[發明專利]一種合成吲哚取代或二茂鐵取代氮雜芳烴的方法

有效

• 申請號: 201710442072.5
• 申請日: 2017-06-13
• 公開（公告）號: CN107188909B
• 公開（公告）日: 2020-03-10
• 發明（設計）人: 肖建;朱帥;王亮
• 申請（專利權）人: 青島農業大學
• 主分類號: C07F17/02
• 分類號: C07F17/02
• 代理公司: 北京匯捷知識產權代理事務所(普通合伙) 11531
• 代理人: 李宏偉

本發明公開了一種合成吲哚取代或二茂鐵取代氮雜芳烴的方法，所述方法可在TfOH催化下、溫度為120℃、溶劑為1,4?二氧六環的條件下進行反應。本發明提出的一種合成吲哚取代或二茂鐵取代氮雜芳烴的方法，實現了質子酸催化的氮雜芳烴芐位與吲哚醇或二茂鐵醇脫水偶聯反應，原料簡單易得，操作簡單實用，反應活性高，原料轉化完全，分離方便，產率高，且反應具有綠色經濟性，對環境友好。

技術領域

本發明涉及化學合成技術領域，尤其涉及一種合成吲哚取代或二茂鐵取代氮雜芳烴的方法。

背景技術

吲哚和氮雜芳烴類化合物與人類生活息息相關，作為“優勢骨架”在天然產物和藥物分子中廣泛存在。二茂鐵骨架在有機催化等方面也有著廣泛地應用。目前構建同時含有氮雜芳烴和吲哚或二茂鐵骨架的方法較少，而且，氮雜芳烴芐位C(sp3)-H鍵與醇的偶聯反應通常需要貴重金屬參與，污染大、成本高，使其應用得到限制。

參考文獻

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(d)Chaudhari,C.；Siddiki,S.M.A.H.；Shimizu,K.Tetrahedron Lett.2013,54,6490.

發明內容

本發明的目的是提供一種合成吲哚取代或二茂鐵取代氮雜芳烴的方法。本發明操作簡單實用，產率好，且反應具有綠色經濟性，對環境友好，易于工業化。

一種合成吲哚取代或二茂鐵取代氮雜芳烴的方法，所述方法反應式和條件如下：

式中：

溫度：120℃；

溶劑：1,4-二氧六環；

催化劑：TfOH；

所述的X為C，N；

所述的R1為H、F、Cl、Br、I、氰基、羥基、氨基、羧基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、硝基、巰基、羥基烷基、羥基烷氧基、氨基烷氧基、烷基-O-C(＝O)-、芳基、芳基烷基、雜芳基、雜芳基烷基、雜環基、雜環基烷基、環烷基、芳氧基、雜芳氧基、鹵代烷基氧基或環烷基烷基單取代或相同或不同的多取代；

所述的R2為H、F、Cl、Br、I、氰基、羧基、烷基、鹵代烷基、烯基、炔基、硝基、芳基、芳基烷基、雜芳基、雜芳基烷基、雜環基、雜環基烷基、環烷基、芳氧基、雜芳氧基、鹵代烷基氧基或環烷基烷基中的一種取代基；

所述的R3為H、F、Cl、Br、I、氰基、羥基、氨基、羧基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、硝基、巰基、羥基烷基、羥基烷氧基、氨基烷氧基、烷基-O-C(＝O)-、芳基、芳基烷基、雜芳基、雜芳基烷基、雜環基、雜環基烷基、環烷基、芳氧基、雜芳氧基、鹵代烷基氧基或環烷基烷基單取代或相同或不同的多取代；

所述的R4為H、烷基、鹵代烷基、烯基、炔基、硝基、芳基、芳基烷基、雜芳基、雜芳基烷基、雜環基、雜環基烷基、環烷基、芳氧基、雜芳氧基、鹵代烷基氧基或環烷基烷基中的一種取代基；

所述的R5為H、F、Cl、Br、I、氰基、氨基、羧基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、烷基-O-C(＝O)-、芳基、芳基烷基、雜芳基、雜芳基烷基、雜環基、雜環基烷基、環烷基、芳氧基、雜芳氧基、鹵代烷基氧基或環烷基烷基中的一種取代基；