[發(fā)明專利]熒光化學(xué)傳感器化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710511107.6
• 申請日: 2017-06-29
• 公開（公告）號: CN107417597B
• 公開（公告）日: 2020-02-21
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 朱敦如;黃未來;吳遠(yuǎn)華;沈旋
• 申請（專利權(quán)）人: 南京工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D213/38
• 分類號: C07D213/38;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京天華專利代理有限責(zé)任公司 32218
• 代理人: 徐冬濤;袁正英

本發(fā)明公開了一類熒光化學(xué)傳感器化合物及其制備方法和用途，將2?[N,N?二(2?吡啶甲基)胺甲基]?6?醛基?4?取代(R)苯酚(R＝?CH₃，?F，?Cl，?Br)、N?(2?氨基乙基)嗎啉溶于一定量的醇溶劑中，加熱回流一定時間后，除去溶劑，水洗，干燥后得到產(chǎn)物。該熒光化學(xué)傳感器具有檢測限低，靈敏度高，特異性強(qiáng)的特點，在分析化學(xué)、生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等技術(shù)領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于分析化學(xué)、生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一類熒光化學(xué)傳感器化合物及其制備方法和用途。

背景技術(shù)

典型的熒光化學(xué)傳感器含有一個識別位點和一個與識別位點相連接的熒光團(tuán)，當(dāng)識別位點和金屬離子結(jié)合后，熒光信號會發(fā)生變化。理想的熒光化學(xué)傳感器必須滿足兩個條件：(1)熒光傳感器和金屬離子的結(jié)合力要強(qiáng)；(2)選擇性要好，抗干擾能力強(qiáng)(參見：XuZ.C.等,Chem.Soc.Rev.,2010,39,1996.)。

根據(jù)發(fā)光機(jī)理的不同，熒光化學(xué)傳感器主要分為兩類：基于光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移的比值型和基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移的比率型。比值型熒光化學(xué)傳感器是根據(jù)識別離子前后的熒光強(qiáng)度變化來檢測離子；而比率型則是根據(jù)加入離子前后的熒光發(fā)射波長的位移變化來檢測離子。為了提高的檢測靈敏度，最好的熒光化學(xué)傳感器應(yīng)該是比值型和比率型的結(jié)合(參見：Silva A.D.等,Chem.Rev.,1997,97,1515.)。

目前的熒光化學(xué)傳感器，絕大多數(shù)為單一的比值型或比率型，具有靈敏度低，不易觀察等缺點。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是為了改進(jìn)現(xiàn)有技術(shù)的不足而提供了將比值型和比率型相結(jié)合的熒光化學(xué)傳感器化合物，本發(fā)明的另一目的是提供一種方法簡單、一步反應(yīng)、成本低的制備上述化合物的方法，本發(fā)明還有一目的是提供上述熒光化學(xué)傳感器化合物在檢測鋅離子中的應(yīng)用。

本發(fā)明的技術(shù)方案為：熒光化學(xué)傳感器化合物，其特征在于其結(jié)構(gòu)通式為：

本發(fā)明還提供了一種制備上述化合物的方法，其具體的步驟為：將2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-醛基-4-取代(R)苯酚(R＝-CH₃，-F，-Cl，-Br)和N-(2-氨基乙基)嗎啉按比例混合后，溶于醇溶劑中，加熱回流反應(yīng)后，旋蒸去醇溶劑，然后用氯仿溶解后水洗，干燥后得到產(chǎn)物2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-[(2-(N-嗎啉基)乙基)亞胺甲基]-4-取代(R)苯酚(R＝-CH₃，-F，-Cl，-Br)。

反應(yīng)路線如下：

優(yōu)選2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-醛基-4-取代(R)苯酚(R＝-CH₃，-F，-Cl，-Br)和N-(2-氨基乙基)嗎啉的摩爾比為1:(1～2)。

優(yōu)選上述的醇溶劑為甲醇或乙醇。

優(yōu)選2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-醛基-4-取代(R)苯酚(R＝-CH₃，-F，-Cl，-Br)和溶劑的摩爾比為1：(200～500)。

優(yōu)選加熱回流反應(yīng)的時間為6～12小時。

本發(fā)明還提供了上述的熒光化學(xué)傳感器化合物在檢測鋅離子中的應(yīng)用。

上述的熒光化學(xué)傳感器化合物在檢測鋅離子中的應(yīng)用方法如下：將該熒光化學(xué)傳感器化合物配制成一定濃度的甲醇溶液，然后加入待檢測的離子，通過熒光光度分光計分別檢測空白溶液和已加入待檢測離子溶液的熒光強(qiáng)度，其激發(fā)波長為365nm，如果加入待檢測物質(zhì)的熒光強(qiáng)度增加，則說明含有鋅離子。

有益效果：