[發明專利]熒光材料5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸及其合成方法

有效

• 申請號: 201710563933.5
• 申請日: 2017-07-01
• 公開（公告）號: CN108341753B
• 公開（公告）日: 2021-04-06
• 發明（設計）人: 張來軍;袁國財;李德琳
• 申請（專利權）人: 上饒師范學院
• 主分類號: C07C249/02
• 分類號: C07C249/02;C07C251/24;C09K11/06
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明公開了一種藍色熒光材料5?{[(2?羥基苯基)甲基]氨基}苯?1，3?二羧酸及其合成方法。5?{[(2?羥基苯基)甲基]氨基}苯?1，3?二羧酸的分子式為：C₁₅H₁₃NO₅，分子量為：287.26，其粉末的熒光峰位于444nm。合成步驟為：(1)常溫攪拌下，將5?氨基間苯二甲酸溶于N，N?二甲基甲酰胺后，依次加入無水乙醇和水楊醛，一天后過濾、洗滌、干燥得到橙紅色的席夫堿5?{[(2?羥基苯基)亞甲基]氨基}苯?1，3?二羧酸。(2)混合攪拌一定比例的乙醇、NaOH、上述橙紅色席夫堿和含有NaBH4的N，N?二甲基甲酰胺溶液，待反應物變白后加入鹽酸調pH，然后過濾、洗滌、干燥得白色的還原型席夫堿5?{[(2?羥基苯基)甲基]氨基}苯?1，3?二羧酸。本發明具有工藝簡單、成本低、重復性好、產品純度和產率高、熒光強且半峰寬窄等優點。

技術領域

本發明涉及一種具有藍色熒光的有機材料5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸及其合成方法。

背景技術

隨著在顯示照明和生物醫學熒光標記等領域日益廣泛的應用，發光材料對人們的生產生活產生了越來越重要的影響。但是，目前很多發光材料尤其是藍光材料存在發光效率較低或成本高等問題，例如近年來報道的貴金屬配合物盡管發光效率較高，但生成成本卻通常較高，合成流程也往往比較復雜。因此，開發出成本低、合成工藝較簡單的強藍光材料是發光有機二極管(OLED)等先進顯示照明技術的相關研究和推廣應用所面對的難題。水楊醛和5-氨基間苯二甲酸都是熒光有機分子，但它們的熒光效率不高，通過引入給電子基團進行改性，如由水楊醛和5-氨基間苯二甲酸形成還原型希夫堿，有望獲得更高的熒光效率，從而其在OLED和生物醫學等領域有潛在的應用前景。

發明內容

本發明的目的是設計合成具有藍色熒光性質的有機小分子材料5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸，利用水楊醛和5-氨基間苯二甲酸先形成席夫堿產物5-{[(2-羥基苯基)亞甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸，然后以硼氫化鈉還原席夫堿5-{[(2-羥基苯基)亞甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸得到還原型席夫堿5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸。

本發明涉及的還原型席夫堿5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的分子式為：C₁₅H₁₃NO₅，分子量為：287.26。晶體結構數據見表一，鍵長數據見表二，鍵角數據見表三。

表一：5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的晶體學參數

表二：5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的鍵長

表三：5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的鍵角(°)

5-{[(2-羥基苯基)甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸的合成方法和具體步驟為：

(1)常溫下，將20mmol(3.583g)5-氨基間苯二甲酸置于250mL燒瓶中，加入10mLN，N-二甲基甲酰胺中攪拌使其完全溶解，然后依次加入60mL無水乙醇和20mmol(2.442g)水楊醛，持續攪拌一天后，析出大量的橙紅色沉淀，然后過濾、真空干燥得席夫堿5-{[(2-羥基苯基)亞甲基]氨基}苯-1，3-二羧酸4.96g(產率約87％)。