[發明專利]一種基于苯并吡喃腈的亞硫酸根熒光探針及其制備方法

有效

• 申請號: 201710413814.1
• 申請日: 2017-06-05
• 公開（公告）號: CN107417654B
• 公開（公告）日: 2020-03-10
• 發明（設計）人: 謝普會;郭豐啟;高光芹;黃雪偉;王志敏;金秋;涂鵬;孟維雪
• 申請（專利權）人: 河南農業大學
• 主分類號: C07D311/58
• 分類號: C07D311/58;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125
• 代理人: 鄭園;張真真

本發明屬于陰離子檢測技術領域，涉及一種基于苯并吡喃腈的亞硫酸根熒光探針及其制備方法。制備方法是將2?甲基苯并吡喃丙二腈與對羥基苯甲醛反應生成2?（1?羥基乙烯苯基）苯并吡喃丙二腈后，再與乙酰丙酸反應制備得到。加入亞硫酸根離子后，在710 nm處出現熒光，并且隨著亞硫酸根離子濃度增加熒光峰增強,熒光強度在亞硫酸根離子濃度為（0?8）×10^?6M范圍內與亞硫酸根離子濃度呈線性關系。溶液顏色由黃色變為藍色,達到裸眼識別的效果。該探針分子在亞硫酸根離子與其它多種陰離子共存體系中，表現出抗干擾能力強的特點，選擇性高，靈敏度高，響應快，可以很好地應用于環境中亞硫酸根檢測。

技術領域

本發明屬于陰離子檢測技術領域，涉及一種基于苯并吡喃腈的亞硫酸根熒光探針及其制備方法。

背景技術

化學探針在分析化學、臨床醫學、生命科學、環境科學等領域起著重要作用。熒光探針技術具有靈敏度高、選擇性好、檢測快速、能實時監測等優點。有機小分子熒光探針因易于合成而受到特別關注。

一些陰離子在許多化學和生物過程中起著及其重要的作用。用于識別陰離子的有機小分子熒光探針是當前超分子化學研究的重要內容之一。其中基于化學反應的陰離子熒光探針屬于反應型熒光探針，主要針對能夠發生特征性反應的陰離子。然而目前能檢測陰離子的反應型熒光探針種類比較少，尚待進一步研發。

亞硫酸鹽(亞硫酸根，SO₃^2-)被廣泛應用于食品漂白劑、防腐劑、保色劑、疏松劑、還原劑。在酸性介質中，亞硫酸鹽是十分有效的抗菌劑。但對特定人群，過量亞硫酸鹽會引起哮喘和過敏反應，生物體內亞硫酸鹽的含量作為機體正常運行的重要指標，己經受到越來越多的關注。許多國家對食品中亞硫酸鹽含量有嚴格限制。我國在《食品添加劑使用衛生標準》GB/T2760-2007里對亞硫酸鹽的限量標準做了明確規定。因此發展快速、便宜、靈敏而選擇性強的SO₃^2-檢測技術至關重要。

近年來報道的利用熒光探針技術檢測SO₃^2-的常見方法主要是利用SO₃^2-參與一些化學反應，引起熒光探針的熒光團的改變，從而改變其熒光光譜性質，實現對亞硫酸鹽的定性與定量檢測。例如Song等設計合成了一種乙酰丙酸酯類SO₃^2-熒光探針，反應工藝為SO₃^2-與識別基團乙酰丙酸酯反應生成五元環內酯脫離，根據ESIPT機理，探針反應前后熒光發射波長與熒光強度都發生了改變。Zeng等研究合成了一種高靈敏度的SO₃^2-熒光探針，反應路線為SO₃^2-與熒光探針的醛基發生加成反應，使探針PET效應消失，熒光增強，檢出限達l0nM。例如SO₃^2-還可以與熒光探針的缺電子雙鍵發生Michael加成反應，根據熒光團的ICT效應變化，反應前后熒光發射波長及強度均發生改變。

發明內容

本發明為解決快速、靈敏、選擇性強的檢測SO₃^2-的技術問題，提供了一種基于苯并吡喃腈的亞硫酸根熒光探針及其制備方法。

為解決上述技術問題，本發明采用以下技術方案：

一種基于苯并吡喃腈的亞硫酸根熒光探針，所述亞硫酸根熒光探針以苯并吡喃腈為熒光基團、乙酰丙酸酯為亞硫酸根的識別基團，具有如下結構：

所述的基于苯并吡喃腈的亞硫酸根熒光探針的制備方法，步驟如下：