。